Alkene

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Wie die Alkane gehören auch die Alkene zu den aliphatischen Kohlenwasserstoffen. Sie besitzen allerdings mindestens eine Doppelbindung, durch die die Alkene reaktiver sind als die Alkane mit ihren Einfachbindungen. Die allgemeine Summenformel der Alkene lautet CnH2n.



Allgemeine Strukturformel 

der Alkene



Die aliphatischen Kohlenwasserstoffe Alkane, Alkene und Alkine


Die Alkene gehören, wie die Alkane und die Alkine, zu den aliphatischen Kohlenwasserstoffen. So wie die Alkine mit ihren Dreifachbindungen, gehören Alkene jedoch, aufgrund ihrer Doppelbindungen, zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Die verschiedenen aliphatischen Kohlenwasserstoffe kannst du auch anhand ihrer unterschiedlichen Summenformel unterscheiden.


Alkane

Alkene

Alkine

CnH2n

CnH2n+2

CnH2n-2



Die homologe Reihe der Alkene


Wie auch bei den Alkanen gibt es für die Alkene aufgrund der allgemeinen Summenformel eine homologe Reihe. Da die Alkene mindestens eine Doppelbindung besitzen müssen, beginnt die homologe Reihe erst mit Ethen. Die homologe Reihe der Alkene gehört zu den unverzweigten Alkenen mit einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom.


Name

Summenformel

Vereinfachte Strukturformel

Ethen

C2H4

CH2=CH2

Propen

C3H6

CH2=CH-CH3

But-1-en

C4H8

CH2=CH-CH2-CH3

Pent-1-en

C5H10

CH2=CH-CH2-CH2-CH3

Hex-1-en

C6H12

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

Hept-1-en

C7H14

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Oct-1-en

C8H16

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Non-1-en

C9H18

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 -CH3

Dec-1-en

C10H20

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3



Ab Buten gibt es außerdem mehr als ein Struktur-Isomer.



Die Benennung der Alkene


Da das einfachste Alken Ethen zusammen mit den Halogenen ölige Flüssigkeiten bildet, wurden die Alkene lange auch als Olefine, also Ölbildner, bezeichnet. Die Namen der Alkene leitet sich von den Alkanen ab und ersetzen die -an Endung mit der Endung -en.


Ethen


Die Position der Doppelbindung der Alkene wird mit einer Zahl Angegeben. Diese sollte möglichst klein sein, da es sich hierbei um eine funktionelle Gruppe (link) handelt. Die Zahl wird direkt vor der -en Endung platziert. Bei einer Doppelbindung bei Buten könnte die Nomenklatur beispielsweise But-2-en lauten.

Bei den Alkenen kann es außerdem zu Cis-trans-Isomeren kommen. Diese haben andere physikalische und chemische Eigenschaften als die übrigen Alkene. Diese Anordnungen unterscheiden sich durch das Dipolmoment. Am Beispiel cis-But-2-en lässt sich erkennen, dass die Methylgruppenkettenreste auf der gleichen Seite liegen, während bei trans-But-2-en die Methylgruppen auf der anderen Seite der Doppelbindung liegen.


Cis-2-Buten /
(Z)-2-Buten

Trans-2-Buten /
(E)-2-Buten


Heute spricht man anstatt der Cis-trans-Isomere von (E,Z)-Isomerie mit entgegengesetzt (E) für trans und zusammen (Z) für cis. Auch einige (E,Z)-Isomere haben eigene Trivialnamen, zum Beispiel Fumarsäure für (E)-Butendisäure oder Maleinsärue für (Z-)Butendisäure.



Polyene


Alkene mit mindestens zwei Doppelbindungen bezeichnet man als Polyene. Bei diesen Alkenen musst du vor die Alkenbezeichnung noch die Anzahl der Doppelbindungen in Form des griechischen Zahlworts schreiben. Vor das Suffix gehören also noch die Bezeichnungen di-, tri-, tetra-, und so weiter.


Mehrere Doppelbindungen in den Polyenen können direkt hintereinander erfolgen oder mit Unterbrechung von Einfachbindungen. Dies bezeichnet man auch als kumuliert, beziehungsweise konjugiert.


Wenn die Doppelbindungen jedoch mehr als eine Einfachbindung voneinander entfernt sind, spricht man davon, dass diese isoliert sind. Die Kohlenstoffatome der Alkene sind sp2-hybridisiert, weshalb sie Konfigurationsisomere besitzen.



