OC Reaktionen an der Universität Bonn

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Wie erkennt man den geschwindigkeitsbestimmenden Schritt?

In mehrstufigen Reaktionen ist derjenige der geschwindigkeitsbestimmende Schritt, der zum Erreichen des Übergangszustandes die höchsten Aktivierungsenergie benötigt.

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Beispiele für elektrophile Reaktionspartner

z.B.

Kationen
Verbindungen mit unvollständigen Elektronenschalen
Halogene
Verbindungen mit Carbonylgruppen
Halogenalkane

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Welche Alkohole ergeben eine positive Iodoform-Reaktion?

Alkohole der allg. Formel R-CHOH-CH3

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Was sind Zwischenprodukte (Intermediate) einer Reaktion?

Zwischenprodukte entstehen während der Reaktion in nachweisbaren Mengen. Mehrstufige Reaktionen durchlaufen Zwischenprodukte.

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Thiole und Sulfide (vgl. mit entsprechenden Alkoholen und Ethern)

Wie verhalten sich Siedepunkt und Acidität?

Geringere Siedepunkte aufgrund schwächerer Wasserstoffbrückenbindungen, aber höhere Acidität

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Herstellung Chloramin T

Toluolsulfonsäureamid + NaOCl -> Chloramin T + H2O

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Übung E/Z-System

male

(Z)-But-2-en

(E)-But-2-en

(E)-1-Brom-1,2-dichlorethen
(Z)-1-Brom-1,2-dichlorethen

s. Skript S. 65

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Alk-SH oxidiert zu?

Alk-SO3H - aliphatische Sulfonsäuren

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Alk-SO3H + PbCl5 -> ?

Alk-SO2Cl

aliphatische Sulfonsäurechloride

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Alkohole (vgl. mit entspr. Halogenalkanen):

Wie verändern sich Siedepunkte und Löslichkeit in Wasser? Warum?

Beides größer aufgrund der Intermolekularen Assoziation über Wasserstoffbrückenbindungen

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Ar-H + ClSO3H [SE]

bzw.

Ar-SO3H + PbCl5

-> ? + HNR1R2 -> ?

1. ? = Ar-SO2Cl - aromatische Sulfonsäurechloride

2. ? = Ar-SO2-NR1R2 - aromatische Sulfonamide

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typischer Bereich der pKs-Werte der Carbonsäuren

2-5

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