Aromatische Amine an der LMU München

Karteikarten und Zusammenfassungen für Aromatische Amine an der LMU München

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Aufbau

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Vorkommen

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Beispiel: 4-Aminobiphenyl

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Beispiel: heterozyklische Amine

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Aufnahme

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Aktivierung von HAA und AA

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Organspezifische Effekte

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2-Naphtylamin und 4-Aminobiphenyl

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Methämoglobinbildung

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toxische Wirkungen bei Reaktionen von aromatischen Aminen

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N-Acetyltransferase (NAT)



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Aromatische Amine

Aufbau

-Moleküle mit Aminogruppe am aromatischen System

-monozyklische Arylamine und bizyklische Arylamine (AA)

-heterozyklische
aromatische Amine (HAA)

Aromatische Amine

Vorkommen

  • Farbstoffe (Textil- oder Lederfarben; oxidative Haarfarben)
  • Zigarettenrauch, Abgase
  • Abbau von Nitroaromaten
  • Medikamente
  • anilinbasierte Herbizide

Aromatische Amine

Beispiel: 4-Aminobiphenyl

  • Diente als Antioxidanz in der Gummiindustrie, bevor seine kanzerogene Wirkung nachgewiesen wurde
  • Kommt als Verunreinigung in Farbstoffen (Verunreinigung von technischem Anilin) für Textilien, Leder, Nahrungsmittel vor und ist enthalten in Diesel Abgaspartikeln und anderen Rauchgasen
  • Wichtigste Expositionsquelle: Zigarettenrauch (0,1-4,3 ng/Zigarette)

Aromatische Amine

Beispiel: heterozyklische Amine

  • Entstehen bei der Verbrennung von proteinreichen Produkten (z.B. Fleisch)
  • im Zigerettenrauch

Aromatische Amine

Aufnahme

  • erste Expositionsorgane AA: Lunge und
    Haut,
  • erstes Expositionsorgan HAA: Gastrointestinal Trakt und
    Lunge
  • Sekundäre Exposition: Blut, Leber und
    Ausscheidungsorgane
  • Exposition gegenüber
    Ausgangssubstanzen und Metaboliten

Aromatische Amine

Aktivierung von HAA und AA

  • durch fremdstoffmetabolisierende Enzyme der beteiligten Organe
  • Voraussetzung für genotoxische Wirkung: metabolische Aktivierung
  • Entstehung reaktiver Metabolite durch enzymatische N-Oxidation
    (p450 Enyme beteiligt)
  • Weitere/ verstärkte Aktivierung durch Bildung von instabilen Ester-
    Derivaten, die nach Spaltung Aryl-nitrenium Ionen bilden
    -N-acetyltransferase (NAT): N-acetoxy Ester
    -Sulfotransferasen (SULT): N-sulfonyloxy Ester
  • Kovalente Bindung an DNA (Addukte), N2 und C8 Atome von Guanin
    bevorzugt
  • Entstehung von Mutationen bei fehlender oder überlasteter Reparatur

Aromatische Amine

Organspezifische Effekte

Zielorgan: Harnblase

Aromatische Amine

2-Naphtylamin und 4-Aminobiphenyl

  • humane Kanzerogene
  • gehäuftes Auftreten nach Anilin Exposition

Aromatische Amine

Methämoglobinbildung

  • N-hydroxyliert durch Oxidasen
  • weitere Oxidation zu Nitrosoarenen
  • Co-Oxidation des Hämoglobins

--> verringerte Sauerstoffbindung

-->Bildung Nitrosoaren-Hämoglobin-Addukte

Aromatische Amine

toxische Wirkungen bei Reaktionen von aromatischen Aminen

- Akuter O2-Mangel
- Karzinogene Wirkung
- Sensibilisierung/Allergieauslösung

Aromatische Amine

N-Acetyltransferase (NAT)



- Substrate: AA und HAA
- Cystein (Cys) im aktiven Zentrum
- Übertragung der Acetylgruppe vom Co-Substrat auf Substrat
- Ausnahme: O-Acetylierung


-2 Isoformen

Unterschiedliche Substratspezifität und Gewebeverteilung

NAT1: AA

NAT2: größere aromatische Amine

Aromatische Amine

Cytochrom p450

Oxidase, bewirkt eine Veränderung des Amins in Richtung einer toxischen Wirkung

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