Polykondensation

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Eine Polykondensation ist eine Reaktion, bei der Polykondensate entstehen. Sie verlaufen in mehreren Stufen und spalten dabei Nebenprodukte ab. Zusammen mit der Kettenpolymerisation und Polyaddition, dienen sie der Gewinnung von Polymeren (Kunststoff). Das Thema Polykondensation wird im Fach Chemie unterrichtet. 


Wie die Polykondensation funktioniert, erklären wir dir anhand von anschaulichen Beispielen in unserem Artikel. 




Polykondensation, was ist das überhaupt?


Diese Art der Reaktion wird gebraucht, um Monomere in Polymere umzuwandeln. Kurz gesagt, geht es dabei um die Herstellung von Kunststoffen beziehungsweise Polymeren. 

Monomere sind sich immer wiederholende Bausteine der Makromolekülketten. Die Polykondensation gehört der Kondensationsreaktion an: das bedeutet, dass sich zwei Moleküle miteinander verbinden können, wenn dabei eine Abspaltung von einem Atom stattfindet.


Was sind die Voraussetzungen für die Kondensationsreaktion?


Damit diese Reaktion möglich ist, müssen zunächst ein paar Bedingungen erfüllt sein:


  1. Monomere benötigen mindesten zwei funktionelle Gruppen
  2. Funktionelle Gruppen müssen besonders reaktionsfähig sein
  3. Benötigen in ihrer Struktur niedermolekulare Produkte zur Abspaltung
  4. Regelmäßige Abführung der anfallenden Zwischenprodukte




Was ist eine stufenweise Reaktion?


Grundsätzlich geht es bei der Reaktion darum, dass durch ein Kettenwachstum sich das Monomer zu einem Polymer entwickelt. In Bezug auf die Kondensationsreaktion kann das Kettenwachstum in verschiedenen Stufen verlaufen. 

Zum einen können sowohl einzelne Monomere an eine bestehende Kette angebaut werden. 

Zum anderen können bereits kurze Ketten zu einer längeren reagieren. 

Die möglichen Reaktionsvarianten sind die Ester-Bildung oder die Carbonsäureamid-Bildung.


Die Reaktionsmöglichkeit der Ester-Bildung


Durch diese Reaktion entstehen Polyester, eine Form des Kunststoffes, welches auch in Kleidung verarbeitet wird. Ebenfalls kann Polycarbonat entstehen. Ein Ester kann sich bilden, wenn ein Alkohol und eine Carbonsäure durch die Abspaltung von Wasser miteinander reagieren. Es liegt eine Gleichgewichtsreaktion vor.

Hier seht ihr den genauen Ablauf:



Quelle: fu-berlin.de

  1. Ein Proton (H+) lagert sich an -> Ein Carbon-Kation entsteht

  2. Ein Alkohol lagert sich an die Carbonsäure an -> Molekül wird instabil

  3. Abgabe eines Protons (H+) -> Anlagerung an das nächste Sauerstoffatom

  4. Abspaltung des Wassermoleküls mit dem Sauerstoff -> Molekül wird instabil

  5. Abspaltung eines Protons (H+) -> Molekül ist stabil -> Ein Ester entsteht

→ Damit ein Polycarbonat entsteht, wird bei der Reaktion ein Phenol abgespalten.



Die Reaktionsmöglichkeit der Carbonsäureamid-Bildung


Hierbei entstehen keine Polyester, sondern es findet eine Polyamid-Bildung statt. An sich sind die beiden Reaktionen ähnlich. Der erste Schritt ist sogar identisch. Allerdings reagiert die Carbonsäure an dieser Stelle nicht mit einem Alkohol, sondern mit einem Amin.


Hier seht ihr den genauen Ablauf:


Quelle: fu-berlin.de


  1. Ein Proton (H+) lagert sich an

  2. Die Carbonsäure lagert sich an das Amin an

  3. Ein Proton wird abgegeben -> Anlagerung an das nächste Sauerstoffatom

  4. Abspaltung der Wasserstoffatome und des Sauerstoffatoms -> Molekül wird instabil

  5. Abspaltung eines Protons -> Molekül wird stabil -> Entstehung eines Carbonsäureamid



Polykondensate in der Natur


Was wir euch zuvor erklärt haben sind alles Verfahren, um synthetische Polykondensate herzustellen. Diese gibt es jedoch auch natürlich, in Form von Proteinen und Kohlenhydraten. Das Protein ist ein spezielles Polyamid, dessen Monomere Aminosäuren sind. Je nach Reihenfolge der Aminosäuren, weist das Protein andere Eigenschaften auf. Genau wie die Kohlenhydrate, sind sie Polykondensate. Bei den Kohlenhydraten ist das Ergebnis jedoch ein Polyacetal.