Cycloalkene


Bei den Alkenen existieren auch sogenannte Cycloalkene. Diese sind ringförmige Kohlenstoffatome mit mindestens einer Doppelbindung. Das aufgrund der Kettenlänge kleinstmögliche Cycloalken lautet Cyclopropen und ist aufgrund der starken Spannung sehr reaktiv. Die Cycloalkene besitzen zudem eine andere Summenformel als die Alkene. Sie lautet CnH2n-2.



Die Eigenschaften der Alkene


Alkene sind unpolare Moleküle und haben daher vor allem Van-der-Waals-Kräfte. Wasserstoffbrückenbindungen können sie beispielsweise nicht ausbilden. Je nach Oberfläche der Alkene wirken unterschiedlich starke Van-der-Waals-Kräfte, weshalb die Schmelz- und Siedepunkte in der homologen Reihe von oben nach unten steigen. 


Auch zwischen Alkenen und Polyenen gibt es Unterschiede. Alkene mit einer Doppelbindung haben einen höheren Schmelz- und Siedepunkt, da sie länger sind als die Polyene mit mehreren Doppelbindungen.



Umso mehr Kohlenstoffatome vorhanden sind, desto größer ist die Dichte der Alkene. Zusätzlich sind Alkene schwer wasserlöslich, allerdings auch lipophil und damit gut löslich in unpolaren Lösungsmitteln. Außerdem verbrennen Alkene mit rußender Flamme.


Die Anzahl der Kohlenstoffatome beeinflusst auch den Aggregatzustand der Alkene.


Anzahl Kohlenstoffatome

Aggregatzustand

Besonderheit

2-4 Kohlenstoffatome

Gasförmig

Durchdringender Geruch

5-15 Kohlenstoffatome

Flüssig

Farblos

Ab 16 Kohlenstoffatomen

fest



Alkene werden besonders häufig in der chemischen Industrie eingesetzt. Dort kommen sie als Treibstoffe oder bei der Herstellung von unter anderem Alkoholen, Kunststoffen und Waschmittel zum Einsatz.



Die Reaktionen der Alkene


Bei den Alkenen spielen vor allem Additionsreaktionen eine Rolle. Es handelt sich dabei vor allem um eine elektrophile Addition. Dabei wird die π-Bindung durch zwei σ-Bindungen ersetzt.


Bei der symmetrischen Addition, der Halogenierung und der Hydrierung, werden zwei gleiche Atome hinzugefügt. Aber auch eine asymmetrische Addition ist möglich, beispielsweise mit Halogenwasserstoffen oder einer Hydratisierung mit Wasser.

Auch bei der Polymerisation spielen die Alkene eine wichtige Rolle. Dabei werden die Doppelbindungen angegriffen um Polymere zu synthetisieren.



Nachweis von Alkenen


Um Verbindungen mit Mehrfachbindungen nachzuweisen wird häufig die Bromwasserprobe verwendet. So auch für den Nachweis der Alkene. Hierbei werden Alkene zu braun gefärbtem Bromwasser hinzugefügt. Dabei wird den Alkenen Brom hinzugefügt, woraufhin das Wasser die Farbe verliert und wieder durchsichtig wird.


Auch die Baeyer-Probe ist eine Möglichkeit zum Nachweis von Alkenen. Dabei wird eine Kaliumpermanganat-Lösung eingesetzt, die sich im alkalischen oder sauren Bereich braun färbt. Anstatt einer Doppelbindung entsteht ein Alkohol und ein Mangan-Ionen. Diese sind sehr instabil und reagieren aus diesem Grund weiter zu Braunstein.



Alles Wichtige zu Alkenen auf einen Blick!


Wenn du den Artikel bis hier hin gelesen hast, dann kennst du nun alle wichtigen Aspekte zum Thema Alkene. Im Folgenden haben wir dir noch einmal die wichtigsten Fakten in Stichpunkten zusammengefasst:

  • Alkene gehören zu den aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit mindestens einer Doppelbindung


  • Die allgemeine Summenformel der Alkene lautete CnH2n


  • Die homologe Reihe der Alkene beginnt mit Ethen


  • Der Name der Alkene besteht aus der Endung -en und der Zahl der Positionen der Doppelbindung


  • Alkene mit mehr als einer Doppelbindung wird als Polyen bezeichnet


  • Zum Nachweis der Alkene werden die Bromwasserprobe und die Baeyer-Probe eingesetzt

Sehr gut! Wenn du noch mehr zu den aliphatischen Kohlenwasserstoffverbindungen wissen möchtest, dann sieh dir auf StudySmarter die Artikel zu den Alkanen und Alkinen an.

