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Carboxylgruppe

Frage

Was ist die Carboxylgruppe?

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Antwort


Die Carboxylgruppe bezeichnet die funktionelle Gruppe -COOH der Carbonsäuren.


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Woraus besteht die Carboxylgruppe?

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Die Carboxylgruppe (-COOH) besteht aus einem Kohlenstoffatom (C), von dem eine Einfach- und eine Doppelbindung zu zwei Sauerstoffatomen (O) ausgeht und einem Wasserstoffatom (H). 


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Wodurch kommt der Name Carboxylgruppe zustande?

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Der Name der Carboxylgruppe setzt sich aus den vorhandenen Elementen der Carbonylgruppe (CO) und der Hydroxygruppe (HO) zusammen.


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Frage

Was ist die Carbonylgruppe?

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Die Carbonylgruppe (CO) bezeichnet eine Gruppe mit einem Kohlenstoffatom und einem Sauerstoffatom mit Doppelbindung.


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Frage

Was ist die Hydroxygruppe?

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Die Hydroxygruppe (HO) bezeichnet eine Verbindung von Sauerstoff mit Wasserstoff.


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Frage

In welchem Zusammenhang steht die Carboxylgruppe zu den Carbonsäuren?

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Die Carboxylgruppe ist die funktionelle Gruppe der Carbonsäure. Dies bedeutet, dass Carbonsäuren aus einer oder mehreren Carboxylgruppen bestehen.


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Welche Säuren gehören zu den Carbonsäuren?

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Zu den Carbonsäuren gehören unter anderem 

  • Methansäure (Ameisensäure)
  • Ethansäure (Essigsäure) 
  • Butansäure (Buttersäure) 
  • etc.


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Frage

Welche Eigenschaften besitzt die Carboxylgruppe?

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Die Carboxylgruppe besitzt 

  • einen elektronenziehenden induktiven Effekt
  • aufgrund des mesomeren Effekts einen Säurecharakter 
  • einen hybridisierten Kohlenstoff


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Frage

Was ergibt sich durch die Hybridisierung des Kohlenstoffs in der Carboxylgruppe?

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Durch diese Hybridisierung sollte sich ein Bindungswinkel des Moleküls um 120° ergeben. Durch die viel Platz einnehmenden zwei freien Elektronenpaare des gebundenen Sauerstoffs, entspricht der Winkel jedoch nicht genau 120°.


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Frage

Was ist der induktive Effekt?

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Im Molekül kann es durch die Elektronegativität zu Ladungsverschiebungen kommen. Dies wird in der organischen Chemie als induktiver Effekt oder I-Effekt bezeichnet. 


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Frage

Was ergibt sich für die Carboxylgruppe durch den induktiven Effekt?


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Aus diesem Effekt ergibt sich für die Carboxylgruppe, dass elektrophile Teilchen aufgrund der hohen negativen Ladung einen guten Zugang zu den Sauerstoffatomen haben, während nucleophile Teilchen sich gut an das Kohlenstoffatom binden können.


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Frage

Was ergibt sich für die Carboxylgruppe durch den mesomeren Effekt?

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Der mesomere Effekt ist verantwortlich für die leichte Protonenabgabe der Carboxylgruppe. Daher ist der mesomere Effekt auch für die Säureeigenschaften der polarisierten Carboxylgruppe sehr wichtig.


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Frage

Wie wird die polarisierte Carboxylgruppe noch genannt?

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Die polarisierte Carboxylgruppe kann auch als Carboxylatgruppe oder Carboxylat bezeichnet werden.


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Was ist die polarisierte Carboxylgruppe?

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Eine polarisierte Carboxylgruppe kommt durch eine Abspaltung des Protons zustande. Aus diesem Grund besteht diese Gruppe aus einem Kohlenstoffatom, zwei Sauerstoffatomen und einer negativen Ladung ()


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Wie lautet die Reaktion eines Carboxylat mit einem Hydroxion ()?

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R-COOH + +  

  • R steht hierbei für den Rest.


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