Styrol

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Styrol wird auch Vinylbenzol genannt oder Styren. Styrol ist eine Flüssigkeit, welche zur Herstellung von Polymeren gebraucht wird. Styrole begegnen dir auch im Chemie-Unterricht.

Welche Eigenschaften Styrol hat, wie er reagiert und hergestellt wird, das erfahrt ihr alles in diesem Artikel. 


Viel Spaß beim Lernen!




Welche Eigenschaften hat Styrol?


Wie bereits erwähnt, weist diese Substanz einen leichtflüssigen Zustand auf. Aber welche Eigenschaften lassen sich noch finden? Hier einmal ein Einblick:


  • Farblos
  • Süßlich riechend
  • Entzündlich
  • Gesundheitsschädlich



Chemische Eigenschaften


Ein paar Eigenschaften habt ihr bereits kennengelernt. Styrol hat jedoch noch weitere Eigenschaften aufzuweisen. In Wasser ist es beispielsweise eher begrenzt löslich. Dahingegen kann Styrol in folgenden Stoffen gut gelöst werden:


  • Aceton
  • Ether
  • Kohlenstoffsulfid
  • Dichlormethan
  • Alkohol


Des Weiteren kann die Substanz Licht brechen und hat einen Flammpunkt von 31 Grad Celsius, wohingegen die Zündtemperatur 490 Grad Celsius beträgt.




Polymerisationseigenschaften von Styrol


Wirft man einen näheren Blick auf die chemischen Charakteristika, so sticht vor allem heraus, dass es besonders außergewöhnliche Polymerisationseigenschaften hat. Die Flüssigkeit polymerisiert nämlich bereits bei Raumtemperatur. Die Substanz verändert sich dann zu einer gelben, klebrigen Flüssigkeit. 

Um dem entgegen zu wirken, können Stabilisatoren eingesetzt werden. Sowohl Licht- als auch Sauerstoff- oder Wärmeeinwirkungen tragen zu einer beschleunigten Polymerisation bei. Deshalb wird es in dunklen Gläsern und kühlen Orten gelagert.



Polymerisation von Styrol


Styrol geht die verschiedensten Polymerisationen ein. 

Dazu gehören:



Doch wie funktionieren diese genau? Für die kationische Polymerisation wird Eisenchlorid hinzugegeben. Diese Mischung wird zum Sieden gebracht und danach aus der Flamme genommen. Das Styrol reagiert an dieser Stelle allein weiter zu Polystyrol. Für die thermische Polymerisation wird hingegen nur Styrol der Hitze ausgesetzt. Die radikalische Polymerisation erfolgt, indem sich ein Radikal mit dem Styrol verbindet und anschließend polymerisiert.



Reaktionsmerkmale von Styrol


Das Reaktionsverhalten ähnelt dem des Benzols. Allerdings ist Styrol sogar noch reaktiver. 

Eine Chemikalie kann verschiedenste Reaktionen aufzeigen. Doch welche Reaktionen geht das Styrol ein? Zu den häufigsten Verläufen zählen:


  • Elektrophile Additionen
  • Radikalische Substitutionsreaktionen
  • Elektrophile Substitutionsreaktionen
  • Radikalische Additionsreaktionen


Zu den eher selteneren Reaktionsformen gehört die nukleophile Substitutionsreaktion.



Herstellung von Styrol


Zwar kann Styrol durch mehrere Möglichkeiten hergestellt werden, jedoch sind lediglich zwei Verfahren von technischer Bedeutung. Auch nur diese werden dementsprechend eingesetzt. Man unterscheidet zwischen den zwei bekannten Verfahren der Propen-Oxidation und der katalytischen Dehydrierung. 




Propenoxidation


Dieses Verfahren verläuft wie folgt:


  1. Zuerst wird Ethylbenzol bei ungefähr 2 bar und 150 Grad Celsius zu Ethylbenzolhydroperoxid peroxidiert.

  2. Das entstandene Ethylbenzolhydroperoxid wird anschließend bei hohem Druck und 115 Grad Celsius mit Propen epoxidiert. Oxidieren bedeutet, dass die Reaktion durch Kontakt mit Sauerstoff erfolgt. Die neue Substanz α-Phenylethanol entsteht.

