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StereoChemie.
Was versteht man unter einer Symmetrieachse
Nach Drehung um einen bestimmten Winkel α um eine Achse kann das Molekül mit
seiner ursprünglichen Orientierung zur Deckung gebracht werden.
Cnmit n = Zähligkeit der Achse = 360°/ α
Grenzfall: C1 (universell, gilt für jedes Molekül)
StereoChemie.
Symmetrieebene
Spiegelebene, durch die jedes Atom in einem Molekül mit einem, an einer anderen
Stelle im Molekül befindlichen, gleichen Atom zur Deckung gebracht werden kann.
StereoChemie.
Drehspiegelachse
Kombination aus Drehung (360°/x) und Spiegelung an einer Ebene
alle Punkte im Molekül werden in einen identischen Punkt überführt.
Die Spiegelebene steht senkrecht zur Drehachse.
StereoChemie.
Fischer in Keilstrich
Verbindung nach rechts kippen
Allgemeine Vorgehensweise: An jedem zweiten
(geradzahligen) Stereozentrum die
Bindungen rotieren.
StereoChemie.
physikalische und chemische Eigenschaften Enantiomere
identisch
StereoChemie.
chemische und physikalische Eigenschaften Diastereomere
unterschiedlich
StereoChemie.
jeder Substituent hat die gleiche chemische Umgebung
Enantiomere
StereoChemie.
jeder Substituent hat eine unterschiedliche chem. Umgebung
Diastereomere
StereoChemie.
Verbindungen mit n Stereozentren: maximal...Stereoisomere
2^n
StereoChemie.
Epimer
Unterschied in genau einem Stereozentrum (z.B. Glucose/ Mannose)
StereoChemie.
Anomer
bei cyclischen Zuckern, α/β-Diastereomere
StereoChemie.
meso Verbindungen
Verbindungen mit mehreren Stereozentren, die eine Spiegelebene oder ein Inversionszentrum enthalten
->achiral
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