Einführung in die organische Chemie an der RWTH Aachen

CitySTADT: Aachen

CountryLAND: Deutschland

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Was sind Faktoren zur Biomarkererhaltung?

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Definiere Lignin.

Wie wird es synthetisiert?

Wo ist das größte Vorkommen?

Wie kann man es analysieren?

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Wie sind Nukleinsäuren aufgebaut?


Was machen sie?

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Wie sind Nukleinsäuren aufgebaut?

Nenne zwei.

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Was sind Proteine?

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Definiere Aminosäuren.

Welche Arten gibt es?

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Welche Polymerklassen existieren und was sind Beispiele?

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Nenne Eigenschaften von Polymeren.

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Was ist der CPI?

Wie funktioniert die Nomeklatur bei Fettsäuren?

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Was passiert bei der Diagenese von Fettsäuren?

Auf was deuten diese hin?

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Wie sieht die Synthese von Fettsäuren aus?

Was sind Methyl verzweigte Fettsäuren?

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Was ist bei biogenen Polysachariden besonders?

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Einführung in die organische Chemie

Was sind Faktoren zur Biomarkererhaltung?

  • Temperatur
  • Druck
  • Wasserverfügbarkeit
  • Sauerstoffkontakt
  • Salinität
  • Aussetzen gegenüber Huminsäuren

Einführung in die organische Chemie

Definiere Lignin.

Wie wird es synthetisiert?

Wo ist das größte Vorkommen?

Wie kann man es analysieren?

  • 3. häufigste organische Substanz
  • Produkt der dehydrierenden Polymerisation, dadurch dass es enzymatisch wird hoch irregular -> Aromatische Teile

Synthese:

Produziert durch enzymatische Polymerisation von bis zu drei Monomeren: dem p-coumaryl Alkohol und coniferyl & sinapyl Alkohol, die durch die Addition von Methoxylgruppen an den ersten gebildet werden. Bei der Polyaddition werden die Polymerisation der Doppelbindung, sowie die Hydroxylgruppen genutzt um irreguläre Kreuzverbindungen zu formen

Vorkommen:

höhere Landpflanzen-> formt Hartstrukturen, wie Holz (Stützmittel)

hohe Stabilität-> Hauptkomponente von Hummus -> Kohle

Analyse:

mit CuO Oxidation -> niedermolekularen Oxidationsprodukten wie Guaiacyl und Syringyl

-> Produkte und Substanzen der Zimtgruppe helfen der Ursprungsanalyse da unterschiedliche Menomere = anderer Ursprung (Sinaply Alkohol z.B. Angiospermen)

->Liegen Angiospermen oder Gymnospermen vor und Holz oder Nicht-Holz -> Aber durch Defunktionalisierung etc. auf junges Sediment limitiert

Einführung in die organische Chemie

Wie sind Nukleinsäuren aufgebaut?


Was machen sie?

Ketten mit Nukleotiden als Glieder im Zentrum ein Ringförmiges Zuckermolekül an dessen C1 eine Nukleinbase geknüpft ist.

Kommen in allen Organismen vor und speichern deren Bauplan & genetische Information

-> aber geringes Erhaltungspotential -> wenn jedoch erhalten sehr bedeutsam und spezifisch, da Erbgut

Einführung in die organische Chemie

Wie sind Nukleinsäuren aufgebaut?

Nenne zwei.

Aufbau aus Doppelhelixstruktur (α-Helix) aus verasterten Phosphorsäuren

-> Basen stellen Adenin, Guanin, Cytosin & Thymin

  • DNA: Doppelhelixstruktur; Desoxyribase: Zucker; Adenin Cytosin & Guanin & Thynin als Basen
  • RNA: Einfachhelix; Ribase=Zucker; Adenin & Cytosin & Guanin & Uracil + Hydroxygruppe mehr

Einführung in die organische Chemie

Was sind Proteine?

Verknüpfung mehrerer Peptide (>100 L-Aminosäuren) lange Ketten

Einführung in die organische Chemie

Definiere Aminosäuren.

Welche Arten gibt es?

