Organische Chemie an der TU München

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Definition Organische und Anorganische Chemie

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Wichtigste organaische Elemente

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Warum Kohlenstoff und nicht Silicium?

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Rotierbarkeit von Einfachbindungen aufheben

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Konstitution

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Konformation

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Konfiguration

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Chiralität

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Enantiomere und Mesoverbindungen

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Alkane

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Eigenschaften von Alkanen

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Cycloalkane

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Organische Chemie

Definition Organische und Anorganische Chemie

Anorganisch: im Boden, Wasser, Salze, Metalle -> meist ionisch

Organisch: Alkohol, Zucker, Essigsäure -> meist kovalent


Annahme: Organische Verbindungen können nicht künstlich hergestellt werden. Nur duch Lebewesen herstellbar.

Gegenbeweis: Herstellung von Harnstoff


Organische Chemie ist die Chemie der Kohlenstoffverbindungen (außer CO, CO2, CS2 und Derivate)

Organische Chemie

Wichtigste organaische Elemente

C, H, N, O

Organische Chemie

Warum Kohlenstoff und nicht Silicium?

Lebewesen durchgehen einen Zyklus, sodass gasförmige Moleküle zur Mobilität benötigt wird.

-> Silicium hat kein gasförmiges Oxid


Silicium hat viel stabilere Verbindungen, weswegen Reaktionen mehr Energie benötigen


Silicium kann keine komplexen Verbindungen eingehen. Ketten aus Silicium sind schwächer und können nur Si Einfachbindungen eingehen.


Silicium 25% - Kohlenstoff 0,1%

Organische Chemie

Rotierbarkeit von Einfachbindungen aufheben

1) sperrige Gruppen

2) partieller Doppelbindungscharakter der Einfachbindungen

Organische Chemie

Konstitution

- Beschreibt Bindungsverhältnisse zwischen den Atomen eines Moleküls

- Konstitutionsisomere haben dieselbe atomare Zusammensetzung = Summenformel, die

Atome sind aber unterschiedlich miteinander verknüpft

- Substanzen haben meist stark unterschiedliche chemische & physikalische Eigenschaften

& sind im allgemeinen nicht ineinander umwandelbar

- Entfernteste Form der Verwandtschaft

Organische Chemie

Konformation

- Beschreibt unterschiedlichen räumlichen Anordnungen der Moleküle, die sich durch

Rotation um Einfachbindung ergeben

- Im allgemeinen sind unterschiedliche Konformationen eines Moleküls nicht einzeln

beobachtbar, sondern wandeln sich ständig ineinander um, unter Normalbedingungen nicht

unterscheidbar

- Makroskopische Eigenschaften einer Verbindung ergeben sich aus jeweiliger Mischung der

Eigenschaften der Konformationen, jede trägt gemäß ihrem relativen Anteil Stabilität bei

- In Ringstrukturen führt Wechsel zwischen unterschiedlichen Konformationen zu

Durchschwingen (= Flip) des Ringes zusammen mit Ortswechsel der Substituenten

Organische Chemie

Konfiguration

- Definiert bei gegebener Konstitution relative räumliche Anordnung der Substituenten an den

Bindungsstellen

- Konfigurationsisomere haben meist ähnliche, aber doch unterschiedliche chemische &

physikalische Eigenschaften

- Unterscheidbare Konfigurationsisomere, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten (->

Chiralität), heißen Diastereomere

- Konfigurationsisomere sind nicht einfach ineinander umwandelbar

- Entstehen bei chem. Reaktionen oft als Gemische und müssen für reine Form auf

Synthesewegen hergestellt werden

- Cis-trans-Isomerie: beide Atome einer Doppelbindung...

• ... auf gleicher Seite -> cis-Isomer

• ... auf entgegengesetzter Seite -> trans-Isomer

Organische Chemie

Chiralität

Geometrie der Molekülbauelemente -> Aufbau von Molekülen gleicher Konstitution, die mit

ihrem eigenen Spiegelbild nicht identisch

- Paare aus Struktur & nicht identischer Spiegelbildstruktur = Enantiomere

• Enantiomere zeigen in vielen physikalischen & chemischen Experimenten identische

Eigenschaften

• In Kombination mit anderen chiralen Objekten (Bsp.: Proteine) verhalten sie sich

unterschiedlich

- Im Prinzip sind fast alle Gegenstände unserer Umwelt chiral, real existierende Paare von

Enantiomeren sind seltener (Bsp.: Hände/ Füße, links-/ rechtsdrehende Schrauben)

- Achirale Objekte haben eine

innere Symmetrieebene,

chirale Objekte sind

asymmetrisch

Organische Chemie

Enantiomere und Mesoverbindungen

Enantiomere:

Nicht-identische Strukturen, die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten, mit vielen

identischen Eigenschaften. Nur in Kombination mit anderen chiralen Objekten verhalten sie sich

unterschiedlich. Real existierende Paare von Enantiomerem sind selten (bspw. Hände/Füße).


Mesoverbindungen (nicht Chiral) haben eine interne Symmetrieebene/ein Inversionszentrum.

Organische Chemie

Alkane

Alkane (CnH2n + 2): Gesättigte Kohlenwasserstoffe, Paraffine

Alkane sind chemisch gesehen „tote Verbindungen“, das einzigeste was sie tun ist verbrennen.

Keine Doppelbindungen und wenig Reaktionsfähig

Organische Chemie

Eigenschaften von Alkanen

4-5 C Atome -> Gasförmig bei SATP


Siedepunkt hängt ab von:

  • Größe: Je mehr Masse, umso mehr kinetische Energie wird benötigt zum erhitzen
  • Struktur: Je kugelförmiger die Moleküle, umso schwächer sind die VdW-WW

Organische Chemie

Cycloalkane

Cycloalkane (CnH2n):

- Gespannte Ringe: 3, 4 oder 7 C-Atome im Ring

- Spannungsfrei: 5 oder 6 C-Atome im Ring

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