  3. In dem letzten Schritt wird der α-Phenylethanol bei circa 200 Grad Celsius zu Styrol dehydratisiert.


Quelle: chemgapedia.de



Verfahren findet in Deutschland jedoch nur bei etwa 10 Prozent für die Herstellung von Styrol statt.



Katalytische Dehydrierung


Für diese Herstellungsform benötigt es nicht so viele Schritte. Der Ausgangsstoff ist Ethylbenzol, welchem ein Katalysator hinzugefügt wird. Mögliche Katalysatoren können Eisenoxid oder Kaliumhydroxid sein. Bei 600 bis 650 Grad Celsius wird die Kombination dann dehydriert. 



Quelle: fu-berlin.de


Dieses Verfahren ist für die Weltproduktion weitaus bedeutender. So wurde mit Hilfe dieses Vorgehens 1996 bereits 19,2 Millionen Tonnen hergestellt.




Verwendung von Styrol


Styrol wird wie bereits erwähnt zu Kunststoffen weiterverarbeitet. Der wichtigste Kunststoff dabei ist das sogenannte Polystyrol (Verlinkung), welches auch als Styropor bekannt ist. 


Quelle: stoffe.de


Auch für die Herstellung von Polyesterharzen wird Styrol verwendet und spielt generell eine wichtige Rolle als Zwischenprodukt in der Chemieindustrie. Weitere Verwendungsbereiche sind zum Beispiel:


  • Zusatzstoff für Parfüms
  • Gummiherstellung
  • In Medikamenten
  • Lösemittel



Vorkommen in der Natur


Bis jetzt habt ihr Styrol nur als chemische Substanz kennengelernt. Jedoch ist es auch auf natürliche Weise zu finden, auch wenn dies nur in geringen Mengen der Fall ist.


  • Baumharz
  • Steinkohlenteer
  • Erdöl


Hier lässt sich Styrol finden. Wenn ihr euch zurück erinnert haben wir gesagt, dass Styrol ein Aromastoff ist. Enthalten ist diese Substanz unter anderem auch in Orchideenblüten oder sogar in Pflanzen, deren Früchte wir essen. Dazu gehören:


  • Weintrauben
  • Kiwis



Welche Gefahren birgt Styrol?


Styrol ist äußerst leicht entflammbar, da der Flammpunkt bereits bei 31 Grad Celsius liegt. Zwar wird der Stoff hauptsächlich über die Atmungsorgane aufgenommen, jedoch kann dies teilweise auch über die Haut geschehen. Ist Styrol erst einmal in unserem Organismus, lagert es sich in Leber, Niere, Gehirn und unserem Fettgewebe ab. Wirkung an der äußeren Seite unseres Körpers sind:


  • Gereizte Atemwege
  • Gereizte Haut
  • Gereizte Augen
  • Gereizte Schleimhäute


Wird die Substanz inhaliert oder sogar verschluckt, kann es folgende Auswirkungen haben:


  • Konzentrationsschwäche
  • Müdigkeit
  • Übelkeit
  • Schwindel
  • Kopfschmerzen
  • Krebserregend
  • Gehörschädigend


Die Auswirkungen variieren je nach der zugeführten Menge, der man ausgesetzt war.



Styrol - das Wichtigste auf einen Blick


Damit du nicht wieder alles vergisst, fassen wir dir hier noch einmal alles zusammen:


  • Hauptsächlich zur Herstellung von Kunststoff
  • Es hat besonders außergewöhnliche Polymerisationseigenschaften
  • Es gibt zwei Verfahren, um Styrol herzustellen
  • Es kommt auch in natürlicher Form vor, nicht nur chemisch
  • Je nach Kontaktintensität kann es äußerst gesundheitsschädlich sein.


