Organische Chemie an der Hochschule Darmstadt

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21. Erklären Sie bitte, warum sich Malonsäureester relativ leicht deprotonieren lässt. (1 P)

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20. Natriumethanolat wird mit 1-Chlorbutan umgesetzt. Zeichnen Sie bitte das resultierende  organische Produkt. Zu welcher Verbindungsklasse gehört es? ( P))

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24. Erklären Sie bitte an einem selbst gewählten Beispiel den Begriff „+M-Effekt“. ( P)


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31. Erklären Sie bitte die unterschiedliche Basizität von Methylamin und Anilin.

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19. Wie kann man aus Propanal 1-Propanol herstellen?

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28. Bei der Bromierung von Butadien entstehen zwei bindungsisomere Dibrombutene. Welche? Erklären Sie bitte den Reaktionsmechanismus.  

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10. Welche physikalische Messmethode benutzt man üblicherweise, um zu prüfen, ob eine Verbindung chiral ist? Erläutern Sie bitte das Prinzip dieser Methode.

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20. Wie kann man Benzoesäure aus Toluol gewinnen? (1 P)

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4. Erklären Sie bitte an einem selbst gewählten Beispiel den Begriff „Rotationsisomerie“.

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8. Zeichnen Sie bitte die energieärmste Form des Methylcyclohexans.

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18. Wie kann man aus Ethanol Acetaldehyd herstellen? Formulieren Sie bitte den Reaktionsmechanismus.

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Hat 2,2,3,3-Tetramethylbutan oder n-Octan den höheren Siedepunkt (bitte Begründung angeben)? (1 P)

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Organische Chemie

21. Erklären Sie bitte, warum sich Malonsäureester relativ leicht deprotonieren lässt. (1 P)

Malonsäure ist eine Dicarbonsäure, bei der die beiden Säuregruppen durch eine CH2-Gruppe verbunden sind: HO2C-CH2-CO2H. Beide Säuregruppen können verestert werden; besonders bekannt ist der Malonsäurediethylester. Seine CH2-Gruppe hat eine gewisse C-H-Azidität und kann z.B. mit Natriumethanolat deprotoniert werden. Das resultierende sp2-hybridisierte Anion steht mit den beiden benachbarten Carbonylgruppen in direkter Konjugation, ist quasi ein doppeltes Enolat. Man kann das Anion auch so interpretieren, dass insgesamt 6 π-Elektronen in einem planaren System konjugiert sind, was ähnlich wie ein π-Elektronensystem eines Aromaten ist.
(Der deprotonierte Malonsäureester kann als Nukleophil verwendet werden und z.B. mit einem Alkylhalogenid eine SN2-Reaktion eingehen.)

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20. Natriumethanolat wird mit 1-Chlorbutan umgesetzt. Zeichnen Sie bitte das resultierende  organische Produkt. Zu welcher Verbindungsklasse gehört es? ( P))

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24. Erklären Sie bitte an einem selbst gewählten Beispiel den Begriff „+M-Effekt“. ( P)


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31. Erklären Sie bitte die unterschiedliche Basizität von Methylamin und Anilin.

Im Sinne des Lewis-Säure/Base-Theorie ist eine Lewis-Base besonders stark, wenn ihr Elektronenpaar wirklich „frei“ ist. Das ist bei dem primären Methylamin der Fall, wo der Stickstoff sp3-hybridisiert ist. Beim Anilin (= Aminobenzol) ist der Stickstoff hingegen sp2-hybridisiert. Seine beiden Elektronen, die in einem p-Orbital stecken sind nicht frei, sondern stehen in Konjugation mit dem π-Elektronensystems des aromatischen Rings.

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19. Wie kann man aus Propanal 1-Propanol herstellen?

Wasserstoff oder Hydride (LiAlH4 oder NaBH4) reduzieren einen Aldehyd zum entsprechenden Alkohol.

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28. Bei der Bromierung von Butadien entstehen zwei bindungsisomere Dibrombutene. Welche? Erklären Sie bitte den Reaktionsmechanismus.  

Es ist möglich, dass nur eine der beiden Doppelbindungen des Butadiens in die Bromierungsreaktion einbezogen wird und dass dann – nach dem normalen Bromierungsmechanismus für ein Alken über die Zwischenstufe eines Bromoniumkations und dessen Rückseitenangriff durch Bromid – 1,2-Dibrombuten entsteht. Es ist aber auch möglich, dass das intermediäre Bromoniumkation einer allylischen Umlagerung unterliegt, und das resultierende Allyl-Kation (mit der poaitiven Ladung am Ende des Teilchens) von Bromid angegriffen Wird. In diesem Fall entsteht 1,4-Dibrombuten.


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10. Welche physikalische Messmethode benutzt man üblicherweise, um zu prüfen, ob eine Verbindung chiral ist? Erläutern Sie bitte das Prinzip dieser Methode.

Chirale Verbindungen drehen die Ebene des polarisierten Lichtes. Wenn Enantiomere einer Verbindung vorliegen, dreht das eine Enantiomere das polarisierte Licht in die eine Richtung und das andere Enantiomere genau in die andere Richtung. (Bei einem Racemat, wo die beiden Enantiomere äquimolar vorliegen, beobachtet man deshalb insgesamt keine Drehung der Ebene des polarisierten Lichtes.)

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20. Wie kann man Benzoesäure aus Toluol gewinnen? (1 P)

In der Industrie durch katalytisch Oxidation mit Sauerstoff, im Praktikum üblicherweise durch Oxidation mit Kaliumpermanganat. In beiden Fällen entsteht zusätzlich Wasser.

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4. Erklären Sie bitte an einem selbst gewählten Beispiel den Begriff „Rotationsisomerie“.

Um eine C-C-Einfachbindung ist ein Molekül, z.B. Ethan, drehbar. Je nach Drehwinkel resultieren Isomere, die definitionsgemäß eine gemeinsame Summenformel, aber andere Strukturen aufweisen. Rotationsisomere haben in der Regel (geringfügig) unterschiedliche Energiegehalte, die aufgrund verschiedener räumlicher Wechselwirkungen der Molekülteile an der Bindung resultieren, um die gedreht wird.


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8. Zeichnen Sie bitte die energieärmste Form des Methylcyclohexans.


Cyclohexan gibt es in der stabileren Sesselform und der weniger stabilen Wannenform. Bei einem substituierten Cyclohexan befindet sich der Substituent, hier eine Methylgruppe, aus Platzgründen vorzugsweise in einer äquatorialen Position des Sessels.

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18. Wie kann man aus Ethanol Acetaldehyd herstellen? Formulieren Sie bitte den Reaktionsmechanismus.


Jones Oxidation. Zwischenstufe ist ein Chromsäureester.


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Hat 2,2,3,3-Tetramethylbutan oder n-Octan den höheren Siedepunkt (bitte Begründung angeben)? (1 P)

n-Octan ist ein langgestrecktes Molekül, das in flüssigen Zustand viele London-Wechselwirkungen (anderer Name: van der Waals Wechselwirkungen) mit anderen Molekülen eingehen kann.
Bei dem Tetramethylbutan ist das nicht in dem Maße der Fall, weil das Molekül viel kompakter, fast kugelförmig ist. Man braucht dann weniger Energie, um es zu verdampfen.
Anders ausgedrückt: Es hat einen niedrigeren Siedepunkt als das Isomere n-Octan.


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