Industrielle Prozesse Nachwachsender Rohstoffe an der TU Dortmund | Karteikarten & Zusammenfassungen

Lernmaterialien für Industrielle Prozesse nachwachsender Rohstoffe an der TU Dortmund

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Wie kann man aus Ölsäuremethylester (ÖSME) Oleylalkohol herstellen? 


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Setzt man bei der Druckhydrierung des ÖSME „teilvergiftete“ Katalysatoren ein, z. B. mit Cadmiumoxid versehene Chromoxidkatalysatoren, wird die Estergruppe zur Alkoholfunktion hydriert, während die C=C-Doppelbindung erhalten bleibt

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Wie kann man technisch Fettester zu Fettalkoholen hydrieren? Beschreiben Sie die Anordnung des Katalysators im Reaktor! 


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Man unterscheidet bei der Fettesterhydrierung zwischen Sumpfphasenhydrierung (mit fein suspendierten Katalysatorpartikeln; engl. slurry) und Festbetthydrierung (mit stückigem Katalysator fest im Reaktor angeordnet; engl. fixed bed).

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In einer oleochemischen Fabrik soll einerseits Stearinsäure, andererseits Stearylalkohol durch Rektifikation gereinigt werden. Wie geht man vor? 


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Stearinsäure siedet sehr hoch, nämlich bei 370 °C, weil Carbonsäuren miteinander über Wasserstoffbrückenbindungen Dimere bilden. Stearinsäure muss deshalb im Vakuum rektifiziert werden, z. B. bei 10 mbar Unterdruck und 232 °C Siedetemperatur. Stearylalkohol siedet wesentlich niedriger und kann deshalb bei Normaldruck oder nur leichtem Unterdruck rektifiziert werden.

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Wie kann man auch mithilfe der Hydroformylierung Fettalkohole erzeugen? Was für Kettenlängen können dabei erzielt werden? Nennen Sie Beispiele! 


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Durch Hydroformylierung von 1-Alkenen mit Synthesegas können lineare Aldehyde synthetisiert werden, die mit Wasserstoff zu langkettigen Alkoholen hydriert werden. Die Kettenlänge dieser Alkohole hängt vom eingesetzten Alken ab. Wird ein geradzahliges Alken aus dem SHOP, z. B. 1-Dodecen, in der Hydroformylierung eingesetzt, bildet sich 1-Tridecanol, also ein ungeradzahliger Alkohol, der in der Natur nicht vorkommt. Andererseits werden aus ungeradzahligen Alkenen geradzahlige Alkohole gebildet, also aus 1-Undecen der Laurylalkohol.

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Beschreiben Sie die zwei Synthesewege des wichtigen Wäsche-Weichmachers Distearyldimethylammoniumchlorid, wobei Sie einmal von der Stearinsäure und einmal von Stearylalkohol ausgehen! 


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Herstellung aus Stearinsäure: Die Stearinsäure wird mit Ammoniak unter Dehydratisierung in das Stearinsäurenitril überführt, das unter Wasserstoffdruck über die Imin-Zwischenstufe zuerst zum primären Stearylamin und dann weiter zum sekundären Distearylamin reagiert.


Dieses wird zweifach mit Methylchlorid zum Endprodukt methyliert. Herstellung aus Stearylalkohol: Zwei Moleküle Stearylalkohol reagieren mit Monomethylamin unter Freisetzung von zwei Molekülen Wasser zum tertiären Amin, dem Distearylmonomethylamin. Dieses wird mit Methylchlorid zum gewünschten Ammoniumsalz methyliert.

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Beschreiben Sie den vierstufigen Weg vom Fettmolekül zu den Fettalkoholethersulfaten! 


