OC I an der Universität Erlangen-Nürnberg

Karteikarten und Zusammenfassungen für OC I an der Universität Erlangen-Nürnberg

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Hybridisierung im Ethen

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Hybridisierung im Ethin

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Oxidation von Alkanen

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Elektronenverteilung: die C-Atome einer Alken-Doppelbindung sind...

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Markovnikov-Regel

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Eigenschaften des Benzolrings

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Hückel-Regel

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Elektronenverteilung: der Benzolring (C-Atome) ist...

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Induktive Effekte allgemein und von CH3, Cl, NO2

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Dirigierende Effekte von Substituenten

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Hybridisierung im Methan

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OC I

Hybridisierung im Ethen

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Hybridisierung im Ethin

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OC I

  • Winkel von Cyclopropan, -butan, -Pentan, -Hexan
  • Winkelspannung? Wie wird diese reduziert?

Cyclopropan

  • 60° - Ringöffnung

Cyclobutan

  • 90° - Ringöffnung

Cyclopentan

  • 108° - kaum Winkelspannung
  • Envelope-Konformation

Cyclohexan

  • 120° - starke Winkelspannung
  • Sessel- / Bootskonformation

OC I

Oxidation von Alkanen

  • Edukte: Alkan + Sauerstoff
  • Produkte: Wasser und CO2 (CO oder C)

OC I

Elektronenverteilung: die C-Atome einer Alken-Doppelbindung sind...

...elektronenreich und dementsprechend nucleophil. Die Doppelbindung reagiert mit Elektrophilen.

OC I

Markovnikov-Regel

  • Wird ein unsymmetrisches Reagenz (HX, Wasser) an ein unsymmetrisches Alken addiert, so lagert sich der elektrophile Teil (H+) an das C der Doppelbindung mit den meisten H an.
  • Die  Addition verläuft so, dass dabei das stabilstmögliche Carbokation als Zwischenprodukt entsteht.
  • Stabilität (wegen Hyperkonjugation): Methyl < 1° < 2° < 3°

OC I

Eigenschaften des Benzolrings

  • reagiert nicht mit KMnO4 oder Br2
  • ständiger Platzwechsel von Einfach- und Dopppelbindungen
  • alle Bindungen gleich lang - DB sind delokalisiert

OC I

Hückel-Regel

  • ringförmige, planare, cyklisch konjugierte Verbindungen mit 4n+2 Pi-Elektronen sind aromatisch, solche mit 4n Pi-Elektronen antiaromatisch

OC I

Elektronenverteilung: der Benzolring (C-Atome) ist...

...pi-elektronenreich = nucleophil

Elektrophile können an C-Atomen des Rings angreifen.

OC I

Induktive Effekte allgemein und von CH3, Cl, NO2

Induktiver (I) Effekt = beeinflusst Geschwindigkeit der el.aro.Subst.


I+ = elektronenschiebend = beschleunigt

  • zB. CH3


I- = elektronenziehend = verlangsamt

  • zB. Cl, NO2


OC I

Dirigierende Effekte von Substituenten

Ortho / para:

  • R- (Alkyl)
  • OH- (Hydroxi)
  • RO- (Acyl)
  • NH2- (Amino)
  • Halogene

Meta:

  • -CO-R (Keton)
  • -R-COH (Aldehyd)
  • -CO-O-R (Ester)
  • -NO2 (Nitro-)

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Hybridisierung im Methan

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