ASAnal an der Universität Des Saarlandes | Karteikarten & Zusammenfassungen

Lernmaterialien für ASAnal an der Universität des Saarlandes

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TESTE DEIN WISSEN

Alkylhalogenide (Abspaltung des Halogens als Halogenid-Anion)
Beilstein-Probe

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TESTE DEIN WISSEN

Verbrennung auf Kupferblech

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TESTE DEIN WISSEN

Hydrolyse von Carbonsäurederivaten
Amide, Hydrazide, Hydroxamsäuren, Nitrile

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TESTE DEIN WISSEN

Hydrolyse durch Erhitzen mit Säuren oder Laugen

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TESTE DEIN WISSEN

Phenole

allgemein

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TESTE DEIN WISSEN

PHENOLE SIND KEINE AROMATISCHEN ALKOHOLE!
pKs ≈ 10 (mesomeriestabilisiertes Anion)
Analog zu Alkoholen können jedoch auch Ester, Urethane und Ether gebildet werden.

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TESTE DEIN WISSEN

Alkylhalogenide (Abspaltung des Halogens als Halogenid-Anion)
alle Möglichkeiten

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TESTE DEIN WISSEN

-Beilstein-Probe
-Alkalische Hydrolyse

-Mit ethanolischer AgNO₃-Lösung

-Nachweis als S-Alkylisothiuroniumpikrat

-Fujiwara-Reaktion auf geminale Tri- und Tetrahalogenide

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TESTE DEIN WISSEN

Carbonsäurederivate

Allgemeines

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TESTE DEIN WISSEN

Viele Nachweise von Carbonsäurederivaten beruhen auf deren Verseifung. Die Verseifungsprodukte können ebenfalls geeigneten Nachweisen zugeführt werden.

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TESTE DEIN WISSEN

Phenole

Elektrophile Substitution


Bromierung

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TESTE DEIN WISSEN

ergibt z.T. gut kristallisierende Polybromphenole

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TESTE DEIN WISSEN

Amine
Spezifische Reaktionen für primäre Amine


Aromatische Aldehyde, v.a. Ehrlichs Reagenz

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TESTE DEIN WISSEN

Primäre aromatische Amine → farbige Azomethine
Auch als DC-Sprühreagenz bei Identitäts- und Reinheitsprüfungen

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TESTE DEIN WISSEN

Zucker


Allgemeines

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TESTE DEIN WISSEN

- Summenformel Cn(H2O)n
- bilden mit Stärke und Cellulose die Naturstoffgruppe der Kohlenhydrate

- sind Polyalkohole

- hydrophiles Verhalten bedingt durch OH-Gruppen

- Einteilung Kohlenhydrate:

◦Monosaccharide

◦Oligosaccharide

◦Polysaccharide 

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TESTE DEIN WISSEN

Dünnschichtchromatographie:


Durchführung

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TESTE DEIN WISSEN

• punktuelles Auftragen der Probe mit Kapillare an Startlinie
• Kammer mit Fließmittel sättigen (geschlossen halten, Filterpapier)
-> Reproduzierbarkeit
-> verhindert Verdunstung/Ausbildung ß-Front
• Fließmittel nicht bis zur Startlinie
• Entwicklung senkrecht (Kapillarwirkung)
• Entnehmen bevor Laufmittelfront Plattenkante erreicht
-> Linie markieren


• bei Säuren/Basen kann es aufgrund des Dissoziationsgleichgewichts zu Tailing kommen
-> Zusatz von Modifiern
• bei Säuren: Ameisensäure oder Essigsäure
• bei Basen: Ammoniak, oder Diethylamin

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TESTE DEIN WISSEN

Stas-Otto-Trennungsgang


Hinweise zur Durchführung

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TESTE DEIN WISSEN

• besteht die Gefahr, dass sich Stoffe im Alkalischen zersetzen (zB Acetylsalicylsäure) sollte man Fraktion I besser mit NaHCO3 oder Na2CO3 ausschütteln
• org. Lösungsmittel nehmen bei der Extraktion Wasser auf
-> vor Entfernen des LM im Vakuum mit zB wasserfreiem Natriumsulfat trocknen
• bei Fraktion V die Lösung vorsichtig über dem Wasserbad zur Trockne bringen 

-> mit Ethanol oder Aceton ausziehen
• falls die zu trennenden Stoffe bekannt sind und soweit sie dies zulassen, kann der Trennungsgang zweckmäßig verkürzt werden

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TESTE DEIN WISSEN

Entsorgung


Lösemittelgemische

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TESTE DEIN WISSEN
halogenfreie Lösemittelgemische
- Aceton, Butanon, Dioxan , Diethylether ,

halogenhaltige Lösemittelgemische
- Chloroform, Dichlormethan, Perchlorethylen
- zusätzlich: Benzol, DMF und HMPTA -> krebserzeugend und erbgutverändernd
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TESTE DEIN WISSEN

Entsorgung


Säuren und Laugen

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TESTE DEIN WISSEN
Säuren und Säurengemische
- Säuren: Salzsäure, Schwefelsäure, etc.
-> Konzentrierte Säuren vorher verdünnen -> Evtl. Eisbad
,,Erst das Wasser, dann die Säure, sonst passiert das Ungeheure‘‘
- Säurengemische
- saure Schwermetalllösungen (Bsp.: Cer Maßlösung)
- saure, wässrige Lösungen anorganischer Quecksilberverbindungen


Laugen und Laugengemische
- wässrige, organische und anorganische Laugen: Natronlauge, Kalilauge, etc.
-> Konzentrierte Laugen vorher verdünnen -> evtl. Eisbad
- Laugengemische
- basische Schwermetalllösungen
- basische, wässrige Lösungen anorganischer Quecksilberverbindungen


Im Zweifelsfall: vorher pH Wert messen!