Anwendungsgebiete der Polykondensation


Gerade die Polyester sind aus dem Alltag nicht mehr wegzudenken. Sie werden für jegliche Arten von Textilfasern eingesetzt, für PET-Getränkeflaschen oder auch CDs. Ebenfalls kann die Textilfaser Nylon mit Hilfe der Polykondensation hergestellt werden. Die Polycarbonate finden ihre Anwendungsbereiche in der Herstellung von Brillen, Schutzhelmen oder CDs. Aber auch für die Klebstoff-Herstellung oder für Bremsbeläge wird diese Reaktion eingesetzt.

  • Textilfasern
  • PET-Getränkeflaschen
  • Brillen
  • Schutzhelme
  • CDs
  • Klebstoffe
  • Bremsbeläge


Technische Verfahren für die Polykondensation


  • Schmelzpolykondensation = Mit Hilfe von steigender Temperatur
  • Lösungspolykondensation = Mit Hilfe von homogenen Lösungen
  • Grenzflächenpolykondensation = Mit Hilfe von zwei zusammengeführten Lösungen
  • Fällungspolykondensation = Produkt fällt aus Reaktionslösung an
  • Festphasenpolykondensation = Temperatur ist unterhalb des Schmelzpunktes -> fester Zustand



Gefahren der Polykondensation


Bei der Herstellung von Polycarbonaten entsteht der Stoff Bisphenol A. Von diesem gehen viele gesundheitliche Gefahren aus. Es soll zum Beispiel für eine verringerte Fruchtbarkeit bei sowohl Männern als auch Frauen sorgen. Im Jahre 2011 wurden bereits Babyflaschen, die aus dieser Substanz hergestellt wurden, verboten. Generell ist dieser Stoff noch sehr umstritten. Aber auch das für die Herstellung benötigte Chlor und die damit einhergehenden Dämpfe sind äußerst schädlich für die Arbeiter. 


  • Bisphenol A steht unter Verdacht gesundheitsschädlich zu sein
  • Chlor kann Krankheiten begünstigen wie z.B. Krebs



Polykondensation - Alles Wichtige auf einen Blick


  • Verfahren, um Kunststoff herzustellen

  • Ist eine Kondensationsreaktion, bei der ein Nebenprodukt abgespalten wird

  • Monomere müssen zwei oder mehr funktionelle Gruppen besitzen

  • Reaktion verläuft stufenweise

  • Reaktionsmöglichkeiten: Esterbildung, Carbonsäureamidbildung

  • Polykondensation stellt auch Proteine und Kohlenhydrate her

  • Die Herstellung von Polycarbonaten kann schädlich sein



Falls du den Artikel spannend findest, schau doch gerne noch bei unseren anderen Themen vorbei. Mit Sicherheit wirst du etwas Interessantes finden!


Finales Polykondensation Quiz

Frage

Nenne die drei wichtigsten Synthesemechanismen von Kunststoffen.

Antwort anzeigen

Antwort

  • Radikalische Polymerisation
  • Polykondensation
  • Polyaddition
Frage anzeigen

Frage

Nenne die vier wesentlichen Schritte der radikalischen Polymerisation.

Antwort anzeigen

Antwort

  1. Bildung der Start-Radikale: Dibenzoylperoxid zerfällt in Radikale
  2. Kettenstart (Initiation): Ein Radikal trifft auf ein Monomer (z.B. Ethen-Molekül) und reagiert zu einem neuen (größeren) Radikal
  3. Kettenwachstum: Das Radikal greift ein weiteres Monomer an und die Kette wird verlängert
  4. Kettenabbruch: Zwei Radikale treffen aufeinander
Frage anzeigen

Frage

Beschreibe die Kunststoffsynthese durch Polykondensation.

Antwort anzeigen

Antwort

Bei der Polykondensation werden Monomer-Moleküle mit mind. zwei reagierenden funktionellen Gruppen unter Abspaltung eines kleinen Moleküls (z. B. Wasser) miteinander verknüpft.

Frage anzeigen

Frage

Wie entsteht ein Polyester? Benenne die funktionellen Gruppen der Monomere.

Antwort anzeigen

Antwort

Eine Hydroxygruppe reagiert mit einer Carboxylgruppe unter Wasserabspaltung zu einem Ester. 

Frage anzeigen

Frage

Wie entsteht ein Polyamid? Benenne die funktionellen Gruppen der Monomere.

Antwort anzeigen

Antwort

Eine Carboxylgruppe reagiert mit einer Aminogruppe unter Wasserabspaltung und Ausbildung einer Amidbindung.

Frage anzeigen

Frage

Wie entsteht ein Phenoplast?

