Stereochemie an der LMU München

Karteikarten und Zusammenfassungen für Stereochemie an der LMU München

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Cyclohexanderivate

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Monosubstituierte Cyclohexane 

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Mutarotation 

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Epimere

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Anomere

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Topizität 


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Homotop 

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Heterotop

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Prochiralität

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geminale Atome + Winkel

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vicinale Atome + Winkel 


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Cyclohexan 

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Beispielhafte Karteikarten für Stereochemie an der LMU München auf StudySmarter:

Stereochemie

Cyclohexanderivate

– Halbsessel am energetisch günstigsten 

Stereochemie

Monosubstituierte Cyclohexane 

– Ringinversion = ungleiche Sesselkonformation 

– äquatoriale Substituenten energetisch günstiger 

Stereochemie

Mutarotation 

– bei Zuckern 

– Änderung der spezifischen Drehung durch Konfigurationumkehr am halbacetalischem anomeren C-Atom 

Stereochemie

Epimere

– bei Zuckern 

– Diastereomere, die sich nur in der Konfiguration eines von mehreren stereogenen Elementen unterscheiden 

Stereochemie

Anomere

– bei Zuckern 

– sind Epimere, die sich in der Konfiguration am anomeren Zentrum unterscheiden 

Stereochemie

Topizität 


– Beziehung zwischen identischen Gruppen / Seiten im Molekül 

Stereochemie

Homotop 

– Topizität

– Gruppen / Seiten befinden sich in identischer Umgebung 

Stereochemie

Heterotop

– Topizität

– Gruppen / Seiten befinden sich in nicht identischer Umgebung 

Stereochemie

Prochiralität

– achirale Verbindung kann durch eine einzige chemische Transformation in eine chirale Verbindung überführt werden, wenn sie heterotope Seiten/Gruppen hat 

= ein neues Chiralitätszentrum entsteht 

Stereochemie

geminale Atome + Winkel

benachbart am selben C Atom 

Winkel 109 Grad 

Stereochemie

vicinale Atome + Winkel 


benachbart an verschiedenen C Atomen 

Winkel 60 Grad 

Stereochemie

Cyclohexan 

– kaum Ringspannung da Sesselkonformation 111° 

– Ringinversion: Sessel -> Halbsessel -> Twist -> Wanne -> Twist -> Sessel 

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