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Fett → Fettester → Fettalkohol → Fettalkoholethoxylat → Fettalkoholethersulfat

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Nachwachsende Rohstoffe

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Nachwachsende Rohstoffe“ sind jegliche organische Materialien, die nachwachsen und somit immer neu zur Verfügung stehen. Sie werden landoder forstwirtschaftlich erzeugt und finden überwiegend Verwendung im Nichtnahrungsbereich (engl.: non-food). Sie können sowohl stofflich als auch energetisch genutzt werden

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Vergleichen Sie die Glycerinqualitäten, die bei der Fetthydrolyse und bei der Umesterung der Fette entstehen! 


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Bei der Fetthydrolyse entsteht das Glycerinwasser, das wegen des großen Wasserüberschusses bei der Reaktion nur sehr verdünntes Glycerin enthält. Entsprechend aufwendig ist die Aufarbeitung. Bei der Fettumesterung entsteht ein wesentlich konzentrierteres Glycerin.

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Warum entstehen bei der Direkthydrierung der Fette 1,2-Propandiol und Isopropanol als Nebenprodukte? Warum nicht 1,3-Propandiol?

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Beide Produkte entstehen durch hydrierende Wasserabspaltung aus dem Glycerin: Wird eine primäre Hydroxygruppe des Glycerins als Wassermolekül abgespalten, entsteht 1,2-Propandiol, wird die zweite primäre OH-Gruppe abgespalten, verbleibt schließlich Isopropanol. Die sekundäre OH-Gruppe des Glycerinmoleküls lässt sich nur schwer abspalten; eine selektive Bildung von 1,3-Propandiol ist deshalb nicht möglich.

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Menge der jährlich nachwachsenden Rohstoffe?

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durch Photosynthese jährlich in einer Menge von ca. 170 Mrd. Tonnen

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Verseifungszahl (VZ)?

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) gibt an, welche Masse an KOH (in mg) zur Bindung der in einem Gramm Öl enthaltenen freien Säuren und zur Verseifung der Ester notwendig ist.

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Wichtige sekundäre Inhs.

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Wichtige sekundäre Inhaltsstoffe sind Terpenoide und natürliche Farb- und Riechstoffe, Pharmaka und Vitamine.

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Q:

Wie kann man aus Ölsäuremethylester (ÖSME) Oleylalkohol herstellen? 


A:

Setzt man bei der Druckhydrierung des ÖSME „teilvergiftete“ Katalysatoren ein, z. B. mit Cadmiumoxid versehene Chromoxidkatalysatoren, wird die Estergruppe zur Alkoholfunktion hydriert, während die C=C-Doppelbindung erhalten bleibt

Q:

Wie kann man technisch Fettester zu Fettalkoholen hydrieren? Beschreiben Sie die Anordnung des Katalysators im Reaktor! 


A:

Man unterscheidet bei der Fettesterhydrierung zwischen Sumpfphasenhydrierung (mit fein suspendierten Katalysatorpartikeln; engl. slurry) und Festbetthydrierung (mit stückigem Katalysator fest im Reaktor angeordnet; engl. fixed bed).

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In einer oleochemischen Fabrik soll einerseits Stearinsäure, andererseits Stearylalkohol durch Rektifikation gereinigt werden. Wie geht man vor? 


A:

Stearinsäure siedet sehr hoch, nämlich bei 370 °C, weil Carbonsäuren miteinander über Wasserstoffbrückenbindungen Dimere bilden. Stearinsäure muss deshalb im Vakuum rektifiziert werden, z. B. bei 10 mbar Unterdruck und 232 °C Siedetemperatur. Stearylalkohol siedet wesentlich niedriger und kann deshalb bei Normaldruck oder nur leichtem Unterdruck rektifiziert werden.

Q:

Wie kann man auch mithilfe der Hydroformylierung Fettalkohole erzeugen? Was für Kettenlängen können dabei erzielt werden? Nennen Sie Beispiele! 