Antwort anzeigen

Antwort

Phenoplaste entstehen durch Polykondensation einer Carbonylverbindung (meist Methanal) mit Phenolen.

Frage anzeigen

Frage

Aus welchen Edukten entsteht ein Polyurethan?

Antwort anzeigen

Antwort

Diol + Diisocyanat = Polyurethan

Frage anzeigen

Frage

Aus welchen Edukten entsteht ein Polyharnstoff?

Antwort anzeigen

Antwort

Diamin + Diisocyanat = Polyharnstoff

Frage anzeigen

Frage

Beschreibe die strukturellen Eigenschaften eines Thermoplasts?

Antwort anzeigen

Antwort

  • Bifunktional
  • Gemisch nicht miteinander verbundener Makromoleküle (linear)
  • Beim Erhitzen verformbar
Frage anzeigen

Frage

Beschreibe die strukturellen Eigenschaften eines Duroplasts?

Antwort anzeigen

Antwort

  • min. trifunktional
  • Verknüpfung der Molekülketten zu dreidimensionalem Netzwerk
  • Beim Erhitzen: Zersetzung
Frage anzeigen

Frage

Beschreibe die strukturellen Eigenschaften eines Elastomers?

Antwort anzeigen

Antwort

Ähneln im molekularen Aufbau Duroplasten, aber die Ketten sind nicht starr, sondern etwas beweglich

Bei Zug- bzw. Druckbelastungen verhalten sie sich elastisch: Sie kehren in ihre ursprüngliche Form zurück.

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Frage

Nenne die drei wichtigsten Synthesemechanismen von Kunststoffen.

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Antwort

  • Radikalische Polymerisation
  • Polykondensation
  • Polyaddition
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Frage

Nenne die vier wesentlichen Schritte der radikalischen Polymerisation.

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  1. Bildung der Start-Radikale: Dibenzoylperoxid zerfällt in Radikale
  2. Kettenstart (Initiation): Ein Radikal trifft auf ein Monomer (z.B. Ethen-Molekül) und reagiert zu einem neuen (größeren) Radikal
  3. Kettenwachstum: Das Radikal greift ein weiteres Monomer an und die Kette wird verlängert
  4. Kettenabbruch: Zwei Radikale treffen aufeinander
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Frage

Beschreibe die Kunststoffsynthese durch Polykondensation.

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Antwort

Bei der Polykondensation werden Monomer-Moleküle mit mind. zwei reagierenden funktionellen Gruppen unter Abspaltung eines kleinen Moleküls (z. B. Wasser) miteinander verknüpft.

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Frage

Wie entsteht ein Polyester? Benenne die funktionellen Gruppen der Monomere.

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Antwort

Eine Hydroxygruppe reagiert mit einer Carboxylgruppe unter Wasserabspaltung zu einem Ester. 

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Wie entsteht ein Polyamid? Benenne die funktionellen Gruppen der Monomere.

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Eine Carboxylgruppe reagiert mit einer Aminogruppe unter Wasserabspaltung und Ausbildung einer Amidbindung.

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Frage

Wie entsteht ein Phenoplast?

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Antwort

Phenoplaste entstehen durch Polykondensation einer Carbonylverbindung (meist Methanal) mit Phenolen.

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Frage

Aus welchen Edukten entsteht ein Polyurethan?

Antwort anzeigen

Antwort

Diol + Diisocyanat = Polyurethan

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Frage

Aus welchen Edukten entsteht ein Polyharnstoff?

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Antwort

Diamin + Diisocyanat = Polyharnstoff

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Frage

Beschreibe die strukturellen Eigenschaften eines Thermoplasts?

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  • Bifunktional
  • Gemisch nicht miteinander verbundener Makromoleküle (linear)
  • Beim Erhitzen verformbar
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Beschreibe die strukturellen Eigenschaften eines Duroplasts?

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Antwort

  • min. trifunktional
  • Verknüpfung der Molekülketten zu dreidimensionalem Netzwerk
  • Beim Erhitzen: Zersetzung
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Beschreibe die strukturellen Eigenschaften eines Elastomers?

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Antwort

Ähneln im molekularen Aufbau Duroplasten, aber die Ketten sind nicht starr, sondern etwas beweglich

Bei Zug- bzw. Druckbelastungen verhalten sie sich elastisch: Sie kehren in ihre ursprüngliche Form zurück.

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Nenne die drei wichtigsten Synthesemechanismen von Kunststoffen.

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  • Radikalische Polymerisation
  • Polykondensation
  • Polyaddition
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Nenne die vier wesentlichen Schritte der radikalischen Polymerisation.

