Aminogruppe

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Die Aminogruppe ist eine funktionelle Gruppe der Amine in der organischen Chemie, bei der Wasserstoffatome an ein Stickstoffatom gebunden sind und an einem Kohlenstoffkette hängen. Die allgemeine Summenformel lautet -NH2. 


Dabei unterscheidet man zwischen den primären, sekundären und tertiären Aminen, wobei der Unterschied in der Anzahl der Kohlenstoffatome besteht, die sich am Stickstoffatom befinden. Aminogruppen lassen sich beispielsweise in Aminosäuren, Nukleotiden und Alkaloiden finden.



Die Amine der Aminogruppe


Je nach Anzahl der Wasserstoffatome an den Stickstoffatomen unterscheidet man zwischen primären, sekundären und tertiären Aminen. Die Wasserstoffatome werden dann von organischen Resten ersetzt, zum Beispiel durch Kohlenwasserstoffgruppen. 


Typ

Summenformel

Beispiel

Primäres Amin

RNH2

Methylamin: CH3NH2

Sekundäres Amin

R2NH

Dimethylamin: (CH3)2NH

Tertiäres Amin

R3N

Trimethylamin: (CH3)3N



Die primären Amine


Bei den primären Aminen wird von der ursprünglichen Ammoniakverbindung mit drei Wasserstoffatomen eines durch einen Rest ausgetauscht. Aus diesem Grund lautet die allgemeine Summenformel der primären Amine RNH2. Die funktionelle Gruppe der primären Amine ist die primäre Aminogruppe.

Methylamin ist das einfachste primäre Amin und besitzt zwei Wasserstoffatome und eine Methylgruppe. Die Summenformel lautet demnach CH3NH2. 



Die sekundären Amine


Die sekundären Amine besitzen nur noch ein Wasserstoffatom und zwei organische Reste, die die übrigen Wasserstoffatome ersetzen. Die allgemeine Summenformel lautet R2NH. Ein sekundäres Amin ist beispielsweise Piperidin, das zur Herstellung von Enaminen verwendet wird.



Die tertiären Amine


Tertiäre Amine besitzen an ihrem Stickstoffatom keine Wasserstoffatome mehr. An deren Stelle befinden sich stattdessen organische Reste, weshalb die Summenformel R3N lautet. Zu den tertiären Aminen gehört beispielsweise Triethylamin.



Die Eigenschaften der Aminogruppe


Amine sind basische Verbindungen, da das freie Elektronenpaar des Stickstoffatoms eine Bindung zu einem Proton H+ bilden kann. Dies kannst du bereits an der Stammverbindung Ammoniak erkennen, dass im Wasser als eine Base reagiert.


Wie Stark die Basen der Amine sind, hängt von den organischen Resten ab. Bei Aminen mit Alkylgruppe haben sekundäre Amine die höchste Basenstärke, gefolgt von primären Aminen und erst im Anschluss die tertiären Amine. Verantwortlich hierfür ist der pKb-Wert der Verbindungen.


Dabei können zwei verschiedene Effekte auftreten. Der induktive Effekt der Alkylreste und ein Solvatationseffekt beim Lösen.



Der induktive Effekt


Ein positiver induktiver Effekt kommt bei Aminogruppen mit Alkylresten zustande. Dabei erhöht sich die Elektronendichte am Stickstoffatom, wodurch die Wahrscheinlichkeit einer Bindung mit einem positiv geladenen Proton steig. Deshalb ist Dimethylamin eine stärkere Base als Methylamin.



Der Solvatationseffekt


Aufgrund des Solvatationseffekts ist Trimethylamin allerdings keine stärkere Base als Dimethylamin. Dies kommt durch die Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen zustande. Ammoniumionen bilden Wasserstoffbrückenbindungen zu den Sauerstoffatomen der Wassermoleküle, welche das Stickstoffatom stabilisieren. Diese Stabilisierung steigt mit der Anzahl der Wasserstoffatome. Umso weniger Wasserstoffatome also zur Verfügung stehen, desto geringer ist die Stabilisierung und damit auch die Basenstärke.



Die Herstellung der Aminogruppe


Es gibt unterschiedliche Möglichkeiten zur Herstellung von Aminen. In der Industrie wird häufig die Alkoholaminierung verwendet. Dabei geschieht die Aminsynthese durch Alkohole und Ammoniak, die miteinander reagieren. Als Nebenprodukt entsteht Wasser. Im Anschluss können die Amine durch Destillation voneinander getrennt werden.



Im Labor werden dagegen andere Methoden zur Aminsynthese angewandt. Eine Möglichkeit ist die sogenannte Gabriel-Synthese. Dabei reagiert Kaliumphthalimid mit einem Halogenalkan in mehreren Reaktionsschritten zu einem primären Amin.



Die chemischen Reaktionen der Aminogruppe


Da die Amine aufgrund ihrer freien Elektronenpaare nucleophil sind, bilden sie kovalente Bindungen aus. Dies kommt dadurch zustande, dass Nucleophile mit ihren freien Elektronenpaaren positiv geladenen oder polarisierten Atomen angreifen. Primäre und sekundäre Amine können mit Aldehyden und Ketonen reagieren und dabei sogenannte Imine und Enamine bilden.


Primäre Amine reagieren außerdem mit salpetriger Säure zu Nitrosaminen und weiter zu Diazoniumsalzen. Dieser Vorgang ist für die Herstellung von Azofarbstoffen besonders wichtig.