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Q:

Alkylhalogenide (Abspaltung des Halogens als Halogenid-Anion)
Beilstein-Probe

A:

Verbrennung auf Kupferblech

Q:

Hydrolyse von Carbonsäurederivaten
Amide, Hydrazide, Hydroxamsäuren, Nitrile

A:

Hydrolyse durch Erhitzen mit Säuren oder Laugen

Q:

Phenole

allgemein

A:

PHENOLE SIND KEINE AROMATISCHEN ALKOHOLE!
pKs ≈ 10 (mesomeriestabilisiertes Anion)
Analog zu Alkoholen können jedoch auch Ester, Urethane und Ether gebildet werden.

Q:

Alkylhalogenide (Abspaltung des Halogens als Halogenid-Anion)
alle Möglichkeiten

A:

-Beilstein-Probe
-Alkalische Hydrolyse

-Mit ethanolischer AgNO₃-Lösung

-Nachweis als S-Alkylisothiuroniumpikrat

-Fujiwara-Reaktion auf geminale Tri- und Tetrahalogenide

Q:

Carbonsäurederivate

Allgemeines

A:

Viele Nachweise von Carbonsäurederivaten beruhen auf deren Verseifung. Die Verseifungsprodukte können ebenfalls geeigneten Nachweisen zugeführt werden.

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Q:

Phenole

Elektrophile Substitution


Bromierung

A:

ergibt z.T. gut kristallisierende Polybromphenole

Q:

Amine
Spezifische Reaktionen für primäre Amine


Aromatische Aldehyde, v.a. Ehrlichs Reagenz

A:

Primäre aromatische Amine → farbige Azomethine
Auch als DC-Sprühreagenz bei Identitäts- und Reinheitsprüfungen

Q:

Zucker


Allgemeines

A:

- Summenformel Cn(H2O)n
- bilden mit Stärke und Cellulose die Naturstoffgruppe der Kohlenhydrate

- sind Polyalkohole

- hydrophiles Verhalten bedingt durch OH-Gruppen

- Einteilung Kohlenhydrate:

◦Monosaccharide

◦Oligosaccharide

◦Polysaccharide 

Q:

Dünnschichtchromatographie:


Durchführung

A:

• punktuelles Auftragen der Probe mit Kapillare an Startlinie
• Kammer mit Fließmittel sättigen (geschlossen halten, Filterpapier)
-> Reproduzierbarkeit
-> verhindert Verdunstung/Ausbildung ß-Front
• Fließmittel nicht bis zur Startlinie
• Entwicklung senkrecht (Kapillarwirkung)
• Entnehmen bevor Laufmittelfront Plattenkante erreicht
-> Linie markieren


• bei Säuren/Basen kann es aufgrund des Dissoziationsgleichgewichts zu Tailing kommen
-> Zusatz von Modifiern
• bei Säuren: Ameisensäure oder Essigsäure
• bei Basen: Ammoniak, oder Diethylamin

Q:

Stas-Otto-Trennungsgang


Hinweise zur Durchführung

A:

• besteht die Gefahr, dass sich Stoffe im Alkalischen zersetzen (zB Acetylsalicylsäure) sollte man Fraktion I besser mit NaHCO3 oder Na2CO3 ausschütteln
• org. Lösungsmittel nehmen bei der Extraktion Wasser auf
-> vor Entfernen des LM im Vakuum mit zB wasserfreiem Natriumsulfat trocknen
• bei Fraktion V die Lösung vorsichtig über dem Wasserbad zur Trockne bringen 

-> mit Ethanol oder Aceton ausziehen
• falls die zu trennenden Stoffe bekannt sind und soweit sie dies zulassen, kann der Trennungsgang zweckmäßig verkürzt werden

Q:

Entsorgung


Lösemittelgemische

A:
halogenfreie Lösemittelgemische
- Aceton, Butanon, Dioxan , Diethylether ,

halogenhaltige Lösemittelgemische
- Chloroform, Dichlormethan, Perchlorethylen
- zusätzlich: Benzol, DMF und HMPTA -> krebserzeugend und erbgutverändernd
Q:

Entsorgung


Säuren und Laugen

A:
Säuren und Säurengemische
- Säuren: Salzsäure, Schwefelsäure, etc.
-> Konzentrierte Säuren vorher verdünnen -> Evtl. Eisbad
,,Erst das Wasser, dann die Säure, sonst passiert das Ungeheure‘‘
- Säurengemische
- saure Schwermetalllösungen (Bsp.: Cer Maßlösung)
- saure, wässrige Lösungen anorganischer Quecksilberverbindungen


Laugen und Laugengemische
- wässrige, organische und anorganische Laugen: Natronlauge, Kalilauge, etc.
-> Konzentrierte Laugen vorher verdünnen -> evtl. Eisbad
- Laugengemische
- basische Schwermetalllösungen
- basische, wässrige Lösungen anorganischer Quecksilberverbindungen


Im Zweifelsfall: vorher pH Wert messen!

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