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  1. Bildung der Start-Radikale: Dibenzoylperoxid zerfällt in Radikale
  2. Kettenstart (Initiation): Ein Radikal trifft auf ein Monomer (z.B. Ethen-Molekül) und reagiert zu einem neuen (größeren) Radikal
  3. Kettenwachstum: Das Radikal greift ein weiteres Monomer an und die Kette wird verlängert
  4. Kettenabbruch: Zwei Radikale treffen aufeinander
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Frage

Beschreibe die Kunststoffsynthese durch Polykondensation.

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Bei der Polykondensation werden Monomer-Moleküle mit mind. zwei reagierenden funktionellen Gruppen unter Abspaltung eines kleinen Moleküls (z. B. Wasser) miteinander verknüpft.

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Wie entsteht ein Polyester? Benenne die funktionellen Gruppen der Monomere.

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Eine Hydroxygruppe reagiert mit einer Carboxylgruppe unter Wasserabspaltung zu einem Ester. 

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Wie entsteht ein Polyamid? Benenne die funktionellen Gruppen der Monomere.

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Eine Carboxylgruppe reagiert mit einer Aminogruppe unter Wasserabspaltung und Ausbildung einer Amidbindung.

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Wie entsteht ein Phenoplast?

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Phenoplaste entstehen durch Polykondensation einer Carbonylverbindung (meist Methanal) mit Phenolen.

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Aus welchen Edukten entsteht ein Polyurethan?

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Antwort

Diol + Diisocyanat = Polyurethan

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Aus welchen Edukten entsteht ein Polyharnstoff?

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Diamin + Diisocyanat = Polyharnstoff

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  • Bifunktional
  • Gemisch nicht miteinander verbundener Makromoleküle (linear)
  • Beim Erhitzen verformbar
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Beschreibe die strukturellen Eigenschaften eines Duroplasts?

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  • min. trifunktional
  • Verknüpfung der Molekülketten zu dreidimensionalem Netzwerk
  • Beim Erhitzen: Zersetzung
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Beschreibe die strukturellen Eigenschaften eines Elastomers?

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Ähneln im molekularen Aufbau Duroplasten, aber die Ketten sind nicht starr, sondern etwas beweglich

Bei Zug- bzw. Druckbelastungen verhalten sie sich elastisch: Sie kehren in ihre ursprüngliche Form zurück.

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Frage

Nenne die drei wichtigsten Synthesemechanismen von Kunststoffen.

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Antwort

  • Radikalische Polymerisation
  • Polykondensation
  • Polyaddition
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Frage

Nenne die vier wesentlichen Schritte der radikalischen Polymerisation.

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Antwort

  1. Bildung der Start-Radikale: Dibenzoylperoxid zerfällt in Radikale
  2. Kettenstart (Initiation): Ein Radikal trifft auf ein Monomer (z.B. Ethen-Molekül) und reagiert zu einem neuen (größeren) Radikal
  3. Kettenwachstum: Das Radikal greift ein weiteres Monomer an und die Kette wird verlängert
  4. Kettenabbruch: Zwei Radikale treffen aufeinander
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Frage

Beschreibe die Kunststoffsynthese durch Polykondensation.

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Antwort

Bei der Polykondensation werden Monomer-Moleküle mit mind. zwei reagierenden funktionellen Gruppen unter Abspaltung eines kleinen Moleküls (z. B. Wasser) miteinander verknüpft.

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Wie entsteht ein Polyester? Benenne die funktionellen Gruppen der Monomere.

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Antwort

Eine Hydroxygruppe reagiert mit einer Carboxylgruppe unter Wasserabspaltung zu einem Ester. 

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Wie entsteht ein Polyamid? Benenne die funktionellen Gruppen der Monomere.

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Eine Carboxylgruppe reagiert mit einer Aminogruppe unter Wasserabspaltung und Ausbildung einer Amidbindung.

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Wie entsteht ein Phenoplast?

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Phenoplaste entstehen durch Polykondensation einer Carbonylverbindung (meist Methanal) mit Phenolen.

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  • Bifunktional
  • Gemisch nicht miteinander verbundener Makromoleküle (linear)
  • Beim Erhitzen verformbar
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Beschreibe die strukturellen Eigenschaften eines Duroplasts?

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  • min. trifunktional
  • Verknüpfung der Molekülketten zu dreidimensionalem Netzwerk
  • Beim Erhitzen: Zersetzung
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Beschreibe die strukturellen Eigenschaften eines Elastomers?

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Ähneln im molekularen Aufbau Duroplasten, aber die Ketten sind nicht starr, sondern etwas beweglich

Bei Zug- bzw. Druckbelastungen verhalten sie sich elastisch: Sie kehren in ihre ursprüngliche Form zurück.

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