Lernmaterialien für Organische Chemie an der Albert-Ludwigs-Universität Freiburg

Unterschiedliche Anordnungen der Atome bei gleicher Konnektivität, die durch Drehen um Einfachbindungen ineinander überführt werden können. Konformationen, die relative Energieminima repräsentieren, nennt man Konformere

Enantiomere

Organische Verbindungen können neben Kohlenstoff und Wasserstoff viele weitere Elemente enthalten („Heteroatome“), häufige in der Natur sind O, N, S, P

Heteroatome sind Bestandteile der „funktionellen Gruppen“, die die chemischen und physikalischen Eigenschaften einer Verbindung wesentlich bestimmen

Isomerie: verschiedene Struktur bei gleicher Summenformel

Die Methoxygruppe ist eine der einfachsten Atomanordnungen in der organischen Chemie, die eine Methylgruppe um ein Heteroatom (Sauerstoff) ergänzt.
Die Formel des Substituenten lautet –OCH3, teilweise auch als –OMe geschrieben.
Die Methoxygruppe ist keine eigenständige chemische Substanz, sondern stets Teil eines größeren Moleküls (siehe Abbildung). Das kleinste Molekül mit dieser Gruppe ist Methanol, das aber als Alkohol mit einer Hydroxygruppe angesehen wird.

Chirale Objekte sind mit ihrem Spiegelbild nicht deckungsgleich.
Dieses Phänomen tritt auch bei einigen Konfigurations- oder Stereoisomeren auf

Chiralitätszentrum: asymmetrisch substituiertes C-Atom (4 verschiedene Reste)

• Eine Verbindung ist genau dann chiral, wenn sie keine Drehspiegelachsen besitzt (vereinfacht: wenn sie mit ihrem Spiegelbild nicht identisch ist)
• Von chiralen Verbindungen gibt es genau zwei Enantiomere (Bild und Spiegelbild)
• Sie zeigen gegenüber achiralen Reagenzien gleiche chemische Eigenschaften. Auch die meisten physikalischen Eigenschaften sind gleich (z.B. Dichte, Schmelzpunkt, Siedepunkt).
• Enantiomere drehen die Schwingungsebene von linear polarisiertem Licht entweder in die eine oder andere Richtung (um denselben Betrag).
• Eine 1:1 Mischung zweier Enantiomere nennt man ein Racemat. Ein Racemat dreht die Schwingungsebene von linear polarisiertem Licht nicht

Chiralität (Händigkeit): Objekt und Spiegelbild lassen sich nicht zur Deckung bringen. Chirale Moleküle (oder Gegenstände) besitzen weder eine Symmetrieebene noch ein Symmetriezentrum.

Achiral sind Moleküle bzw. Strukturen, die sich mit ihrem Spiegelbild zur Deckung bringen lassen

Alkane

- 1 : 1 Gemisch von Enantiomeren
- Racemisierung:  ein Enantiomer wird durch irgendeinen (chemischen) Prozess in sein Spiegelbild überführt bis letztendlich das Racemat vorliegt.

Konstitutionsisomerie: andere Konnektivität

• Alkene sind die einfachsten Vertreter der ungesättigten Kohlenwasserstoffe. Sie enthalten (mindestens) eine C-C-Doppelbindung
• Im Übrigen gelten dieselben Regeln für die Nomenklatur wie für die Alkane
• Wie Alkane und Cycloalkane bilden auch sie eine homologe Reihe. Summenformel ist CnH2n (Vertreter mit einer Doppelbindung).
• Im Namen wird die Endung „-an“ der entsprechenden Alkane durch die Endung „-en“ ersetzt
• Durch die zusätzliche p-Bindung ist die freie Drehbarkeit der beiden CH2Gruppen gegeneinander nicht mehr gegeben.
Bei 1,2-substituierten Doppelbindungen gibt es geometrische Isomere. Diese Stereoisomere sind Konfigurationsisomere
• Nomenklatur: …en, die Position der Doppelbindung wird durch eine Zahl gekennzeichnet. Höhere Alkene: …adien, …atrien, usw.
• Der Kohlenstoff der Doppelbindung ist sp2-hybridisiert. Daraus resultiert eine planare Struktur. Die Doppelbindung besteht aus einer s-Bindung in der Ebene und einer p-Bindung ober- und unterhalb der Ebene.
• Atome sind nicht frei um die Doppelbindung drehbar E/Z-Isomerie als Beispiel für eine Konfigurationsisomerie (gleiche Konstitution, aber Bindungen müssen zur Überführung gebrochen werden).
• Begriffe: Isoliertes, konjugiertes, kumuliertes Dien. Konjugierte Diene besitzen besondere Eigenschaften durch Mesomerie

 (für monocyclische Systeme):
Ein planares System mit 4n+2 cyclisch delokalisierten p-Elektronen ist aromatisch.