Carboxylgruppe

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Die Carboxylgruppe ist ein wichtiger Bestandteil innerhalb der organischen Chemie

In diesem Artikel erklären wir dir, was die Carboxylgruppe ist, welche Eigenschaften sie besitzt und wie die Carboxylgruppe aufgebaut ist. Zudem erfährst du wie die Eigenschaften dieser Gruppe zustande kommen.  

Die Carboxylgruppe erweitert den Themenbereich Kohlenwasserstoffe

Am Ende dieses Artikels findest du eine knappe Zusammenfassung mit den wichtigsten Infos zur Carboxylgruppe.


Viel Spaß beim Lernen!



Was ist die Carboxylgruppe?


Die Carboxylgruppe wird auch häufig Carboxygruppe oder Carbonsäuregruppe genannt. Sie bezeichnet die funktionelle Gruppe -COOH der Carbonsäuren. 

Die Carboxylgruppe (-COOH) besteht aus einem Kohlenstoffatom (C), von dem eine Einfach- und eine Doppelbindung zu zwei Sauerstoffatomen (O) ausgeht und einem Wasserstoffatom (H). 



via wikipedia.org 


 

Der Name der Carboxylgruppe setzt sich aus den vorhandenen Elementen der Carbonylgruppe und der Hydroxygruppe zusammen. Die Carbonylgruppe (CO) definiert eine Gruppe mit einem Kohlenstoffatom und einem Sauerstoffatom mit Doppelbindung. Die Hydroxygruppe (HO) bezeichnet eine Verbindung von Sauerstoff mit Wasserstoff.



Die Carboxylgruppen der Carbonsäuren


Die Carboxylgruppe ist die funktionelle Gruppe der Carbonsäure. Dies bedeutet, dass Carbonsäuren aus Carboxylgruppen bestehen. Wie der Name Carbonsäuren bereits vermuten lässt, sind diese sauer und können ätzend oder toxisch sein. Diese saure chemische Eigenschaft der Carbonsäure, kommt durch die Verbindung der Carbonylgruppe mit der Hydroxygruppe zustande.


Zu den Carbonsäuren gehören beispielsweise die Methansäure mit dem Trivialnamen Ameisensäure (CH2O2), die Ethansäure, auch Essigsäure (CH3COOH) genannt und die Butansäure oder Buttersäure (C4H8O2).

Je nachdem welche chemische Struktur der Rest R der Carbonsäuren aufweist, unterscheidet man zwischen aliphatischen, aromatischen und heterocyclischen Carbonsäuren.



Die Eigenschaften der Carboxylgruppe


Die Carboxylgruppe besitzt mehrere charakteristische Eigenschaften. Aufgrund einer höheren Elektronegativität der Sauerstoffatome kommt es zu einem elektronenziehenden induktiven Effekt. Das bedeutet, dass sich elektrische Ladungen durch ein elektrisches Feld räumlich verschieben.

Weiterhin kann der Säurecharakter der Carboxylgruppe durch den mesomeren Effekt beschrieben werden. Da die Gruppe leicht ihr Proton abgibt, ist die Carboxylgruppe sauer.


Außerdem ist der Kohlenstoff der Carboxylgruppe hybridisiert und gibt damit Angaben zum Aufbau der Gruppe. Die verschiedenen Eigenschaften lassen sich also allesamt durch den Aufbau der Carboxylgruppe erklären.



Der Aufbau der Carboxylgruppe


Wie bereits beschrieben besteht die Carboxylgruppe aus einem Kohlenstoffatom, von dem eine Einfach- und eine Doppelbindung zu zwei Sauerstoffatomen ausgeht und einem Wasserstoffatom. Die Formel der Carboxylgruppe lautet dementsprechend -COOH. 

Da der Kohlenstoff sowohl durch eine Einfachbindung, als auch durch eine Doppelbindung mit Sauerstoffatomen verbunden ist, ist das Kohlenstoffatom sp2 hybridisiert. Durch diese Hybridisierung sollte sich ein Bindungswinkel des Moleküls um 120° ergeben. Durch die viel Platz einnehmenden zwei freien Elektronenpaare des gebundenen Sauerstoffs, entspricht der Winkel jedoch nicht genau 120°.



