Alkine

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Alkine sind aliphatische Kohlenstoffe mit mindestens einer Dreifachbindung. Wie auch die Alkene gehören sie zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Die allgemeine Summenformel der Alkine lautet CnH2n-2.



Die aliphatischen Kohlenwasserstoffe Alkane, Alkene und Alkine


Die Alkine gehören, wie die Alkane und die Alkene, zu den aliphatischen Kohlenwasserstoffen. So wie die Alkene mit ihren Doppelbindungen, gehören Alkine aufgrund ihrer Dreifachbindungen, zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Die verschiedenen aliphatischen Kohlenwasserstoffe kannst du auch anhand ihrer unterschiedlichen Summenformel unterscheiden.


Alkane

Alkene

Alkine

CnH2n

CnH2n+2

CnH2n-2



Die homologe Reihe der Alkine


Durch die allgemeine Summenformel gibt es für die unverzweigten Alkine eine homologe Reihe. Die homologe Reihe der Alkine gilt für Alkine mit Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom.


Name

Summenformel

Vereinfachte Strukturformel

Ethin

C2H2

CHCH

Propin

C3H4

CHC-CH3

But-1-in

C4H6

CHC-CH2-CH3

Pent-1-in

C5H8

CHC-CH2-CH2-CH3

Hex-1-in

C6H10

CHC-CH2-CH2-CH2-CH3

Hept-1-in

C7H12

CHC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Oct-1-in

C8H14

CHC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Non-1-in

C9H16

CHC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH3

Dec-1-in

C10H18

CHC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3



Die Benennung der Alkine


Die Alkine werden durch die Ableitung des Alkan-Stammnamens benannt, indem anstatt der Endung -an die Endung -in angehängt wird. Mit ihren Dreifachbindungen gehören die Alkine zu den funktionellen Gruppen.


Die Position der Dreifachbindungen der Alkine wird mit einer Zahl vor der -in Endung angegeben, die darstellt, an welchem Kohlenstoffatom die Dreifachbindung sitzt. Wenn mehrere Dreifachbindungen in einem Alkin vorhanden sind, wird vor den Namen die jeweilige griechische Zahl, zum Beispiel di-, tri-, etc. hinzugefügt.



Die Anordnung der Dreifachbindungen bei den Alkinen kann konjugiert sein, allerdings niemals kumuliert. Da ein Kohlenstoffatom nur 4 Bindungen eingehen kann, können keine zwei Dreifachbindungen an diesem hängen. Aus diesem Grund ist eine kumulierte Dreifachbindung nicht möglich. Allerdings können Dreifachbindungen im Wechsel mit Einfachbindungen, also konjugiert, in Alkinen angeordnet sein.



Die Eigenschaften der Alkine


Durch die Wasserstoff- und die Kohlenstoffatome sind die Alkine gut brennbar, wodurch Kohlenstoffdioxid und Wasser entstehen. Bei der homologen Reihe der Alkine steigt die Siedetemperatur immer weiter an. Da es sich bei den Alkinen um unpolare Moleküle handelt, lassen sich diese außerdem nur schlecht in Wasser lösen.


Wenn sich die Dreifachbindungen der Alkine in der Mitte befinden, sind diese sehr viel stabiler als wenn sich die Dreifachbindung am Ende der Kette befindet. Der Aggregatszustand der Alkine ab But-2-in ist flüssig. Ethin, Propin und But-1-in sind dagegen in ihrem Normalzustand Gase.



Da Alkine mindestens eine Dreifachbindung besitzen, die zwei Kohlenstoffatome miteinander verbindet, handelt es sich um eine sp-Hybridisierung. Dabei gibt es einen erhöhten s-Orbital-Anteil und damit eine hohe Aufenthaltswahrscheinlichkeit der Elektronen am Kohlenstoffatom. Wenn ein Alkin am Ende seiner Kette eine Dreifachbindung besitzt, hat es einen niedrigeren pKS-Wert und damit einen hohe CH-Acidität.


Die Dreifachbindung der Alkine können durch Tautomerisierung und Addition eines Protons verschoben werden, sodass Konstitutionsisomere entstehen.



Das Alkin Ethin


Ethin ist ein farbloses Gas. Besonders die reaktiven Eigenschaften von Ethin werden gerne eingesetzt. Ethin ist das einfachste Alkin und wird auch als Acetylen bezeichnet. Durch die Dreifachbindung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen besitzt dieses Alkin eine lineare Struktur.


