Organische Chemie an der Fachhochschule Campus Wien | Karteikarten & Zusammenfassungen

Lernmaterialien für Organische Chemie an der Fachhochschule Campus Wien

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Was besagen das Pauli’sches Ausschließungsprinzip bzw. die Hund’sche Regel?


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  • Pauli Prinzip: Keine 2 Elektronen dürfen in allen Quantenzahlen übereinstimmen - sie müssen sich mindestens in der Spin- Quantenzahl unterscheiden
  • Hund´sche Regel: Einfachbesetzung der Orbitale geht vor Doppelbesetzung
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Definieren Sie in Schlagworten 4 Kriterien der Aromatizität!

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Ringsystem, Planarität, Konjugation, Hückel- Regel (4n + 2 Pi Elektronen)

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Was verstehen Sie unter den Begriffen Mesomerie, mesomere Grenzstrukturen und Mesomeriepfeil?

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  • Mesomerie: Erscheinung, dass in einem organischen Molekül vorliegende Bindungsverhältnisse nicht durch eine einzige Strukturformel dargestellt werden können
  • mesomere Grenzstrukturen: Sind Strukturen, die die Rahmenstrukuren angeben, welche die mesomeren Strukturen annehmen können. Die Realität liegt irgendwo zwischen diesen Grenzstrukturen.
  • Mesomeriepfeil: Gibt an welche mesomeren Strukturen ineinander überführt werden können
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Was unterscheidet Aromatische Doppelbindungen von Olefinischen?

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Olefinische Doppelbindungen können an einer Addition beteiligt sein, während bei aromatischen Dopppelbindngen nur eine Substitution stattfinden kann. Bei einer Addition an aromatische Doppelbindungen würde der aromatische Charakter verloren gehen. 

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Wieso reagiert Pyrrol nicht basisch?

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Pyrrol reagiert nicht basisch, da das freie Elektronenpaar am N- Atom an der Ausbildung des Pi Elektronensextetts beteiligt ist und bei der Prolongierung (Aufnahme von H+) am N- Atom in die Hückel Regel nicht mehr erfüllt wird, d.h. Aromatizität würde aufgehoben werden.

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Geben Sie die unterschiedliche Flüchtigkeit  vergleichbarer Alkane, Alkohole, Ether und Carbonsäuren und ihre Begründung an!

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Flüchtigkeit in sinkender Reihenfolge:

Alkane, Ether, Alkohole, Carbonsäuren (am  wenigsten flüchtig)


Ether sind weniger flüchtig als Alkane wegen Dipol- Dipol WW (EN- Differenz von C zu O)


Alkohole weniger flüchtig als Ether wegen Wasserstoffbrückenbindungen


Carbonsäuren weniger flüchtig als Alkohole weil diese dimere Assoziate Bilden (H- Brücken immer in Paaren ausgebildet)



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Begründen Sie physikalische Eigenschaften (Flüchtigkeit, Wasserlöslichkeit) von Alkoholen in Abhängigkeit ihrer Kettenlänge.

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  • Flüchtigkeit: kürzere Alkohole sind leichter flüchtig, da weniger Energie aufgewandt werden muss um den Alkohol zum Verdunsten zu bringen (= niedrigere Molekularmasse)
  • Wasserlöslichkeit: kürzere Alkohole sind besser wasserlöslich, weil sie verglichen mit langatmigen Alkoholen mehr polaren Charakter aufweisen (höhere Kettenlänge= höhere Apolarität)
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Wie definieren Sie einen Kronenether? Geben Sie eine Anwendung an.

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  • Definition: Cyclische Mehrfachether (Nomenklatur [x] - Krone [y]
    x...Gesamtzahl der Ringatome
    y... Zahl der O- Atome)
  • Anwendung: aufgrund des lipophilen Charakters und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln ist KmnO4- Oxidation in Benzens möglich
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  • Wie sind Doppelbindungen in den natürlichen Fettsäuren konfiguriert? 
  • Was zeichnet Omega 3 FS aus?
  • Woher stammt diese Nummerierung?
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  • Doppelbindungen sind in cis Konfiguration, sind konfigurierte Doppelbindungen
  • Omega 3 FS sind essentiell. Sie haben vom hintersten C Atom weggezählt eine Doppelbindung zwischen dem 3. und 4. C, dem 6. und 7. und dem 9.10 C Atom
  • es wird vom Ende weggezählt (deswegen omega) Das Ende ist dort, wo die Carbonsäuregruppe nicht ist.
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Beschreibe die charakteristischen Merkmale des induktiven Effekts. Geben Sie je ein Beispiel für eine funktionelle Gruppe mit +I bzw mit -I Effekt.

