Chemieeee an der TU Dresden

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Elemente im Holz 

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Verbindungen im Holz ?

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Eigenschaften Lignin 

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Funktionen Verbindungen im Holz ? 

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Sulfitprozess am Lignin
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Verknüpfungen 

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Fibrillenmodell 

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Peeling und Stopping Reaktion 

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Löslichkeit von Cellulose 
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Derivate

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Chemieeee

Elemente im Holz 
Ausgangspunkt: Photosynthese

C: 50%
O: 43%
H: 6%
N: 1%

Anorganischen Stoffe <1%

Chemieeee

Anteile der Verbindungen 
Cellulose 43-52%
Lignin
NH 28-33%
LH 18-25%
Hemicellulose 22-37%
Extrakte 3-5%  

Chemieeee

Bildung von Polymeren
Polymere: Cellulose, Lignin, Hemicellulose
->95%

Bildung:
Polymerisation - Lignin...Träger ist radikale Polymerisation (kationische-, anionische Polymerisation)
Polykondensation - Cellulose und Hemicellulose...2 ß-D-Glukosen verbunden über OH Gruppe (=Glykosidische Gruppe), H2O weg
Polyaddition

Chemieeee

Verbindungen im Holz ?
Holocellulose
Cellulose
Hemicellulose
Lignin 

-> beide 95%, struckturbildende große Moleküle

Extrakte -kleine Moleküle 
Primär: Fette, Stärke, Zucker
Sekundär: Harze, Gerbstoffe, Terpene

Chemieeee

Eigenschaften Lignin 
-Erweichung
-Vergrauung

Struckturell LH und NH unterschiedlich

NH: mehr ß-5 , 5-5 Bindungen -> kürzer und fester (wegen unterschiedlicher Anteile an Monomeren Bausteinen)

Chemieeee

Funktionen Verbindungen im Holz ? 
Cellulose = Gerüst der Zellwand, hydrophil weil OH-Gruppe

Lignin = Klebstoff im Gerüst, nicht hydrophil weil aromatische Strucktur

Hemicellulose = Vermittler zw. beiden

Extrakte = chemische und biologische Eigenschaften

Chemieeee

Sulfitprozess am Lignin
Hydrogensulfid wird an Lignin abgelagert-> Hydritsulfatsäure
Lignin- SO3H -> H2O löslich

Chemieeee

Verknüpfungen 
ß-1-4 Glykosidische Verknüpfung
-> H2O wird abgeschieden, 180° Grad Drehung
Monomerer Baustein: ß-D-Glukose, strukturell wiederholte Einheit: ß-Cellubiose
Reduzierende Ende: C-1 Wird frei = intermolekulares halbacetan aus O wird OH Gruppe in Molekül
Nicht reduzierend: C-1 gebunden 

Chemieeee

Fibrillenmodell 
Cellulose ist in fibrillärer Strucktur

1. Molekül
2. Elementarzelle
3. Elementarfibrille

4. Mikrofibrille
5. Makrofibrille


hoch geordnet
ungeordnet, Fransenfibrillenmodell 

Chemieeee

Peeling und Stopping Reaktion 
Peeling
- reaktion mit Base beginnt am reduzierenden Ende
- abschälen des letzten Glukosebausteins
-reaktion in amorphen Bereich

Stopping

=Umwandlung von Aldehyd zu Carboxylgruppe

Chemieeee

Löslichkeit von Cellulose 
Nur im speziellen System

derivatisierende Lösungsmittel: 
Cs2 + NaOH = Schwefelkohlensäure und Natronlauge
Cell-OH wird Zeitweise verändert
-> Bildung Cell-O-X
-> Bildung neuer Verbindungen
-> nach Lösung wieder Cell-OH

Nicht derivatisierende Lösungsmittel:
Cell-OH bleibt erhalten
Beisp. : H2SO4, anorganishe Komplexe, Salzhydrate


 

Chemieeee

Derivate
=permanente Veränderungen der Cellulose
1. Ester (Cellulose-acetat, -nitrat, -sulfat)
2. Ether
ionische = carboxymethylcellulose (z.B. Zahnpasta oder Sossenverdicker)
Nicht ionische = Methylcellulose
                                 Ethylcellulose

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