OC I an der Universität Erlangen-Nürnberg

Karteikarten und Zusammenfassungen für OC I an der Universität Erlangen-Nürnberg

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Markovnikov-Regel

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Hückel-Regel

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Stärke von Nucleophilen

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Wie nennt man die conjugierte Base einer Carbonsäure?

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Eigenschaften des Benzolrings

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Induktive Effekte allgemein und von CH3, Cl, NO2

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Hybridisierung im Ethen

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Hybridisierung im Ethin

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Dirigierende Effekte von Substituenten

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Methoden der Carbonsäurensynthese

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Hybridisierung im Methan

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Elektronenverteilung:

die C=O Doppelbindung

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OC I

Markovnikov-Regel

  • Wird ein unsymmetrisches Reagenz (HX, Wasser) an ein unsymmetrisches Alken addiert, so lagert sich der elektrophile Teil (H+) an das C der Doppelbindung mit den meisten H an.
  • Die  Addition verläuft so, dass dabei das stabilstmögliche Carbokation als Zwischenprodukt entsteht.
  • Stabilität (wegen Hyperkonjugation): Methyl < 1° < 2° < 3°

OC I

Hückel-Regel

  • ringförmige, planare, cyklisch konjugierte Verbindungen mit 4n+2 Pi-Elektronen sind aromatisch, solche mit 4n Pi-Elektronen antiaromatisch

OC I

Stärke von Nucleophilen

1. Anionen > neutrale

2. innerhalb einer Gruppe: schwerere Elemente besser (Cl > F)

3. innerhalb einer Periode sind schwerere Elemente schwächer (R2N- > OR- > F-)

OC I

Wie nennt man die conjugierte Base einer Carbonsäure?

Carboxylat

zB. Acetat

OC I

Eigenschaften des Benzolrings

  • reagiert nicht mit KMnO4 oder Br2
  • ständiger Platzwechsel von Einfach- und Dopppelbindungen
  • alle Bindungen gleich lang – DB sind delokalisiert

OC I

Induktive Effekte allgemein und von CH3, Cl, NO2

Induktiver (I) Effekt = beeinflusst Geschwindigkeit der el.aro.Subst.

I+ = elektronenschiebend = beschleunigt

  • zB. CH3

I- = elektronenziehend = verlangsamt

  • zB. Cl, NO2

OC I

Hybridisierung im Ethen

sp2

OC I

Hybridisierung im Ethin

sp

OC I

Dirigierende Effekte von Substituenten

Ortho / para:

  • R- (Alkyl)
  • OH- (Hydroxi)
  • RO- (Acyl)
  • NH2- (Amino)
  • Halogene

Meta:

  • -CO-R (Keton)
  • -R-COH (Aldehyd)
  • -CO-O-R (Ester)
  • -NO2 (Nitro-)

OC I

Methoden der Carbonsäurensynthese

1. Oxidation von 1°Alkohol / Aldehyd

2. Grignard + CO2

  • R- an C, MgBr+ an sich bildendes -O-
  • Wasser dazu, ansäuern
  • raus kommt Carbonsäure und HOMgBr

3. Oxidation von Aromaten

  • Toluol mit KMnO4 zu Benzoesäure

4. Hydrolyse von Nitrilen

  • R-CN protonieren zu R-C+NH
  • Wasser ran und deprotonieren
  • =NH zu -NH2 protonieren, es bildet sich Doppelbindung zu HO, deprotonieren zu Carbonsäureamid
  • =O protonieren zu =OH+
  • Wasser ranaddieren, dadurch löst sich Doppelbindung, und deprotonieren, es bildet sich Dialkohol
  • -NH2 zu -NH3+ protonieren und abspalten, dabei bildet sich Doppelbildung =OH+
  • wegprotonieren, fertig

OC I

Hybridisierung im Methan

sp3

OC I

Elektronenverteilung:

die C=O Doppelbindung

C = partiell positiv

O = partiell negativ

bei Anlagern eines Nucleophilen an C wird =O zu -O –

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