lebensmittelchemie an der Universität Erlangen-Nürnberg

Karteikarten und Zusammenfassungen für lebensmittelchemie an der Universität Erlangen-Nürnberg

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Gesundheitlich Bedenkliche Inhaltstoffe von Hülsenfrüchten und Leguminosen

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Welche Bedeutung haben die Pflanzenphenole?

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Welche anderen Östrogene können an den Östorogenrezeptor binden?

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Wie heißt die Bindungsstelle neben dem Östrogenrezeptor, welche Moleküle kann sie binden und wie funktioniert sie?

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welche Korellation gibt es zw Östrogenen und Brustkrebs? 

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Welche Nachweismethoden einer östrogenen Wirkung gibt es ?

Welche vor und nachteile bringen die Methoden mit sich?

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was sind Phytoöstrogene und wie wirken sie?

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Pyrrolizidin Alkaloide

Wo kommen sie vor und wie wirken sie?

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Reaktivität von Cystein

Nucleophilie (wichtig!)

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Wo kommen die D-Aminosäuren vor und welche physiol. Wirkung haben sie?

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Rolle der Disulfidbrücken :

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Was sind Alkaloide

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Beispielhafte Karteikarten für lebensmittelchemie an der Universität Erlangen-Nürnberg auf StudySmarter:

lebensmittelchemie

Gesundheitlich Bedenkliche Inhaltstoffe von Hülsenfrüchten und Leguminosen

  • Enzyminhibitoren
  • Bowman Birk Inhibitor
  • Lectine oder Hämagglutinine
  • cyanogene Glykoside

lebensmittelchemie

Welche Bedeutung haben die Pflanzenphenole?

  • enzymatische Bräunung/ Polyphenoloxidation katalysiert durch Polyphenoloxidasen (eigene karteikarte)
  • Proteinfällende Wirkung 
  • hochmolekulare Gerbstoffkomplexe fallen aus (unerwünschte Trübung, Problem bei Bier und Wein -> Proteine vorher klären
  • Grundprinzip der Lederherstellung
  • antioxidative Wirkung 
  • Schutz der LM vor ox. Verderb
  • Nach Verzehr: Schutz vor reaktiven oxydierenden Spezies in vivo ,z.B. Schutz vor LDL Oxidation (cardioprotektiv) oder DNA Ox. (anticarcerogen)
  • Gesungheitsfördernde Wirkung ( cardioprotektiv, anticarzirogen, antiinflamatorisch,antimikrobiell, immunstimulierend, Inhibition der Dihydrofolatreduktase)
  • Gesundheitsabträgliche Wirkung (Wachstumsbeeinträchtigung durch Verschlechterung der Nährsoffaufnahme aufgrund der gerbenden Wirkung)
  • adstringierender Geschmack 

 va  Tannine, Hoch und niedermolekular (50- 3000 MW), haben adrstringierenden Geschmack

Gerbstoffe fällen prolinreiche Speichelproteine im Mund aus -> mechanische Wirkung

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Welche anderen Östrogene können an den Östorogenrezeptor binden?

  • Antiöstrogene (Antagonist): blockieren die Wirkung von Östrogenen
  • verhinderte Östrogene (Partialagonist): nur schwache östrogene Wirkung; können die stimulierende Wirkung des Östradiols verlangsamen, aber nicht hemmen.

lebensmittelchemie

Wie heißt die Bindungsstelle neben dem Östrogenrezeptor, welche Moleküle kann sie binden und wie funktioniert sie?

Typ II Östrogenbindungsstelle

  • Protein, das  neben dem Östrogenrezeptor
    mit niedriger Affinität Östrogene bindet;
  •  hat auch eine Affinität gegenüber
    Flavonoiden wie dem Quercetin -> „Bioflavonoidrezeptor

Mögliche Wirkmechanismen:

- direkte Reaktion mit dem Östrogenrezeptor (stimulierend oder hemmend)

- veränderte Bioverfügbarkeit von endogenem Östrogen

( schlechte struktur- Wirkungsbeziehung -> schlechter vorhersagbar)

- Hemmung oder Stimulation der Östrogenbiosynthese

( schlechte struktur- Wirkungsbeziehung -> schlechter vorhersagbar)


lebensmittelchemie

welche Korellation gibt es zw Östrogenen und Brustkrebs? 

Östrogene und Brustkrebs:

Östrogene beschleunigen das Wachstum von verschiedenen Brustkrebstypen:

endogene Östrogene Tumorfördernd

 -> Therapei mit  Antiöstrogenen( Antagonisten) als auch schwach östrogener Wirkung (=verhinderte Östrogene)

 ->Brustkrebsinhibierung ( auch bei Menopausebeschwerden gleiches Prinzip)


=> Eine Ernährung mit einem hohen Gehalt an Isoflavonoiden und Lignanen korreliert mit einem erniedrigten Brustkrebsrisiko.

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Welche Nachweismethoden einer östrogenen Wirkung gibt es ?

Welche vor und nachteile bringen die Methoden mit sich?