Ethin

HCCH


Durch die starke Instabilität ist Ethin sehr reaktiv und kann daher bei Hitze oder einen Stoß explodieren. Aus diesem Grund wird dieses Alkin häufig beim Schweißen als Schweißgas bis zu 3000 °C verwendet.



Das natürliche Vorkommen der Alkine


Alkine kommen sehr selten in der Natur vor. Hauptsächlich finden sich die Alkine in der Natur als Verteidigungsgift oder Schleimhaut-Reiz-Stoff bei Tieren. Beispielsweise in der Haut der Pfeilgiftfrösche lassen sich zwei Alkingruppen finden. Mit seiner Hautsubstanz schützt sich der Frosch vor anderen Lebewesen.



Die Reaktionen der Alkine


Durch die Dreifachbindungen sind Alkine besonders gut für Additionsreaktionen geeignet. Es handelt sich meistens um elektrophile Additionen, aber auch nucleophile Additionen kommen vor. Auch die Polymerisation ist möglich.



Die Hydrierung


Häufig geschieht bei den Alkinen eine Hydrierung. Dabei werden mit Hilfe eines Katalysators zwei Wasserstoffatome addiert. Zuerst werden aus den Alkinen Alkene hydriert. Um eine weitere Hydrierung der Alkene zu Alkanen zu verhindern, wird der Lindlar-Katalysator verwendet. Dabei ist Calciumcarbonat der Trägerstoff und Palladium der Katalysator.



Die Hydratisierung


Bei der Reaktion mit Wasser, auch Hydratisierung genannt, und bei der Quecksilber-Katalyse reagiert ein Alkin zum Enol. Dabei wird durch die Tautomerie das Keton gebildet.



Die Halogenierung und die Hydrohalogenierung


Bei der Hydrohalogenierung handelt es sich um eine elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen. Dabei wird die Dreifachbindung angegriffen, woraufhin ein Alkenyl-Kation, ein Alken, ein Halogen und ein Wasserstoffatom entsteht.

Auch die Halogenierung ist eine elektrophile Addition. Dabei wird ein Alken gebildet und anschließend mit einem Halogen oder Halogenwasserstoff addiert. Dies kommt durch die höhere Reaktivität der Doppelbindung im Vergleich zur Dreifachbindung zustande.



Die nucleophile Addition


Die nucleophile Addition kann bei extremen Bedingungen auf die Alkine wirken. Dabei reagiert das Alkin mit Alkoholen zu Aldehyden beziehungsweise Ketonen oder mit Thiolen zu Thioenolethern.



Die Polymerisation


Auch bei der Polymerisation werden Alkine eingesetzt. Es entstehen bei diesem Vorgang Polymere mit Doppelbindungen. Beispielsweise kann Ethin mit Salzsäure zu Vinylchlorid reagieren, oder mit Cyanwasserstoff zu Acrylnitrit. Wenn diese Zwischenprodukte polymerisiert werden entstehen Acrylfasern.



Wie kann Alkin nachgewiesen werden?


Der Nachweis der Alkine ist durch die Bromwasserprobe möglich. Dabei werden die Alkine mit braunem Bromwasser vermischt, woraufhin Bromatome an die Dreifachbindungen angelagert werden. Das braune Bromwasser wird daraufhin farblos. Allerdings gilt dieser Nachweis generell für Mehrfachbindungen, weshalb damit nicht nur Alkine nachgewiesen werden, sondern auch beispielsweise Alkene mit ihren Zweifachbindungen.



Die Alkine – Alles Wichtige auf einen Blick!


Wenn du den Artikel bis hier hin gelesen hast, kennst du nun die essenziellen Fakten zum Thema Alkine. Im Folgenden findest du die wichtigsten Punkte noch einmal in Stichpunkten für dich zusammengefasst.


  • Alkine sind aliphatische Kohlenstoffe mit mindestens einer Dreifachbindung
  • Die allgemeine Summenformel der Alkine lautet CnH2n-2
  • Alkine sind brennbar und nicht wasserlöslich
  • Bei den Alkinen kommen häufig elektrophile Additionsreaktionen zum Einsatz
  • Der Nachweis der Alkine geschieht durch die Bromwasserprobe


Super! Wenn du noch mehr zu den funktionellen Gruppen erfahren möchtest, dann sieh dir auf StudySmarter die Artikel zu Alkanen und Alkenen an.