Der induktive Effekt der Carboxylgruppe


Im Molekül der COOH-Gruppe kann es durch die Elektronegativität zu Ladungsverschiebungen kommen. Dies wird in der organischen Chemie als induktiver Effekt oder I-Effekt bezeichnet. 

Da die Sauerstoffatome elektronegativ sind, ziehen sie auf beiden Seiten Elektronen der Bindung an. Damit ergibt sich eine negative Teilladung der Sauerstoffatome und eine positive Partialladung des Kohlenstoffatoms. Damit handelt es sich bei der Carboxylgruppe um einen elektronenziehenden Effekt, beziehungsweise negativen I-Effekt.


Aus diesem Effekt ergibt sich für die Carboxylgruppe, dass elektrophile Teilchen aufgrund der hohen negativen Ladung einen guten Zugang zu den Sauerstoffatomen haben, während nucleophile Teilchen sich gut an das Kohlenstoffatom binden können.



Der mesomere Effekt der Carboxylgruppe


Der mesomere Effekt ist verantwortlich für die leichte Deprotonierung der Carboxylgruppe. Daher ist der mesomere Effekt auch für die Säureeigenschaften der polarisierten Carboxylgruppe sehr wichtig.

Da das negative Ion der Carboxylgruppe durch den mesomeren Effekt stabilisiert wird, entsteht durch die Abspaltung eines Protons am Molekül die polarisierte Version der Carboxylgruppe. Das somit vorhandene Anion gilt somit auch als resonanzstabilisiert. 



Da die negative Ladung der Carboxylgruppe zwischen den zwei Sauerstoffatomen verteilt wird und eine zusätzliche Stabilisierung vorherrscht, kann eine Carboxylgruppe leichter ihr Proton abgeben. Diese leichte Abgabe des Protons sorgt für den Säurecharakter der Gruppe.



Die polarisierte Carboxylgruppe


Die polarisierte Carboxylgruppe kann auch als Carboxylatgruppe oder Carboxylat bezeichnet werden. Eine polarisierte Carboxylgruppe kommt durch eine Abspaltung des Protons zustande. Aus diesem Grund besteht diese Gruppe aus einem Kohlenstoffatom, zwei Sauerstoffatomen und einer negativen Ladung (COOH-).


Weshalb die Carboxygruppe ihr Proton so leicht abgibt, liegt im bereits beschriebenen mesomeren Effekt begründet. Allerdings spielen auch die polaren chemischen Bindungen zwischen Sauerstoffatom und Wasserstoffatom eine untergeordnete Rolle. 

Eine Möglichkeit zur Herstellung der polarisierten Carboxylgruppe ist die Reaktion mit einem Hydroxidion (OH-), bei der als Nebenprodukt Wasser entsteht. In der folgenden Reaktionsgleichung steht R für einen Rest. 


R-COOH + OH- → R-COO- + H2O



Die Carboxylgruppe – Alles Wichtige auf einen Blick


Wenn du den Artikel bis hier gelesen hast kennst du nun alle essenziellen Fakten zum Thema Carboxylgruppe. Hier findest du nun noch einmal die wichtigsten Informationen für dich in Stichpunkte zusammengefasst:


  • Die Carboxylgruppe ist die funktionelle Gruppe -COOH der Carbonsäuren


  • Sie besteht aus einem Kohlenstoffatom, zwei Sauerstoffatomen mit Einzel- und Doppelbindung und einem Wasserstoffatom


  • Die Säureeigenschaft kommt durch die Verbindung der Carbonyl- und Hydroxygruppe zustande


  • Die Carboxylgruppe wird durch einen elektronenziehenden Effekt beeinflusst


  • Der mesomere Effekt sorgt bei der Carboxylgruppe für eine leichte Protonenabgabe


  • Eine polarisierte Carboxylgruppe entsteht durch eine Abspaltung des Protons


Super! Wenn du noch mehr Hintergrundwissen zum Thema Carboxylgruppe aufbauen möchtest, dann sieh dir zum Beispiel den Artikel zur funktionellen Gruppe auf StudySmarter an.


Finales Carboxylgruppe Quiz

Frage

Was ist die Carboxylgruppe?