Nachweis einer östrogenen Wirkung:

  • Uterusgewichtstest mit juvenilen Mäusen;
    • Tier kriegt Stoff Gewicht von uterus gemessen->
    • Resorption / Metabolisierung mit erfasst 
    • Nachteile: lange Testdauer (bis zu Wochen), hohe Streuung, Notwendigkeit von Tierversuchen
    • in vivo screening Methoden nicht mgl
  • Messung von Biomarkern: z.B. Protein Vitellogenin in männl. Fischen
    • Näheung aber weit von Menschen
  • Rezeptorliganden Bindungsassay
    • wie stark bindet subst an Rezeptor
    • keine Metabolisierung, Resorption und Aufnahme in Zelle berücksichtigt
  • E-Screen: Proliferationstest einer humanen Brustkrebslinie
    • wie stark wächst sie unter Einfluss von Stoffen

                    -> Wirkung in Zelle "sichtbar"

  • Reportergenassay: rekombinante Zelllinie mit östrogeninduzierbarer Luciferaseaktivität
    • Luciferaseaktivität = Biolumineszenz Rkt östrogenabhängig, davor liegt die bindungsstelle von Dimer
    • Biolumineszenz zeigt ob Substanz gebunden oder nicht 
    • nur direkte Wirkung 

Nachteile der in vitro-Tests: nur eine direkte Wirkung am Rezeptor wird gemessen, während z.B. Wirkungen auf Metabolisierung oder Resorption nicht erfasst werden 

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was sind Phytoöstrogene und wie wirken sie?

Allgemeine Aspekte zu den Phytoöstrogenen:


  • Affinität recht klein in vgl zu Östradiol

            -> Mengen sind ausschlaggebend, da Hormone in vgl nur in sehr geringen           Mengen im Körper 

            -> liegen in Organismus in wirksamen Konzentrationen vor

  • tägliche Zufuhr von 60 g Sojaprotein oder 40 g Leinsamen kann messbar den Hormonstatus beeinflussen

            -> keine Aussage über phys. Auswirkung aber zeigt ,dass realistische Mengen über Nahrung ausreichen

  • Wirkung als verhinderte Östrogene und zusätzlich indirekte Effekte
  • Möglicherweise tumorprotektive Wirkung

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Pyrrolizidin Alkaloide

Wo kommen sie vor und wie wirken sie?

Pyrrolizidin Alkaloide



  • vorkommen vor allem in Unkräutern (schwer zu vermeiden, unkraut als Beiernte)
  • durch Kontaminationen und Carry-over in Kräutertee, Honig(alkaloide in Pollen), Gewürze, Getreide, Milch und Eiern
  • Akut und chronisch: hepatotoxisch(Leber, Lunge ,Herz), fruchtschädigend, möglicherweise cancerogen(abh von Struktur)


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Reaktivität von Cystein

Nucleophilie (wichtig!)

Thiolgruppe hat höhere Nukleophelie als NH2- Gruppe, OH- Gruppe oder H2O

 -> Cystein ist ein sehr gutes Nuklophil

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Wo kommen die D-Aminosäuren vor und welche physiol. Wirkung haben sie?

Vorkommen von D-AS in Lebensmitteln:


  • Kaffee 10-40% , max 50% da GG; durch hohe therm. Belastung
  • Babynahrung (auf Sojabasis) 10% ; durch therm. Belastung
  • Textured Vegetable Proteins (TVP) 9%, da  soja protein im basischen deprotoniert -> Racemisierung
  • Mikrobiell gereifte Milchprodukte durch Racemasen aus den Mikroorganismen bis zu 60 % zb in Joghurt

            Milchsäurebakterien haben Racemasen -> enzymatisch gesteuert -> über 50% 


Physiologische Eigenschaften:

  • Keine Wirkung als Aminosäuren-> niedrigere biolog. Wertigkeit
  • wenn in Protein Racemisierung (10%) -> Proteasen stereospezifisch-> können Protein nicht gut verwerten -> restliche 90 % schlecht verfügbar

            => Verringern die Bioverfügbarkeit von allen Aminosäuren

  • Möglicherweise toxisch

        ->D-Cystein wirkt als Antagonist blockiert Enzyme (Synthese, Transport) 

        toxizität noch unklar

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Rolle der Disulfidbrücken :

Rolle der Disulfidbrücken :


  • Proteinchemie: Stabilisierung der Proteintertiärstruktur
  • Lebensmittel: Stabilisierung des Getreideklebers -> Backeigenschaften
  • Kosmetische Mittel: Angriffspunkt der Dauerwelle
  • Stoffwechsel: Regulation des zellulären Redoxpotentials 
  • Pharmazie: Cystein als Radikalfänger (Mech. der Radikalbildung der Sulfensäure)

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Was sind Alkaloide

Alkaloide

= natürliche Stoffe mit mindestens einem Stickstoffatom und einer Ringstruktur; meist basisch(da Stickstoff), sehr häufig pflanzlichen Ursprungs(auch Pilze,selten Tiere) und physiologisch aktiv

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