Finales Alkine Quiz

Frage

Was sind Alkine?

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Antwort


Alkine sind aliphatische Kohlenstoffe mit mindestens einer Dreifachbindung.


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Frage

Wie lautet die allgemeine Summenformel der Alkine?

Antwort anzeigen

Antwort


Die allgemeine Summenformel der Alkine lautet .


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Frage

Gehören die Alkine zu den gesättigten oder den ungesättigten Kohlenwasserstoffen?

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Antwort


Wie auch die Alkene gehören die Alkine zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen.


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Frage

An welchem Kohlenstoffatom befindet sich die Dreifachbindung bei der homologen Reihe der Alkine?

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Antwort


Die homologe Reihe der Alkine gilt für Alkine mit Dreifachbindung am ersten Kohlenstoffatom.


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Frage

Wie lautet die homologe Reihe der Alkine?

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Antwort


  • Ethin 
  • Propin 
  • But-1-in 
  • Pent-1-in 
  • Hex-1-in 
  • Hept-1-in 
  • Oct-1-in 
  • Non-1-in 
  • Dec-1-in


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Frage

Wie werden die Alkine benannt?

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Antwort


  • Die Alkine werden durch die Ableitung des Alkan-Stammnamens benannt, indem anstatt der Endung -an die Endung -in angehängt wird. 
  • Die Position der Dreifachbindungen der Alkine wird mit einer Zahl vor der -in Endung angegeben.


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Frage

Wie können die Dreifachbindungen in den Alkinen angeordnet sein?

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Antwort


  • Dreifachbindungen können im Wechsel mit Einfachbindungen (konjugiert) in Alkinen angeordnet sein. 
  • Die Dreifachbindungen können nicht hintereinander angeordnet sein (kumuliert), da Kohlenstoffatome nur 4 Bindungen eingehen können.


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Frage

Welche Eigenschaften haben Alkine?

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Antwort


  • Brennbar 
  • steigende Siedetemperatur in der homologen Reihe 
  • schlecht wasserlöslich


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Frage

Welchen Aggregatszustand haben die Alkine im Normalfall?

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Antwort


  • Der Aggregatszustand der Alkine ab But-2-in ist flüssig. 
  • Ethin, Propin und But-1-in sind dagegen in ihrem Normalzustand Gase.


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Frage

Wofür wird das Alkin Ethin häufig eingesetzt?

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Antwort


Durch die starke Instabilität ist Ethin sehr reaktiv und kann daher bei Hitze oder einen Stoß explodieren. Aus diesem Grund wird dieses Alkin häufig beim Schweißen als Schweißgas bis zu 3000 °C verwendet.


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Frage

Wo kommen Alkine natürlich vor?

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Antwort


Alkine kommen sehr selten in der Natur vor. Hauptsächlich finden sich die Akine in der Natur als Verteidigungsgift oder Schleimhaut-Reiz-Stoff bei Tieren, zum Beispiel beim Pfeilgiftfrosch.


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Frage

Wie können Alkine nachgewiesen werden?

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Antwort


Der Nachweis von Mehrfachbindungen ist durch die Bromwasserprobe möglich. Dabei werden die Alkine mit braunem Bromwasser vermischt, woraufhin Bromatome an die Dreifachbindungen angelagert werden. Das braune Bromwasser wird daraufhin farblos.


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Frage

Mit was reagieren Alkine?

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Antwort


Durch die Dreifachbindungen sind Alkine besonders gut für Additionsreaktionen geeignet. Es handelt sich meistens um elektrophile Additionen, aber auch nucleophile Additionen kommen vor. Auch die Polymerisation ist möglich.


Frage anzeigen

Frage

Was passiert bei der Hydrierung der Alkine?

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Antwort


Dabei werden mit Hilfe eines Katalysators zwei Wasserstoffatome addiert. Zuerst werden aus den Alkinen Alkene hydriert. Um eine weitere Hydrierung der Alkene zu Alkanen zu verhindern, wird der Lindlar-Katalysator verwendet.


Frage anzeigen

Frage

Was passiert bei der Polymerisation der Alkine?

Antwort anzeigen

Antwort


Bei dem Vorgang der Polymerisation entstehen Polymere mit Doppelbindungen. Beispielsweise kann Ethin mit Salzsäure zu Vinylchlorid reagieren, oder mit Cyanwasserstoff zu Acrylnitrit. Wenn diese Zwischenprodukte polymerisiert werden entstehen Acrylfasern.


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