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Lokalanästhetika
bei physiologischem pH-Wert
- Bis auf Benzocain basisch → bei physiologischem pH-Wert kationisch
Allgemein gilt: Eine Schwingung ist
weiter links im Spektrum, wenn
• die Bindung stark ist
• die Atome leicht sind.
Wichtig: Morphin-Grundgerüst
• „-cod-“:
• „-on“:
• „Hydro-“
• „-cod-“: Phenylether
• „-on“: Keton im aliphatischen Ring
• „Hydro-“: keine Doppelbindung
Xanthinderivate
Eisenchlorid-Iod Reagenz
C=C – Valenzschwingung
1600 – 1500
OH – Valenzschwingung
3650 - 3000
Meist breite Bande
NH – Valenzschwingung
3500 - 3300
CH - Valenzschwingung (sp2)
3100 - 3010
CH - Valenzschwingung (sp3)
2960 – 2850
C≡C Valenzschwingung
2300 – 2100
C=O – Valenzschwingung
1850 – 1650
Intensive Bande
Staas otto trennungsgang aufsagen
-Beide Substanzen in Tertbutylmethylether/Wasser aufnehmen
-Einstellen von pH>10 mit NaOH-Lsg (2M) in der wässrigen Phase
-isoindoline-1,3-dione verbleibt in der wässrigen Phase (als Anion der Imidsäure)
-4-Aminopyridn geht als freie Base in Tertbutylmethylether über
-Die wässrige Phase wird 3x mal mit TBME extrahiert, die erhaltenen Phasen werden abgetrennt und vereinigt
-Die nun erhaltene org. Phase wird mit Na2SO4 getrocknet, filtriert und schließlich bei 70°C auf dem Wasserbad eingedampft
=> Erhalten wurde die freie Base des 4-Aminopyridins
-Die verbleibene wässrige Phase wird nun vorsichtig auf pH 1 eingestellt mit H2SO4 konz.
-Verbliebenes 4-Aminopyridin wird protoniert und liegt solvatisiert als Ammoniumion in der wässrigen Phase vor
-Isoindoline-1,3-dione liegt nicht mehr dissoziiert vor und geht in die TBME-Phase über
-die wässrige Phase wird 3x mit TBME extrahiert, die erhaltenen Phasen werden abgetrennt und vereinigt
-Die nun erhaltene org. Phase wird mit Na2SO4 getrocknet, filtriert und schließlich bei 70 °C auf dem Wasserbad eingedampft
=> Erhalten wurde isoindoline-1,3-dione
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