Finales Alkene Quiz

Frage

Was sind Alkene?

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Antwort


Alkene sind eine Untergruppe der aliphatischen Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung.


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Frage

Wie lautet die allgemeine Summenformel der Alkene?

Antwort anzeigen

Antwort


Die allgemeine Summenformel der Alkene lautete .


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Frage

Wie unterscheiden sich die Alkane, Alkene und Alkine?

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Antwort


  • Alkane, Alkene und Alkine gehören alle zu den aliphatischen Kohlenwasserstoffen.
  • Alkane haben nur Einfachbindungen, Alkene haben Doppelbindungen und Alkine Dreifachbindungen. 
  • Alkane zählen zu den gesättigten, Alkene und Alkine zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen.


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Frage

Wie lautet die homologe Reihe der Alkene?

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Antwort


  1. Ethen
  2. Propen
  3. Buten
  4. Penten
  5. Hexen
  6. Hepten
  7. Octen
  8. Nonen
  9. Decen


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Frage

Ab welchem Alken gibt es mehrere Strukturisomere?

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Antwort


Ab Buten gibt es mehr als ein Strukturisomer.


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Frage

Weshalb wurden die Alkene lange Olefine gennant?


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Antwort


Olefine bedeutet Ölbildner. Das einfachste Alken Ethen bildet zusammen mit den Halogenen ölige Flüssigkeiten.


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Frage

Wie setzen sich die Namen der Alkene zusammen?

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Antwort


  • Die Nomenklatur der Alkene leitet sich von den Alkanen ab. Die Endung -an wird mit der Endung -en ersetzt. 
  • Die Position der Doppelbindung wird mit einer Zahl vor der Endung -en angegeben. 
  • Mehr als eine Doppelbindung wird mit einem griechischen Zahlwort am Anfang dargestellt.


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Frage

Wie unterscheiden sich (E,Z)-Isomere von den Alkenen?

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Antwort


Sie haben andere physikalische und chemische Eigenschaften und unterscheiden sich durch das Dipolmoment.


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Frage

Was sind Polyene?

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Antwort


Als Polyene werden Alkene mit mindestens zwei Doppelbindungen bezeichnet. Vor der Alkenbezeichnung steht die Anzahl der Doppelbindungen in Form von griechischen Zahlwörtern, wie etwa di-, tri-, tetra-, etc.


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Frage

Wie bezeichnet man die unterschiedlichen Anordnungen der Doppelbindungen bei den Alkenen?

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Antwort

  • Direkt aufeinander folgende Doppelbindungen nennt man kumuliert. 
  • Doppelbindungen mit Unterbrechung durch Einfachbindungen nennt man konjugiert. 
  • Doppelbindungen mit mehr als einer Einfachbindung entfernung nennt man isoliert.


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Frage

Was sind Cycloalkene?

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Antwort


Cycloalkene sind ringförmige Kohlenstoffatome mit mindestens einer Doppelbindung. Die Cycloalkene besitzen eine andere Summenformel als die Alkene. Sie lautet .


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Frage

Welche Aggregatzustände besitzen die Alkene?

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Antwort


  • Mit 2-4 Kohlenstoffatomen sind die Alkene gasförmig und haben einen durchdringenden Geruch. 
  • Mit 5-15 Kohlenstoffatomen sind die Alkene flüssig und farblos. 
  • Ab 16 Kohlenstoffen sind die Alkene fest.


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Frage

Wo werden Alkene eingesetzt?

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Antwort


Alkene werden besonders häufig in der chemischen Industrie eingesetzt. Dort kommen sie als Treibstoffe oder bei der Herstellung von unter anderem Alkoholen, Kunststoffen und Waschmittel zum Einsatz.


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Frage

Weshalb haben Polyene einen niedrigeren Schmelz- und Siedepunkt als die übrigen Alkene?

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Antwort


Alkene mit einer Doppelbindung haben einen höheren Schmelz- und Siedepunkt, da sie länger sind als die Polyene mit mehreren Doppelbindungen.


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Frage

Wie können Alkene nachgewiesen werden?

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Antwort


Für den Nachweis der Alkene kann die Bromwasserprobe oder die Baeyer-Probe angewandt werden.


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