Organische Chemie an der Universität Frankfurt Am Main

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Alpha Substituent

Steht über der Ebene

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Verbindungsklasse der Alkohole

Allgemeine Formel: R - OH
Funktionelle Gruppe: OH

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Reaktionen der Alkohole

Oxidation zum Aldehyd / Keton
Dehydratisierung zum Alken
Substitution-Eliminierungs zu Halogenalkanen

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Isolierte Doppelbindung

Diolefintyp
Doppelbindungen sind durch mehrere Einzelbindungen voneinander getrennt

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Produkt bei der nukleophilen Substitution mit ROH

Zwischenprodukt: Alkoxoniumion
Ether

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I-Effekt

Ergibt sich aus unterschiedlichen Elektronegativitäten
+: Atome mit geringerer Elektronegativität
-: Atome mit höherer Elektronegativität

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Polyene

Alkene mit mehreren Doppelbindungen

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Wirkung der Substituenten
NHCOR, OCOR

- I - Effekt, + M - Effekt
dirigieren nach ortho oder para
erleichterte Zweitsubstitution

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Aldol

Aldehyd
Alkohol

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Dehydratisierung

Abspaltung von Wasser

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Wirkung des Substituenten
Phenyl (C₆H₅ )

+ M - Effekt
dirigiert nach ortho oder para
schwach erleichterte Zweitsubstitution

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Reaktivität der Carbonsäurederivate

steigende Reaktivität
Carboxylat-Anion
Carbonsäure
Carbonsäureamid
Carbonsäureester
Carbonsäureanhydrid
Carbonsäurehalogenid

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