Spezielle Lebensmittelchemie: Proteine an der Karlsruher Institut für Technologie

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Entstehung von heterocyklischen aromatischen Aminen?

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Vorläufer von Fuselölen?

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Furosin-Gehalte in Milch und Milchprodukten?

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Beispiele für unerwünschte Reaktionen von AS im LM bei Lagerung/Verarbeitung?

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Mögliche Folgen von Reaktionen der AS im Lebensmittel bei Lagerung /Zubereitung?

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Welche Faktoren spielen bei der Reaktion von Proteinen im Lebensmittel eine Rolle?

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Wobei spielen chemische Reaktionen von Aminosäuren in Lebensmitteln eine Rolle? Welche Strukturmerkmale sind für die Reaktionen wichtig?

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Vor- und Nachteile von einzelligen Proteinen?

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Einzellige Proteine? Beispiele?
Ernährungsphysiologisch?

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Verwendung von Leguminosen in Lebensmitteln?

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Voraussetzungen für die Ausbildung von Netzwerken durch Getreideproteine? (Teig, etc)
Wie kann die Festigkeit von Teig beeinflusst werden? 

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Milchproteine und Trennung?
(Gentechnik?)

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Spezielle Lebensmittelchemie: Proteine

Entstehung von heterocyklischen aromatischen Aminen?

Entstehen beim: Braten, Kochen, Grillen von Eiweißhaltigen LM (zb Fleisch, Fisch)
– Entstehung bei Maillard-Reaktion (red. Zucker, AS, Kreatin(in))
– Pyrolyse von AS wie Tryptophan

Vorkommen:
– in Spuren (μg/kg) Fleisch, Fisch, Eiern, auch pfl. Proteinen, aber auch Kaffee, Bier, Teer von Zigaretten nachgewiesen

Spezielle Lebensmittelchemie: Proteine

Vorläufer von Fuselölen?

– α-Aminobuttersäure -> α-Ketobuttersäure -> Propionaldehyd -> n-Propanol

– Valin -> α-Ketovaleriansäure -> Isobutyraldehyd -> Isobutanol

– Leucin -> α-Ketoisocapronsäure -> Isovaleraldehyd -> 3- Methylbutanol

– Isoleucin ->α-Keto-β-methylvaleriansäure -> optisch aktives Valeraldehyd -> 2-Methylbutanol

– Phenylalanin -> Phenylbrenztraubensäure -> Phenylacetaldehyd -> 2-Phenylethanol

Spezielle Lebensmittelchemie: Proteine

Furosin-Gehalte in Milch und Milchprodukten?

Entsteht durch Maillard-Reaktion und nachfolgende Hydrolyse

Furosin in mg/100g Protein

Rohmilch 3-5
Pasteurisierte Milch 4-7
UHT-milch (direkt) 50-170
UHT-Milch (indirekt) 150-300
In Flaschen sterilisierte Milch 250
Sprüh-Magermilchpulver >150
Walzen-Magermilchpulver >500
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Spezielle Lebensmittelchemie: Proteine

Beispiele für unerwünschte Reaktionen von AS im LM bei Lagerung/Verarbeitung?

1. Maillard bei Erhitzen von Milchpulver
2. Bildung von D-AS
3. Entstehung von Isopeptidbindungen
4. Biogene Amine durch mikrobiellen Abbau
5. Bildung von Methioninsulfoxid durch Oxidation von Methionin
6. Entstehung von Acrylamid
7. Entstehung von Nitrosaminen
8. Entstehung mutagener Pyrolyseprodukte von AS
9. Entstehung von O-Hydroxyphenylalanin bei der Bestrahlung von LM (Reaktion von Phenylalanin mit °OH)

Spezielle Lebensmittelchemie: Proteine

Mögliche Folgen von Reaktionen der AS im Lebensmittel bei Lagerung /Zubereitung?

– Zerstörung essentieller AS (-> Nährwert)
– Derivatisierung von AS, so dass sie im Körper nicht mehr verwertbar sind
– Herabsetzung der Verdaulichkeit durch inter- und intramolekulare Verbindungen
– Entstehung toxischer Folgeprodukte (Nitrosamine, Maillard-Reaktion)

Spezielle Lebensmittelchemie: Proteine

Welche Faktoren spielen bei der Reaktion von Proteinen im Lebensmittel eine Rolle?

– pH
– Temperatur
– Anwesenheit von Sauerstoff
– mikrobielle Zersetzung

Spezielle Lebensmittelchemie: Proteine

Wobei spielen chemische Reaktionen von Aminosäuren in Lebensmitteln eine Rolle? Welche Strukturmerkmale sind für die Reaktionen wichtig?

