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Lernmaterialien für Organische Chemie an der TU Dresden

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TESTE DEIN WISSEN

Herstellung Alkene aus Alkoholen

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TESTE DEIN WISSEN

- nur in saurem Lösungsmittel möglich

- Bildung von Wasser und Alken

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TESTE DEIN WISSEN

konjugierte Doppelbindungen (Reaktionen der Alkene führt zu Bildung von kon. DB)


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TESTE DEIN WISSEN

werden über Heck-Reaktion gebildet: Grignard-Reaktion mit Edelmetallen

  • Insertion von Edelmetallen in CX= EM haben geringe EN
  • Insertion eines Alkens & Elimineirung von dem Edelmetall


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TESTE DEIN WISSEN

Hydroborierung

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TESTE DEIN WISSEN

weist anti-Markovnikovorientierung auf

- Bor ist ein Metall geringerer EN und daher ein Elktrophil in Verbindugn mit H

-> allgemeiner formuliert addiert das Elektrophil am H-reicheren C-Atom (Grünker Regel)


syn-Addition

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TESTE DEIN WISSEN

C=C Dreifachbindung

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TESTE DEIN WISSEN

- interne Dreifachbindungen stabiler

- geringes Vorkommen in der Natur

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TESTE DEIN WISSEN
Verwendung Halogenalkane
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TESTE DEIN WISSEN
Chloralkane: Reinigung
Clorfluor-KWs: Brandschutz, Kühlung
Narkosemittel
Pestizide
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TESTE DEIN WISSEN

Nomenklatur chirale Moleküle

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TESTE DEIN WISSEN

CIP-Nomenklatur: R/S-Schreibweise

- Anordnung nach der Priorität welche mit der Ordnungszahl steigt

  • R= rechts
  • S= links

-> Kreisbewegung der Prioritäten, Atom mit kleinster Ordnungszahl wird nach hinten gedreht und geht nicht in die Kreisbewegung mit ein

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TESTE DEIN WISSEN

Walden-Inversion

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TESTE DEIN WISSEN

Regenschirm Mechanismus: Inversion der Konfiguration bei dem SN2 Meachnismus (chemischer Deskriptor muss sich nicht zwingend ändern)

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TESTE DEIN WISSEN

Einflüsse auf den Mechanismus: Stärke der Abgangsgruppe "L"

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TESTE DEIN WISSEN

stabile Abgangsgruppe begünstigt SN1

1. Säurestärke begünstigt SN1: nimmt nach unten und nach rechts zu im PSE

2. neutrale L sind gute Abgangsgruppen

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TESTE DEIN WISSEN

Eigenschaften Alkanole (Säurestärke, Löslichkeit, Siedepunkte, Anderes)

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TESTE DEIN WISSEN

- sp^3-hybridisert

- amphitiler Charakter: Unpolarität steigt mit Kettenlänge

- Siedepunkte

  • höher als Ether und Alkane: steigender Dipolmoment aufgrund des Sauerstoffs
  • bei längeren Ketten nähert sich der Siedepunkt dem der Alknae: vdW-Kräfte überweigen gegenüber den WSBB

- Löslichkeit in polaren LöMis nimmt mit der Kettenlänge ab (bis 4C-Atome gut in Wasser löslich)

- Säurestärke fällt mit Anzahl der C-Atome, fält bei Vorhandensein von Halogenen oder  anderen elektronenziehenden Gruppen



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TESTE DEIN WISSEN

Nomenklatur

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TESTE DEIN WISSEN

- Aldehyd: z.B. Methanal

- Keton: z.B. Propanon

=> Aldehyd höhere Priorität

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TESTE DEIN WISSEN

Siedepunkte Ketone& Aldehyde (&Löslichkeit)

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TESTE DEIN WISSEN

- größere Polarität als Ether und Alkane => höhere Siedepunkte

- keine H-Brücken untereinander: Siedepunkte kleiner asl vergleichbare Alkohole


Löslichkeit:

- gute LöMis für Alkohole da Akzeptor für H-Brücken an den freien e- Paaren des Sauerstoffs

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TESTE DEIN WISSEN

Reduktion und Oxidation von Carbonylen

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TESTE DEIN WISSEN

- Reduktion: mit komplexen Hydriden

- Oxidation: mit orgaischen Peroxiden zu Carbonsäureestern

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Beispielhafte Karteikarten für deinen Organische Chemie Kurs an der TU Dresden - von Kommilitonen auf StudySmarter erstellt!