(meistens chirale Zentren)

Mindestens zwei Kohlenstoffe mit einer Aminogruppe (& Carboxylgruppe)

-> stellen Monomere von Peptiden und Proteinen dar

Arten:

  • chemischer Charakter: Dicarboxylsäure, Aromate, zyklische, sulphurhaltig -> oder Lage der Aminogruppe (α-,β-,γ- Aminosäuren)
  • Menschlich biosynthetisierbar: 

         Nicht-Essentiell: Vom Körper selbst bildbar

         Essentiell: vom Menschen nicht synthetisierbar

         -> Aufnahmen durch Nahrung

Beispiel: Leucin, Valin->Nomeklatur=drei Buchstaben

Einführung in die organische Chemie

Welche Polymerklassen existieren und was sind Beispiele?

  • regular: periodische Verbindung z.B. nach ABC-ABC-ABC, wenig verzweigt & gleicher Richtungssinn (Beispiel: Polypropylen)
  • irregular: aperiodisch -> unberechenbare Verbindung & Verzweigung durch unterchiedlichen Richtungssinn der Monomere oder stark variiernde Monomere

wichtig für Erhaltungspotential -> irregular = höhere Stabilität, da schlechter abbaubar (einfacher & regelmäßiger Aufbau = schneller abbaubar & leichter)

Einführung in die organische Chemie

Nenne Eigenschaften von Polymeren.

  • deutlich dominanter als niedermolekulare Substanzen
  • Makromoleküle stellen eine Verbindung von Monomeren da, die durch repititive Polyaddition oder Polykondensation von Monomere aufgebaut werden
  • Cellulose als wichtigstes Molekül (Stärker vertreten als DNA da mehr Pflanzen als Tiere)

Einführung in die organische Chemie

Was ist der CPI?

Wie funktioniert die Nomeklatur bei Fettsäuren?

Carbon Preferebce Index:

  • ~1 = thermisch Reif
  • >>1 geringe Reife -> biogen.

Nomenklatur:

  • short-hand: c oder t Kettenlänge:Nummer der Doppelbindungen (Lokanten der Db)
  • systematische Numeration: von Carboxylgruppe + cis und trans
  • -> nicht funktioneller Gruppen (nur biogen): w-Nomenklatur (w3-Fette) -> immer cis

Einführung in die organische Chemie

Was passiert bei der Diagenese von Fettsäuren?

Auf was deuten diese hin?

Fettsäuren verlieren ihre Doppelbindung in den ersten Metern des Bodens-> chemische Modifikation der carboxylischen Gruppe (1. oder 2.)

  1. Reduktion zu einem fettigen Alkohol (gerade Anzahl)
  2. Decaboxyllierung als Form der Defunktionalisierung (Verlust von COOH) -> n-Alkane (meistens ungerade Anzahl) -> sehr stabil, gutes Erhaltungspotential

-> unspezifisch durch Kerogen-Cracking (bei hoher Reife nichtmehr sichtbar)

Aussagekraft:

  • C12-C18 Hauptbestandteil von Fetten -> keine Aussagekraft
  • Iso- und Anteiso Säuren (generell ungerade) steht für Bakterieneinfluss
  • C15&C17->Algen& Phytoplankton (aquatisches Pflanzenmaterial)
  • C24 cuticulare Wachse von höheren Landpflanzen (terrestrisch)
  • bei längeren C-Ketten: jung-> fluvial
  • kürzere C-Ketten: alt
  • C28 -> Phytoplankton -> lakustrin
  • C27 -> Zooplankton -> marin

Einführung in die organische Chemie

Wie sieht die Synthese von Fettsäuren aus?

Was sind Methyl verzweigte Fettsäuren?

Acetyl-CoA und Melanyl-CoA als aktiver Reaktionsstarter

  • Kondensation -> Verlust HS, CoA und CO2
  • Reduktion und Anbau von H
  • Dehydration -> Verlust von H2O
  • Reduktion und Anbau von H
  • Addition& Defunktionalisierung bis es zum Reaktionsabbruch kommt

Methyl verzweigte: 

  • letzte Position: iso-
  • vorletzte Position: anteiso-

-> ungerade Zahl-> Bakterien

Einführung in die organische Chemie

Was ist bei biogenen Polysachariden besonders?

bei biogenen Zuckern vorletztes (letztes Cz) hat OH-Gruppe nach rechts -> D (wenn links, dann L)

Gradient

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