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TESTE DEIN WISSEN

polycylische Kohlenwasserstoffe:

Aren

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aromatische Kohlenwasserstoffe, die sich von Benzen ableiten (z.B. Naphthalen)

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-I +M Effekt Reste

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NH2, NR

OH, OR

SH, SR

X

O-CO-R, NH-CO-R

Aryl

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Beispiel für physikalische Eigenschaften

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TESTE DEIN WISSEN

Sdp

UV, IR

optische Drehung

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TESTE DEIN WISSEN

-I/-M Effekt Reste

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TESTE DEIN WISSEN

COH, COR, COOH, COOR, CONH2, CONRR

SO3H

CN, NO2

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Sesselkonformation (Winkel, Energie)

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energetisch günstig (weil viele vicinale Protonen gestaffelt)

109,5° (=Tetraederwinkel)

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-M was passiert? (Elektronen, dirigieren, aktivierend)

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TESTE DEIN WISSEN

Elektronen aus Ring raus (saurer)

dirigierend in meta (p/o positiv, hier acider)

desaktivierend

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TESTE DEIN WISSEN

+M was passiert? (Elektronen, dirigieren, aktivieren)

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TESTE DEIN WISSEN

Elektronen in Ring hinein

dirrigieren in ortho/para (o/p stärker negativ)

aktivierend

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TESTE DEIN WISSEN

I & M-Effekt

Was ist saurer? 2-/4-/3-Nitrophenol oder Phenol

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TESTE DEIN WISSEN

2- und 4-Nitrophenol sind saurer als 3-Nitrophenol und als Phenol

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TESTE DEIN WISSEN

-M Effekt Reste

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TESTE DEIN WISSEN

NH3+

NRRR+

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Konformation:

was bedeutet anti?

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TESTE DEIN WISSEN

CH3 an unterschiedlichen Ende

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-I was passiert? (Elektronen, EN, Acidität)

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zieht Elektronen zu sich (weil EN steigt)

m

saurer, desaktivierend

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TESTE DEIN WISSEN

+ I was passiert? (Elektronen, EN, Acidität)

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TESTE DEIN WISSEN

schiebt Elektronen von sich weg (weil EN sinkt)

o,p

weniger sauer

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Q:

polycylische Kohlenwasserstoffe:

Aren

A:

aromatische Kohlenwasserstoffe, die sich von Benzen ableiten (z.B. Naphthalen)

Q:

-I +M Effekt Reste

A:

NH2, NR

OH, OR

SH, SR

X

O-CO-R, NH-CO-R

Aryl

Q:

Beispiel für physikalische Eigenschaften

A:

Sdp

UV, IR

optische Drehung

Q:

-I/-M Effekt Reste

A:

COH, COR, COOH, COOR, CONH2, CONRR

SO3H

CN, NO2

Q:

Sesselkonformation (Winkel, Energie)

A:

energetisch günstig (weil viele vicinale Protonen gestaffelt)

109,5° (=Tetraederwinkel)

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Q:

-M was passiert? (Elektronen, dirigieren, aktivierend)

A:

Elektronen aus Ring raus (saurer)

dirigierend in meta (p/o positiv, hier acider)

desaktivierend

Q:

+M was passiert? (Elektronen, dirigieren, aktivieren)

A:

Elektronen in Ring hinein

dirrigieren in ortho/para (o/p stärker negativ)

aktivierend

Q:

I & M-Effekt

Was ist saurer? 2-/4-/3-Nitrophenol oder Phenol

A:

2- und 4-Nitrophenol sind saurer als 3-Nitrophenol und als Phenol

Q:

-M Effekt Reste

A:

NH3+

NRRR+

Q:

Konformation:

was bedeutet anti?

A:

CH3 an unterschiedlichen Ende

Q:

-I was passiert? (Elektronen, EN, Acidität)

A:

zieht Elektronen zu sich (weil EN steigt)

m

saurer, desaktivierend

Q:

+ I was passiert? (Elektronen, EN, Acidität)

A:

schiebt Elektronen von sich weg (weil EN sinkt)

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