Finales Styrol Quiz

Frage

Nenne die drei wichtigsten Synthesemechanismen von Kunststoffen.

Antwort anzeigen

Antwort

  • Radikalische Polymerisation
  • Polykondensation
  • Polyaddition
Frage anzeigen

Frage

Nenne die vier wesentlichen Schritte der radikalischen Polymerisation.

Antwort anzeigen

Antwort

  1. Bildung der Start-Radikale: Dibenzoylperoxid zerfällt in Radikale
  2. Kettenstart (Initiation): Ein Radikal trifft auf ein Monomer (z.B. Ethen-Molekül) und reagiert zu einem neuen (größeren) Radikal
  3. Kettenwachstum: Das Radikal greift ein weiteres Monomer an und die Kette wird verlängert
  4. Kettenabbruch: Zwei Radikale treffen aufeinander
Frage anzeigen

Frage

Beschreibe die Kunststoffsynthese durch Polykondensation.

Antwort anzeigen

Antwort

Bei der Polykondensation werden Monomer-Moleküle mit mind. zwei reagierenden funktionellen Gruppen unter Abspaltung eines kleinen Moleküls (z. B. Wasser) miteinander verknüpft.

Frage anzeigen

Frage

Wie entsteht ein Polyester? Benenne die funktionellen Gruppen der Monomere.

Antwort anzeigen

Antwort

Eine Hydroxygruppe reagiert mit einer Carboxylgruppe unter Wasserabspaltung zu einem Ester. 

Frage anzeigen

Frage

Wie entsteht ein Polyamid? Benenne die funktionellen Gruppen der Monomere.

Antwort anzeigen

Antwort

Eine Carboxylgruppe reagiert mit einer Aminogruppe unter Wasserabspaltung und Ausbildung einer Amidbindung.

Frage anzeigen

Frage

Wie entsteht ein Phenoplast?

Antwort anzeigen

Antwort

Phenoplaste entstehen durch Polykondensation einer Carbonylverbindung (meist Methanal) mit Phenolen.

Frage anzeigen

Frage

Aus welchen Edukten entsteht ein Polyurethan?

Antwort anzeigen

Antwort

Diol + Diisocyanat = Polyurethan

Frage anzeigen

Frage

Aus welchen Edukten entsteht ein Polyharnstoff?

Antwort anzeigen

Antwort

Diamin + Diisocyanat = Polyharnstoff

Frage anzeigen

Frage

Beschreibe die strukturellen Eigenschaften eines Thermoplasts?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Bifunktional
  • Gemisch nicht miteinander verbundener Makromoleküle (linear)
  • Beim Erhitzen verformbar
Frage anzeigen

Frage

Beschreibe die strukturellen Eigenschaften eines Duroplasts?

Antwort anzeigen

Antwort

  • min. trifunktional
  • Verknüpfung der Molekülketten zu dreidimensionalem Netzwerk
  • Beim Erhitzen: Zersetzung
Frage anzeigen

Frage

Beschreibe die strukturellen Eigenschaften eines Elastomers?

Antwort anzeigen

Antwort

Ähneln im molekularen Aufbau Duroplasten, aber die Ketten sind nicht starr, sondern etwas beweglich

Bei Zug- bzw. Druckbelastungen verhalten sie sich elastisch: Sie kehren in ihre ursprüngliche Form zurück.

Frage anzeigen

Frage

Nenne die drei wichtigsten Synthesemechanismen von Kunststoffen.

Antwort anzeigen

Antwort

  • Radikalische Polymerisation
  • Polykondensation
  • Polyaddition
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Frage

Nenne die vier wesentlichen Schritte der radikalischen Polymerisation.

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Antwort

  1. Bildung der Start-Radikale: Dibenzoylperoxid zerfällt in Radikale
  2. Kettenstart (Initiation): Ein Radikal trifft auf ein Monomer (z.B. Ethen-Molekül) und reagiert zu einem neuen (größeren) Radikal
  3. Kettenwachstum: Das Radikal greift ein weiteres Monomer an und die Kette wird verlängert
  4. Kettenabbruch: Zwei Radikale treffen aufeinander
Frage anzeigen

Frage

Beschreibe die Kunststoffsynthese durch Polykondensation.