A:

Durch Hydroformylierung von 1-Alkenen mit Synthesegas können lineare Aldehyde synthetisiert werden, die mit Wasserstoff zu langkettigen Alkoholen hydriert werden. Die Kettenlänge dieser Alkohole hängt vom eingesetzten Alken ab. Wird ein geradzahliges Alken aus dem SHOP, z. B. 1-Dodecen, in der Hydroformylierung eingesetzt, bildet sich 1-Tridecanol, also ein ungeradzahliger Alkohol, der in der Natur nicht vorkommt. Andererseits werden aus ungeradzahligen Alkenen geradzahlige Alkohole gebildet, also aus 1-Undecen der Laurylalkohol.

Q:

Beschreiben Sie die zwei Synthesewege des wichtigen Wäsche-Weichmachers Distearyldimethylammoniumchlorid, wobei Sie einmal von der Stearinsäure und einmal von Stearylalkohol ausgehen! 


A:

Herstellung aus Stearinsäure: Die Stearinsäure wird mit Ammoniak unter Dehydratisierung in das Stearinsäurenitril überführt, das unter Wasserstoffdruck über die Imin-Zwischenstufe zuerst zum primären Stearylamin und dann weiter zum sekundären Distearylamin reagiert.


Dieses wird zweifach mit Methylchlorid zum Endprodukt methyliert. Herstellung aus Stearylalkohol: Zwei Moleküle Stearylalkohol reagieren mit Monomethylamin unter Freisetzung von zwei Molekülen Wasser zum tertiären Amin, dem Distearylmonomethylamin. Dieses wird mit Methylchlorid zum gewünschten Ammoniumsalz methyliert.

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Q:

Beschreiben Sie den vierstufigen Weg vom Fettmolekül zu den Fettalkoholethersulfaten! 


A:

Fett → Fettester → Fettalkohol → Fettalkoholethoxylat → Fettalkoholethersulfat

Q:

Nachwachsende Rohstoffe

A:

Nachwachsende Rohstoffe“ sind jegliche organische Materialien, die nachwachsen und somit immer neu zur Verfügung stehen. Sie werden landoder forstwirtschaftlich erzeugt und finden überwiegend Verwendung im Nichtnahrungsbereich (engl.: non-food). Sie können sowohl stofflich als auch energetisch genutzt werden

Q:

Vergleichen Sie die Glycerinqualitäten, die bei der Fetthydrolyse und bei der Umesterung der Fette entstehen! 


A:

Bei der Fetthydrolyse entsteht das Glycerinwasser, das wegen des großen Wasserüberschusses bei der Reaktion nur sehr verdünntes Glycerin enthält. Entsprechend aufwendig ist die Aufarbeitung. Bei der Fettumesterung entsteht ein wesentlich konzentrierteres Glycerin.

Q:

Warum entstehen bei der Direkthydrierung der Fette 1,2-Propandiol und Isopropanol als Nebenprodukte? Warum nicht 1,3-Propandiol?

A:

Beide Produkte entstehen durch hydrierende Wasserabspaltung aus dem Glycerin: Wird eine primäre Hydroxygruppe des Glycerins als Wassermolekül abgespalten, entsteht 1,2-Propandiol, wird die zweite primäre OH-Gruppe abgespalten, verbleibt schließlich Isopropanol. Die sekundäre OH-Gruppe des Glycerinmoleküls lässt sich nur schwer abspalten; eine selektive Bildung von 1,3-Propandiol ist deshalb nicht möglich.

Q:

Menge der jährlich nachwachsenden Rohstoffe?

A:

durch Photosynthese jährlich in einer Menge von ca. 170 Mrd. Tonnen

Q:

Verseifungszahl (VZ)?

A:

) gibt an, welche Masse an KOH (in mg) zur Bindung der in einem Gramm Öl enthaltenen freien Säuren und zur Verseifung der Ester notwendig ist.

Q:

Wichtige sekundäre Inhs.

A:

Wichtige sekundäre Inhaltsstoffe sind Terpenoide und natürliche Farb- und Riechstoffe, Pharmaka und Vitamine.

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