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Karteikarten und Zusammenfassungen für StereoChemie. an der Albert-Ludwigs-Universität Freiburg

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Was versteht man unter einer Symmetrieachse

Nach Drehung um einen bestimmten Winkel α um eine Achse kann das Molekül mit
seiner ursprünglichen Orientierung zur Deckung gebracht werden.
Cnmit n = Zähligkeit der Achse = 360°/ α
Grenzfall: C1 (universell, gilt für jedes Molekül)

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Symmetrieebene

Spiegelebene, durch die jedes Atom in einem Molekül mit einem, an einer anderen
Stelle im Molekül befindlichen, gleichen Atom zur Deckung gebracht werden kann.

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Drehspiegelachse

Kombination aus Drehung (360°/x) und Spiegelung an einer Ebene
 alle Punkte im Molekül werden in einen identischen Punkt überführt.
Die Spiegelebene steht senkrecht zur Drehachse.

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Fischer in Keilstrich

Verbindung nach rechts kippen

Allgemeine Vorgehensweise: An jedem zweiten
(geradzahligen) Stereozentrum die
Bindungen rotieren.

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physikalische und chemische Eigenschaften Enantiomere

identisch

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chemische und physikalische Eigenschaften Diastereomere

unterschiedlich

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jeder Substituent hat die gleiche chemische Umgebung

Enantiomere

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jeder Substituent hat eine unterschiedliche chem. Umgebung

Diastereomere

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Verbindungen mit n Stereozentren: maximal...Stereoisomere

2^n

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Epimer

Unterschied in genau einem Stereozentrum (z.B. Glucose/ Mannose)

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Anomer

bei cyclischen Zuckern, α/β-Diastereomere

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meso Verbindungen

Verbindungen mit mehreren Stereozentren, die eine Spiegelebene oder ein Inversionszentrum enthalten

->achiral

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