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Antwort

Bei der Polykondensation werden Monomer-Moleküle mit mind. zwei reagierenden funktionellen Gruppen unter Abspaltung eines kleinen Moleküls (z. B. Wasser) miteinander verknüpft.

Frage anzeigen

Frage

Wie entsteht ein Polyester? Benenne die funktionellen Gruppen der Monomere.

Antwort anzeigen

Antwort

Eine Hydroxygruppe reagiert mit einer Carboxylgruppe unter Wasserabspaltung zu einem Ester. 

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Frage

Wie entsteht ein Polyamid? Benenne die funktionellen Gruppen der Monomere.

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Antwort

Eine Carboxylgruppe reagiert mit einer Aminogruppe unter Wasserabspaltung und Ausbildung einer Amidbindung.

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Frage

Wie entsteht ein Phenoplast?

Antwort anzeigen

Antwort

Phenoplaste entstehen durch Polykondensation einer Carbonylverbindung (meist Methanal) mit Phenolen.

Frage anzeigen

Frage

Aus welchen Edukten entsteht ein Polyurethan?

Antwort anzeigen

Antwort

Diol + Diisocyanat = Polyurethan

Frage anzeigen

Frage

Aus welchen Edukten entsteht ein Polyharnstoff?

Antwort anzeigen

Antwort

Diamin + Diisocyanat = Polyharnstoff

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Frage

Beschreibe die strukturellen Eigenschaften eines Thermoplasts?

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Antwort

  • Bifunktional
  • Gemisch nicht miteinander verbundener Makromoleküle (linear)
  • Beim Erhitzen verformbar
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Frage

Beschreibe die strukturellen Eigenschaften eines Duroplasts?

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Antwort

  • min. trifunktional
  • Verknüpfung der Molekülketten zu dreidimensionalem Netzwerk
  • Beim Erhitzen: Zersetzung
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Frage

Beschreibe die strukturellen Eigenschaften eines Elastomers?

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Antwort

Ähneln im molekularen Aufbau Duroplasten, aber die Ketten sind nicht starr, sondern etwas beweglich

Bei Zug- bzw. Druckbelastungen verhalten sie sich elastisch: Sie kehren in ihre ursprüngliche Form zurück.

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Nenne die drei wichtigsten Synthesemechanismen von Kunststoffen.

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Antwort

  • Radikalische Polymerisation
  • Polykondensation
  • Polyaddition
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Frage

Nenne die vier wesentlichen Schritte der radikalischen Polymerisation.

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  1. Bildung der Start-Radikale: Dibenzoylperoxid zerfällt in Radikale
  2. Kettenstart (Initiation): Ein Radikal trifft auf ein Monomer (z.B. Ethen-Molekül) und reagiert zu einem neuen (größeren) Radikal
  3. Kettenwachstum: Das Radikal greift ein weiteres Monomer an und die Kette wird verlängert
  4. Kettenabbruch: Zwei Radikale treffen aufeinander
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Frage

Beschreibe die Kunststoffsynthese durch Polykondensation.

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Antwort

Bei der Polykondensation werden Monomer-Moleküle mit mind. zwei reagierenden funktionellen Gruppen unter Abspaltung eines kleinen Moleküls (z. B. Wasser) miteinander verknüpft.

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Wie entsteht ein Polyester? Benenne die funktionellen Gruppen der Monomere.

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Eine Hydroxygruppe reagiert mit einer Carboxylgruppe unter Wasserabspaltung zu einem Ester. 

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Wie entsteht ein Polyamid? Benenne die funktionellen Gruppen der Monomere.

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Eine Carboxylgruppe reagiert mit einer Aminogruppe unter Wasserabspaltung und Ausbildung einer Amidbindung.

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Wie entsteht ein Phenoplast?

