Organische Chemie Vorlesung an der Albert-Ludwigs-Universität Freiburg

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Nukleophilie

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Bestes Lösungsmittel bei SN2 Reaktionen

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SN1-Reaktion

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Gute Abgangsgruppen bei Nukleophilen Substitutionsreaktionen sind.

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Induktiver Effekt (I)

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Hyperkonjugation

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„Stereoselektiv“

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Walden-Umkehr

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Bestes Lösungsmittel für SN1 Reaktionen

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Art der Bindungsspaltung bei Radikalischer Substitution

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„Stereospezifisch

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SN2 Reaktion

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Organische Chemie Vorlesung

Nukleophilie

Neigung als Donor von Elektronenpaaren


Basizität (Brönstedt)

Organische Chemie Vorlesung

Bestes Lösungsmittel bei SN2 Reaktionen

polar-aprotisch


Organische Chemie Vorlesung

SN1-Reaktion

  • Reaktion zweistufig
  •  Geschwindigkeit nur abhängig von Konzentration des

            Elektrophils, NICHT des Nukleophils; gute Abgangsgruppen

  •  Unimolekulare Reaktion, Kinetik 1. Ordnung, daher SN1
  • Intermediat (Zwischenprodukt): Carbeniumion

Organische Chemie Vorlesung

Gute Abgangsgruppen bei Nukleophilen Substitutionsreaktionen sind.

  • Anionen starker Säuren
  • Sulfonate aus Sulfonsäureestern
  • Halogenide aus Halogenalkanen
  • Tosylate aus Toluol Verbindungen
  • Triflate (CF3)

Organische Chemie Vorlesung

Induktiver Effekt (I)

Elektronen werden zum Bindungspartner geschoben
(+I) oder weggezogen (-I), Alkylgruppen: +I

Organische Chemie Vorlesung

Hyperkonjugation

Interaktion einer sigma-Bindung (deren Elektronen) mit
einem unterbesetzten (leeren) Pi-Orbital -> Stabilisierung

Organische Chemie Vorlesung

„Stereoselektiv“

• Von verschiedenen möglichen Stereoisomeren wird eins bevorzugt
gebildet („ausgewählt“: Selektion)
• Mehrere Übergangszustände möglich, 1 bevorzugt

Organische Chemie Vorlesung

Walden-Umkehr

SN2 Reaktion mit mit Chiralen Edukten führt ein Regenschirmartiges Umklappen in der Angegriffenen Verbindung hervor.

Organische Chemie Vorlesung

Bestes Lösungsmittel für SN1 Reaktionen

Polar-protisch

Organische Chemie Vorlesung

Art der Bindungsspaltung bei Radikalischer Substitution

Homolytische Bindungsspaltung

Organische Chemie Vorlesung

„Stereospezifisch

Edukte bestimmter Konfiguration werden
auschließlich in Produkte bestimmter Konfiguration überführt


• Stereochemie des Eduktes und Reaktionsmechanismus bestimmen
Stereochemie des Produkts
• z.B. Walden-Umkehr bei SN2, d.h. Inversion der Konfiguration,
Edukt-Konfiguration bestimmt die des Produkts
• Nur 1 möglicher Übergangszustand

Organische Chemie Vorlesung

SN2 Reaktion

  • Bindungsbruch und Bindungsbildung simultan:
  • über Übergangszustand (ohne Intermediat)
  • Abhängig von Konzentration von des Elektrophils UND          des Nukleophils
  • Bimolekularer Ablauf, Kinetik 2. Ordnung; daher SN2
  • Übergangszustand
           sp2-Hybridisierung

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Organische Chemie

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