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  • induktiver Effekt: Polarisationseffekt, der über sigma Bindungen übertragen wird.
    I Effekt entsteht durch Ladungsverschiebungen, die aufgrund unterschiedlicher EN zustande kommen. Er nimmt mit zunehmender Entfernung ab.
  • +I Effekt: Ladungsdichte der Pi Elektronen wird vom Substituierten zu den benachbarten Atomen hingeschoben
    Bsp: CH3, Alkylgruppen
  • -I Effekt: Ladungsdichte der Pi Elektronen wird zum Substituenden verschoben
    Bsp: OH-, F-, Cl-
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Beschreibe die charakteristischen Merkmale des mesomeren Effekts. Geben Sie Beispiele für 3 funktionelle Gruppen mit + bzw. - M Effekt.

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  • mesomerer Effekt: Resonanzeffekt der über Pi Bindungen übertragen wird
    Er entsteht durch Verschiebung der Pi- Elektronen bzw. freier Elektronenpaare und ist weiterreichend wirksam.
  • +M Effekt: Ladungsdichte der Pi Elektronen wird vom Substituierten zu den benachbarten Atomen hingeschoben
    F-, Cl-, Br-
  • -M Effekt: Ladungsdichte der Pi Elektronen wird zum Substituten hingeschoben
    CN, NO2
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Warum wird im C-Atom das 2py-Orbital mit einem Elektron besetzt, obwohl das 2px-Orbital erst mit einem Elektron belegt ist?


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Aufgrund der Hund´schen Regel. 

Laut dieser geht Einfachbesetzung der Orbitale vor Doppelbesetzung

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Q:

Was besagen das Pauli’sches Ausschließungsprinzip bzw. die Hund’sche Regel?


A:
  • Pauli Prinzip: Keine 2 Elektronen dürfen in allen Quantenzahlen übereinstimmen - sie müssen sich mindestens in der Spin- Quantenzahl unterscheiden
  • Hund´sche Regel: Einfachbesetzung der Orbitale geht vor Doppelbesetzung
Q:

Definieren Sie in Schlagworten 4 Kriterien der Aromatizität!

A:

Ringsystem, Planarität, Konjugation, Hückel- Regel (4n + 2 Pi Elektronen)

Q:

Was verstehen Sie unter den Begriffen Mesomerie, mesomere Grenzstrukturen und Mesomeriepfeil?

A:
  • Mesomerie: Erscheinung, dass in einem organischen Molekül vorliegende Bindungsverhältnisse nicht durch eine einzige Strukturformel dargestellt werden können
  • mesomere Grenzstrukturen: Sind Strukturen, die die Rahmenstrukuren angeben, welche die mesomeren Strukturen annehmen können. Die Realität liegt irgendwo zwischen diesen Grenzstrukturen.
  • Mesomeriepfeil: Gibt an welche mesomeren Strukturen ineinander überführt werden können
Q:

Was unterscheidet Aromatische Doppelbindungen von Olefinischen?

A:

Olefinische Doppelbindungen können an einer Addition beteiligt sein, während bei aromatischen Dopppelbindngen nur eine Substitution stattfinden kann. Bei einer Addition an aromatische Doppelbindungen würde der aromatische Charakter verloren gehen. 

Q:

Wieso reagiert Pyrrol nicht basisch?

A:

Pyrrol reagiert nicht basisch, da das freie Elektronenpaar am N- Atom an der Ausbildung des Pi Elektronensextetts beteiligt ist und bei der Prolongierung (Aufnahme von H+) am N- Atom in die Hückel Regel nicht mehr erfüllt wird, d.h. Aromatizität würde aufgehoben werden.