Q:

Herstellung Alkene aus Alkoholen

A:

- nur in saurem Lösungsmittel möglich

- Bildung von Wasser und Alken

Q:

konjugierte Doppelbindungen (Reaktionen der Alkene führt zu Bildung von kon. DB)


A:

werden über Heck-Reaktion gebildet: Grignard-Reaktion mit Edelmetallen

  • Insertion von Edelmetallen in CX= EM haben geringe EN
  • Insertion eines Alkens & Elimineirung von dem Edelmetall


Q:

Hydroborierung

A:

weist anti-Markovnikovorientierung auf

- Bor ist ein Metall geringerer EN und daher ein Elktrophil in Verbindugn mit H

-> allgemeiner formuliert addiert das Elektrophil am H-reicheren C-Atom (Grünker Regel)


syn-Addition

Q:

C=C Dreifachbindung

A:

- interne Dreifachbindungen stabiler

- geringes Vorkommen in der Natur

Q:
Verwendung Halogenalkane
A:
Chloralkane: Reinigung
Clorfluor-KWs: Brandschutz, Kühlung
Narkosemittel
Pestizide
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Q:

Nomenklatur chirale Moleküle

A:

CIP-Nomenklatur: R/S-Schreibweise

- Anordnung nach der Priorität welche mit der Ordnungszahl steigt

  • R= rechts
  • S= links

-> Kreisbewegung der Prioritäten, Atom mit kleinster Ordnungszahl wird nach hinten gedreht und geht nicht in die Kreisbewegung mit ein

Q:

Walden-Inversion

A:

Regenschirm Mechanismus: Inversion der Konfiguration bei dem SN2 Meachnismus (chemischer Deskriptor muss sich nicht zwingend ändern)

Q:

Einflüsse auf den Mechanismus: Stärke der Abgangsgruppe "L"

A:

stabile Abgangsgruppe begünstigt SN1

1. Säurestärke begünstigt SN1: nimmt nach unten und nach rechts zu im PSE

2. neutrale L sind gute Abgangsgruppen

Q:

Eigenschaften Alkanole (Säurestärke, Löslichkeit, Siedepunkte, Anderes)

A:

- sp^3-hybridisert

- amphitiler Charakter: Unpolarität steigt mit Kettenlänge

- Siedepunkte

  • höher als Ether und Alkane: steigender Dipolmoment aufgrund des Sauerstoffs
  • bei längeren Ketten nähert sich der Siedepunkt dem der Alknae: vdW-Kräfte überweigen gegenüber den WSBB

- Löslichkeit in polaren LöMis nimmt mit der Kettenlänge ab (bis 4C-Atome gut in Wasser löslich)

- Säurestärke fällt mit Anzahl der C-Atome, fält bei Vorhandensein von Halogenen oder  anderen elektronenziehenden Gruppen



Q:

Nomenklatur

A:

- Aldehyd: z.B. Methanal

- Keton: z.B. Propanon

=> Aldehyd höhere Priorität

Q:

Siedepunkte Ketone& Aldehyde (&Löslichkeit)

A:

- größere Polarität als Ether und Alkane => höhere Siedepunkte

- keine H-Brücken untereinander: Siedepunkte kleiner asl vergleichbare Alkohole


Löslichkeit:

- gute LöMis für Alkohole da Akzeptor für H-Brücken an den freien e- Paaren des Sauerstoffs

Q:

Reduktion und Oxidation von Carbonylen

A:

- Reduktion: mit komplexen Hydriden

- Oxidation: mit orgaischen Peroxiden zu Carbonsäureestern

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