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Antwort


Die Carboxylgruppe bezeichnet die funktionelle Gruppe -COOH der Carbonsäuren.


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Frage

Woraus besteht die Carboxylgruppe?

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Die Carboxylgruppe (-COOH) besteht aus einem Kohlenstoffatom (C), von dem eine Einfach- und eine Doppelbindung zu zwei Sauerstoffatomen (O) ausgeht und einem Wasserstoffatom (H). 


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Frage

Wodurch kommt der Name Carboxylgruppe zustande?

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Antwort


Der Name der Carboxylgruppe setzt sich aus den vorhandenen Elementen der Carbonylgruppe (CO) und der Hydroxygruppe (HO) zusammen.


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Frage

Was ist die Carbonylgruppe?

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Antwort

Die Carbonylgruppe (CO) bezeichnet eine Gruppe mit einem Kohlenstoffatom und einem Sauerstoffatom mit Doppelbindung.


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Frage

Was ist die Hydroxygruppe?

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Antwort


Die Hydroxygruppe (HO) bezeichnet eine Verbindung von Sauerstoff mit Wasserstoff.


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Frage

In welchem Zusammenhang steht die Carboxylgruppe zu den Carbonsäuren?

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Antwort


Die Carboxylgruppe ist die funktionelle Gruppe der Carbonsäure. Dies bedeutet, dass Carbonsäuren aus einer oder mehreren Carboxylgruppen bestehen.


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Frage

Welche Säuren gehören zu den Carbonsäuren?

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Antwort


Zu den Carbonsäuren gehören unter anderem 

  • Methansäure (Ameisensäure)
  • Ethansäure (Essigsäure) 
  • Butansäure (Buttersäure) 
  • etc.


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Frage

Welche Eigenschaften besitzt die Carboxylgruppe?

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Antwort


Die Carboxylgruppe besitzt 

  • einen elektronenziehenden induktiven Effekt
  • aufgrund des mesomeren Effekts einen Säurecharakter 
  • einen hybridisierten Kohlenstoff


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Frage

Was ergibt sich durch die Hybridisierung des Kohlenstoffs in der Carboxylgruppe?

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Antwort


Durch diese Hybridisierung sollte sich ein Bindungswinkel des Moleküls um 120° ergeben. Durch die viel Platz einnehmenden zwei freien Elektronenpaare des gebundenen Sauerstoffs, entspricht der Winkel jedoch nicht genau 120°.


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Frage

Was ist der induktive Effekt?

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Antwort


Im Molekül kann es durch die Elektronegativität zu Ladungsverschiebungen kommen. Dies wird in der organischen Chemie als induktiver Effekt oder I-Effekt bezeichnet. 


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Frage

Was ergibt sich für die Carboxylgruppe durch den induktiven Effekt?


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Antwort

Aus diesem Effekt ergibt sich für die Carboxylgruppe, dass elektrophile Teilchen aufgrund der hohen negativen Ladung einen guten Zugang zu den Sauerstoffatomen haben, während nucleophile Teilchen sich gut an das Kohlenstoffatom binden können.


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Frage

Was ergibt sich für die Carboxylgruppe durch den mesomeren Effekt?

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Antwort


Der mesomere Effekt ist verantwortlich für die leichte Protonenabgabe der Carboxylgruppe. Daher ist der mesomere Effekt auch für die Säureeigenschaften der polarisierten Carboxylgruppe sehr wichtig.


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Frage

Wie wird die polarisierte Carboxylgruppe noch genannt?

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Antwort


Die polarisierte Carboxylgruppe kann auch als Carboxylatgruppe oder Carboxylat bezeichnet werden.


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Frage

Was ist die polarisierte Carboxylgruppe?

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Antwort


Eine polarisierte Carboxylgruppe kommt durch eine Abspaltung des Protons zustande. Aus diesem Grund besteht diese Gruppe aus einem Kohlenstoffatom, zwei Sauerstoffatomen und einer negativen Ladung ()


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Frage

Wie lautet die Reaktion eines Carboxylat mit einem Hydroxion ()?

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Antwort


R-COOH + +  

  • R steht hierbei für den Rest.


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