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Q:

Geben Sie die unterschiedliche Flüchtigkeit  vergleichbarer Alkane, Alkohole, Ether und Carbonsäuren und ihre Begründung an!

A:

Flüchtigkeit in sinkender Reihenfolge:

Alkane, Ether, Alkohole, Carbonsäuren (am  wenigsten flüchtig)


Ether sind weniger flüchtig als Alkane wegen Dipol- Dipol WW (EN- Differenz von C zu O)


Alkohole weniger flüchtig als Ether wegen Wasserstoffbrückenbindungen


Carbonsäuren weniger flüchtig als Alkohole weil diese dimere Assoziate Bilden (H- Brücken immer in Paaren ausgebildet)



Q:

Begründen Sie physikalische Eigenschaften (Flüchtigkeit, Wasserlöslichkeit) von Alkoholen in Abhängigkeit ihrer Kettenlänge.

A:
  • Flüchtigkeit: kürzere Alkohole sind leichter flüchtig, da weniger Energie aufgewandt werden muss um den Alkohol zum Verdunsten zu bringen (= niedrigere Molekularmasse)
  • Wasserlöslichkeit: kürzere Alkohole sind besser wasserlöslich, weil sie verglichen mit langatmigen Alkoholen mehr polaren Charakter aufweisen (höhere Kettenlänge= höhere Apolarität)
Q:

Wie definieren Sie einen Kronenether? Geben Sie eine Anwendung an.

A:
  • Definition: Cyclische Mehrfachether (Nomenklatur [x] - Krone [y]
    x...Gesamtzahl der Ringatome
    y... Zahl der O- Atome)
  • Anwendung: aufgrund des lipophilen Charakters und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln ist KmnO4- Oxidation in Benzens möglich
Q:
  • Wie sind Doppelbindungen in den natürlichen Fettsäuren konfiguriert? 
  • Was zeichnet Omega 3 FS aus?
  • Woher stammt diese Nummerierung?
A:
  • Doppelbindungen sind in cis Konfiguration, sind konfigurierte Doppelbindungen
  • Omega 3 FS sind essentiell. Sie haben vom hintersten C Atom weggezählt eine Doppelbindung zwischen dem 3. und 4. C, dem 6. und 7. und dem 9.10 C Atom
  • es wird vom Ende weggezählt (deswegen omega) Das Ende ist dort, wo die Carbonsäuregruppe nicht ist.
Q:

Beschreibe die charakteristischen Merkmale des induktiven Effekts. Geben Sie je ein Beispiel für eine funktionelle Gruppe mit +I bzw mit -I Effekt.

A:
  • induktiver Effekt: Polarisationseffekt, der über sigma Bindungen übertragen wird.
    I Effekt entsteht durch Ladungsverschiebungen, die aufgrund unterschiedlicher EN zustande kommen. Er nimmt mit zunehmender Entfernung ab.
  • +I Effekt: Ladungsdichte der Pi Elektronen wird vom Substituierten zu den benachbarten Atomen hingeschoben
    Bsp: CH3, Alkylgruppen
  • -I Effekt: Ladungsdichte der Pi Elektronen wird zum Substituenden verschoben
    Bsp: OH-, F-, Cl-
Q:

Beschreibe die charakteristischen Merkmale des mesomeren Effekts. Geben Sie Beispiele für 3 funktionelle Gruppen mit + bzw. - M Effekt.

A:
  • mesomerer Effekt: Resonanzeffekt der über Pi Bindungen übertragen wird
    Er entsteht durch Verschiebung der Pi- Elektronen bzw. freier Elektronenpaare und ist weiterreichend wirksam.
  • +M Effekt: Ladungsdichte der Pi Elektronen wird vom Substituierten zu den benachbarten Atomen hingeschoben
    F-, Cl-, Br-
  • -M Effekt: Ladungsdichte der Pi Elektronen wird zum Substituten hingeschoben
    CN, NO2
Q:

Warum wird im C-Atom das 2py-Orbital mit einem Elektron besetzt, obwohl das 2px-Orbital erst mit einem Elektron belegt ist?


A:

Aufgrund der Hund´schen Regel. 

Laut dieser geht Einfachbesetzung der Orbitale vor Doppelbesetzung

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