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Antwort

Phenoplaste entstehen durch Polykondensation einer Carbonylverbindung (meist Methanal) mit Phenolen.

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Frage

Aus welchen Edukten entsteht ein Polyurethan?

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Antwort

Diol + Diisocyanat = Polyurethan

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Frage

Aus welchen Edukten entsteht ein Polyharnstoff?

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Diamin + Diisocyanat = Polyharnstoff

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Beschreibe die strukturellen Eigenschaften eines Thermoplasts?

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  • Bifunktional
  • Gemisch nicht miteinander verbundener Makromoleküle (linear)
  • Beim Erhitzen verformbar
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Beschreibe die strukturellen Eigenschaften eines Duroplasts?

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Antwort

  • min. trifunktional
  • Verknüpfung der Molekülketten zu dreidimensionalem Netzwerk
  • Beim Erhitzen: Zersetzung
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Beschreibe die strukturellen Eigenschaften eines Elastomers?

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Ähneln im molekularen Aufbau Duroplasten, aber die Ketten sind nicht starr, sondern etwas beweglich

Bei Zug- bzw. Druckbelastungen verhalten sie sich elastisch: Sie kehren in ihre ursprüngliche Form zurück.

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Frage

Nenne die drei wichtigsten Synthesemechanismen von Kunststoffen.

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Antwort

  • Radikalische Polymerisation
  • Polykondensation
  • Polyaddition
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Nenne die vier wesentlichen Schritte der radikalischen Polymerisation.

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Antwort

  1. Bildung der Start-Radikale: Dibenzoylperoxid zerfällt in Radikale
  2. Kettenstart (Initiation): Ein Radikal trifft auf ein Monomer (z.B. Ethen-Molekül) und reagiert zu einem neuen (größeren) Radikal
  3. Kettenwachstum: Das Radikal greift ein weiteres Monomer an und die Kette wird verlängert
  4. Kettenabbruch: Zwei Radikale treffen aufeinander
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Frage

Beschreibe die Kunststoffsynthese durch Polykondensation.

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Antwort

Bei der Polykondensation werden Monomer-Moleküle mit mind. zwei reagierenden funktionellen Gruppen unter Abspaltung eines kleinen Moleküls (z. B. Wasser) miteinander verknüpft.

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Frage

Wie entsteht ein Polyester? Benenne die funktionellen Gruppen der Monomere.

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Antwort

Eine Hydroxygruppe reagiert mit einer Carboxylgruppe unter Wasserabspaltung zu einem Ester. 

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Wie entsteht ein Polyamid? Benenne die funktionellen Gruppen der Monomere.

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Eine Carboxylgruppe reagiert mit einer Aminogruppe unter Wasserabspaltung und Ausbildung einer Amidbindung.

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Wie entsteht ein Phenoplast?

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Phenoplaste entstehen durch Polykondensation einer Carbonylverbindung (meist Methanal) mit Phenolen.

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Aus welchen Edukten entsteht ein Polyurethan?

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Antwort

Diol + Diisocyanat = Polyurethan

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Aus welchen Edukten entsteht ein Polyharnstoff?

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Diamin + Diisocyanat = Polyharnstoff

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Beschreibe die strukturellen Eigenschaften eines Thermoplasts?

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  • Bifunktional
  • Gemisch nicht miteinander verbundener Makromoleküle (linear)
  • Beim Erhitzen verformbar
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Beschreibe die strukturellen Eigenschaften eines Duroplasts?

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Antwort

  • min. trifunktional
  • Verknüpfung der Molekülketten zu dreidimensionalem Netzwerk
  • Beim Erhitzen: Zersetzung
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Beschreibe die strukturellen Eigenschaften eines Elastomers?

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Ähneln im molekularen Aufbau Duroplasten, aber die Ketten sind nicht starr, sondern etwas beweglich

Bei Zug- bzw. Druckbelastungen verhalten sie sich elastisch: Sie kehren in ihre ursprüngliche Form zurück.

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