Achtung! Diazoniumsalze können zu DNA-Schädigungen führen, was besonders in Bezug auf Nitrate im Trinkwasser sehr wichtig ist.



Verwendung und natürliches Vorkommen der Aminogruppe


Amine spielen nicht nur in der Chemie, sondern auch in der Biologie eine wichtige Rolle. Amine treten dort in Form von biogenen Aminen auf, aber auch in Form von Nukleinbasen und Nukleoside der DNA.


Wie bereits erwähnt finden sich Amine außerdem als Strukturfragment in Aminosäuren

Verwendet werden die Amine vor allem bei der Herstellung von Azofarbstoffen und Polyamiden, zum Beispiel Nylon.



Die Aminogruppe – Alles Wichtige auf einen Blick!


Wenn du den Artikel bis hier hin gelesen hast, dann kennst du nun alle wichtigen Punkte zum Thema Aminogruppe. Hier findest du die wesentlichen Fakten noch einmal in Stichpunkten zusammengefasst:


  • Die Aminogruppe ist eine funktionelle Gruppe der Amine
  • Die allgemeine Summenformel der Aminogruppe lautet RNH2
  • Man unterscheidet zwischen primären, sekundären und tertiären Aminen
  • Amine sind basische Verbindungen
  • Zur Herstellung kann die Alkoholaminierung oder die Gabriel-Synthese verwendet werden
  • Amine lassen sich auch in der menschlichen DNA finden


Wunderbar! Wenn du noch mehr zu den funktionellen Gruppen der Kohlenwasserstoffe wissen möchtest, dann sieh dir die weiteren Artikel auf StudySmarter an, zum Beispiel zur Carboxylgruppe.

Finales Aminogruppe Quiz

Frage

Was ist die Aminogruppe?

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Antwort


Die Aminogruppe ist eine funktionelle Gruppe der Amine bei der Wasserstoffatome an ein Stickstoffatom gebunden sind und an einer Kohlenstoffkette hängen


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Frage

Wie lautet die allgemeine Summenformel der Aminogruppe?

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Antwort


Die allgemeine Summenformel lautet


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Frage


Zwischen welchen Aminen unterscheidet man?

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Antwort

Man unterscheidet zwischen den primären, sekundären und tertiären Aminen


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Frage

Worin bestehen die Unterschiede bei primären, sekundären und tertiären Aminen?

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Antwort


Der Unterschied besteht in der Anzahl der Kohlenstoffatome, die sich am Stickstoffatom befinden


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Frage

Wie lautet die allgemeine Summenformel der primären Amine?

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Antwort


Die allgemeine Summenformel der primären Amine lautet


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Frage

Wie lautet die allgemeine Summenformel der sekundären Amine?

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Antwort


Die allgemeine Summenformel der sekundären Amine lautet


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Frage

Wie lautet die allgemeine Summenformel der tertiären Amine?

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Antwort


Die allgemeine Summenformel der tertiären Amine lautet


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Frage

Was ist das einfachste primäre Amin und wie lautet seine Summenformel?

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Antwort


Methylamin ist das einfachste primäre Amin. Es besitzt zwei Wasserstoffatome und eine Methylgruppe. Die Summenformel lautet demnach


Frage anzeigen

Frage

Welche chemischen Eigenschaften besitzen Amine?

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Antwort


Amine sind basische Verbindungen, da das freie Elektronenpaar des Stickstoffatoms eine Bindung zu einem Proton bilden kann


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Frage

Von welchen Effekten hängt die Basenstärke der Amine ab?

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Antwort


  • Der induktive Effekt äußert sich durch eine hohen Wahrscheinlichkeit zur Bindung mit einem positiv geladenen Proton 
  • Der Solvatationseffekt führt zu einer höheren Basenstärke durch die Stabilisierung des Stickstoffatoms durch Wasserstoffbrückenbindungen


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Frage

Welche Methode zur Herstellung von Aminen wird in der Industrie häufig verwendet?

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Antwort


In der Industrie wird häufig die Alkoholaminierung verwendet 


Frage anzeigen

Frage

Was geschieht bei der Aminsynthese durch die Alkoholaminierung?

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Antwort


Alkohole und Ammoniak reagieren miteinander, als Nebenprodukt entsteht Wasser. Im Anschluss können die Amine durch Destillation voneinander getrennt werden


Frage anzeigen

Frage

Welche Methode zur Herstellung von Aminen wird im Labor häufig verwendet?

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Antwort


Eine Möglichkeit ist die sogenannte Gabriel-Synthese. Dabei reagiert Kaliumphthalimid mit einem Halogenalkan in mehreren Reaktionsschritten zu einem primären Amin.


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Frage

Weshalb bilden Amine kovalente Bindungen aus?

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Antwort


Durch die freien Elektronenpaare sind Amine nucleophil. Nucleophile greifen mit ihren freien Elektronenpaaren positiv geladene oder polarisierte Atome an und bilden somit kovalente Bindungen


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Frage

Wo kommen Amine natürlich vor und wofür werden sie verwendet?

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Antwort


  • Amine treten in Form von biogenen Aminen auf, aber auch in Form von Nukleinbasen und Nukleosiden der DNA
  • Verwendet werden die Amine vor allem bei der Herstellung von Azofarbstoffen und Polyamiden, zum Beispiel Nylon


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