OC Semester 3 an der Albert-Ludwigs-Universität Freiburg

Karteikarten und Zusammenfassungen für OC Semester 3 an der Albert-Ludwigs-Universität Freiburg

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SN1-Reaktion

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Art der Bindungsspaltung bei Radikalischer Substitution

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„Stereospezifisch

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„Stereoselektiv“

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Olefin

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exergon

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endergon; Reaktion läuft nicht ab

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exotherm

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endotherm

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ein Katalysator verändert..

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SN2 Reaktion

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OC Semester 3

SN1-Reaktion

  • Reaktion zweistufig
  •  Geschwindigkeit nur abhängig von Konzentration des

            Elektrophils, NICHT des Nukleophils; gute Abgangsgruppen

  •  Unimolekulare Reaktion, Kinetik 1. Ordnung, daher SN1
  • Intermediat (Zwischenprodukt): Carbeniumion

OC Semester 3

Art der Bindungsspaltung bei Radikalischer Substitution

Homolytische Bindungsspaltung

OC Semester 3

„Stereospezifisch

Edukte bestimmter Konfiguration werden
auschließlich in Produkte bestimmter Konfiguration überführt


• Stereochemie des Eduktes und Reaktionsmechanismus bestimmen
Stereochemie des Produkts
• z.B. Walden-Umkehr bei SN2, d.h. Inversion der Konfiguration,
Edukt-Konfiguration bestimmt die des Produkts
• Nur 1 möglicher Übergangszustand

OC Semester 3

„Stereoselektiv“

• Von verschiedenen möglichen Stereoisomeren wird eins bevorzugt
gebildet („ausgewählt“: Selektion)
• Mehrere Übergangszustände möglich, 1 bevorzugt

OC Semester 3

Olefin

Oberbegriff für alle acyclischen und cyclischen Kohlenwasserstoffe mit einer oder mehreren Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen. Ausgenommen davon sind aromatische Verbindungen. Als Olefine gelten alle Alkene, Cycloalkene und Polyene.

OC Semester 3

exergon

ΔG < = 0

OC Semester 3

endergon; Reaktion läuft nicht ab

ΔG > = 0


OC Semester 3

exotherm

ΔH < 0

OC Semester 3

endotherm

ΔH > 0

OC Semester 3

ein Katalysator verändert..

Die Aktivierungsenergie nicht die GG-Konstante

OC Semester 3

SN2 Reaktion

  • Bindungsbruch und Bindungsbildung simultan:
  • über Übergangszustand (ohne Intermediat)
  • Abhängig von Konzentration von des Elektrophils UND          des Nukleophils
  • Bimolekularer Ablauf, Kinetik 2. Ordnung; daher SN2
  • Übergangszustand
           sp2-Hybridisierung

OC Semester 3

chemische Katalysatoren

Palladium, Platin, Rhodium

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