Spielen eine Rolle bei:
– Synthese von Peptide
– Entstehung unerwünschter Stoffe im Lebensmittel bei Zubereitung/Lagerung
– Analytik (Derivatisierung) von Peptiden

Wichtige Strukturmerkmale:
– Aminogruppe
– Carboxygruppe
– weitere funktionelle Seitengruppen

Spezielle Lebensmittelchemie: Proteine

Vor- und Nachteile von einzelligen Proteinen?

Vorteile:
-Großproduktion von MOs ist Unabhängig von Klima und Sonneneinstrahlung

Potentieller Einsatz:
Tierernährung -> Soja, Getreide, Fisch für menschliche Ernährung

Nachteile:
Bislang mikrobielle Proteine ​teurer​ als Sojaölkuchen​​​​​​

Spezielle Lebensmittelchemie: Proteine

Einzellige Proteine? Beispiele?
Ernährungsphysiologisch?

ZB
– Hefen der Gattung Candida können auf N-Alkanen wachsen
– oxidieren Alkane zu Fettsäuren, die dann durch β-Oxidation abgebaut werden
– “ernten“ der Hefezellen durch Zentrifugation, waschen mit mehreren Lösemitteln, trocknen
-> 1,3t Trockenhefe mit 63% Protein aus 1t Alkan + 0,11t Ammoniak

– Pseudomonas-Bakterien wachsen in wässrigen Methanollösungen
-> Ausbeute pro 1t MeOH: 0,4t Bakterien mit 80% Protein

– einige SchimmelArten wachsen auf billigen Cellulose-Substraten

-> bei kontinuierlicher Fermentation lassen sich aus Hefen und Bakterien unter Stickstoffüberschuss Zellen mit optimaler Zusammensetzung,  hohem Proteingehalt, niedrigem Gehalt an Nukleinsäuren züchten

-> hoher Lysingehalt, leichtes Defizit an schwefelhaltigen AS

-> thermische u/o alkalische Behandlung verbessert Verdaubarkeit​, erhöht Verfügbarkeit von AS​​​

​-> ​​​ als Ergänzung​ für Sojaölkuchen und Fischmehl in Tierfutter​​​​​​​ (Schweine- u. Geflügel, Milchersatz für Kälber)

-> im TV keine toxische Wirkung gezeigt

Spezielle Lebensmittelchemie: Proteine

Verwendung von Leguminosen in Lebensmitteln?

– aus Soja und anderen Leguminosen können Mehle und Kuhmilchalternativen hergestellt werden

Vergleich der Zusammensetzung:
Etwa gleicher Wasser-, Mineralstoff-, Protein- und KH-Anteil: Erdnussmilch hat etwas höheren Lipidgehalt. Lipidgehalt von Sojamilch ist gleich
-> wahrscheinlich einstellbar?

– Texturierung durch Spinnprozess:
auflösen des Ausgangsproteins in alkalischer Lösung -> Denaturierung
+ pressen durch Düsen in saures Bad
+ Strecken und pressen der koagulierten Fasern auf Walzen
Stabilisierung mit Bindemittel (Gelatine, modifizierte Stärke)
-> faserige Produkte

– thermoplastische Extrusion
-> stückige Produkte

Spezielle Lebensmittelchemie: Proteine

Voraussetzungen für die Ausbildung von Netzwerken durch Getreideproteine? (Teig, etc)
Wie kann die Festigkeit von Teig beeinflusst werden? 

Unlöslichkeit in Wasser
– hohe Molekülmasse der Gluteline
begrenzte Helixbildung durch hohen Prolingehalt (10-15%)
– hohe Gehalte an Glutaminsäure (38-45%) mit Amidierungsgrad von ca 85%, viel hydrophobe AS (ca 35%)
– WW mit Lipiden
– Gehalt an Glycoproteinen
– Verknüpfung mehrerer Proteine durch Disulfidbrücken
– > Viskoelastisches Netzwerk, das durch H-brücken, hydrophobe WW und Disulfidbrücken stabilisiert wird

-> (freies) Cystein (Reduktionsmittel, Spaltung der Disulfidbrücken) zerstört das Netzwerk
-> Bromat (Oxidationsmittel) verhindert zu starke Teigerweichung (oxidiert endogenes Glutathion)

Spezielle Lebensmittelchemie: Proteine

Milchproteine und Trennung?
(Gentechnik?)

Caseine 80%
– α S1 (34%) und α S2 (8%)
– β (25%)
– κ (9%)
– sonstige

Molkenproteine
– β-Lactoglobulin (9%)
– α-Lactalbumin (4%)
– Blutserumalbumine (1%)
– Immunoglobuline (2%)
– sonstige (4%)

Trennung:
Ausfällen der Caseine am isoelektrischen Punkt bei pH 4,6 -> Molkenproteine bleiben in Lösung

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