Alkane

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Die Alkane sind die Stoffgruppe der gesättigten, acyclischen Kohlenwasserstoffe. Das bedeutet, dass sie ausschließlich aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen und nur Einfachbindungen besitzen. Die Alkane sind eine Untergruppe der aliphatischen Kohlenwasserstoffe.



Die allgemeine Summenformel für die Alkane lauter CnH2n+2. Das Grundgerüst der Alkane besteht aus unverzweigten, also linearen Kohlenstoffketten. Sobald n jedoch vier oder größer ist, kann es sich jedoch auch um verzweigte Kohlenstoffketten handeln.


Neben den Alkanen existieren auch gesättigte cyclische Kohlenwasserstoffe namens Cyloalkane, die eine andere Summenformel besitzen.



Die unverzweigten Verbindungen der Alkane


Die unverzweigten Verbindungen werden auch als n-Alkane betitelt. Die ersten 12 n-Alkane bilden die Homologe Reihe der Alkane. Das bekannteste Alkan ist hierbei das Methan, welches auch das einfachste Alkan ist. Darauf folgen Ethan, Propan, n-Butan, n-Pentan, n-Hexan, n-Heptan, n-Octan, n-Nonan, n-Decan, n-Undecan und n-Dodecan.


Nummer

Name

Summenformel

1

Methan

CH4

2

Ethan

C2H6

3

Propan

C3H8

4

n-Butan

C4H10

5

n-Pentan

C5H12

6

n-Hexan

C6H14

7

n-Heptan

C7H16

8

n-Octan

C8H18

9

n-Nonan

C9H20

10

n-Decan

C10H22

11

n-Undecan

C11H24

12

n-Dodecan

C12H26



Die verzweigten Verbindungen der Alkane


Die verzweigten Verbindungen der Alkane nennt man Isoalkane oder i-Alkane. Umso mehr Kohlenstoffatome vorhanden sind, desto mehr Wahrscheinlichkeiten für unterschiedliche Verknüpfungen der Kohlenstoffketten gibt es. Aus diesem Grund gibt es ab Propan viele Kohlenwasserstoffe mit unterschiedlichem Aufbau (Konstitution) aber gleicher Summenformel. Diese bezeichnet man als Isomere.


Dies lässt sich anhand des Beispiels Butan darstellen. Dieses Alkan besitzt die Summenformel C4H10, lässt sich allerdings auf zwei unterschiedliche Arten anordnen.


n-Butan

iso-Butan (Methylpropan)


Quelle: Von Yikrazuul - https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=5508228


Propan besitzt bereits drei verschiedene Möglichkeiten der Anordnung. Die Möglichkeiten bestehen in der unverzweigten Kohlenwasserstoffkette n-Propan, eine Verzweigung am zweiten Kohlenstoffatom namens iso-Pentan und zwei Verzweigungen am zweiten Kohlenstoff mit dem Namen neo-Pentan.


Je mehr Kohlenstoffatome also in einer Kette enthalten sind, desto mehr Möglichkeiten für unterschiedliche Isomere gibt es. Allerdings spielen nur wenige dieser Verbindungen in der Technik eine Rolle oder kommen in der Natur vor. Alkane mit besonders langer Kohlenwasserstoffkette werden auch Isoparaffine genannt.



Die Benennung der Alkane


Wie die Bezeichnung für die verschiedenen Alkane lautet, ist durch die International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) festgelegt worden.


Es gibt dafür bestimmte Regeln, die beachtet werden müssen:


  1. Zuerst muss beachtete werden, dass der Stammname von der längsten durchgehenden Kohlenstoffkette abhängt. Anhand des Beispiels wäre das Alkan Hexan aufgrund der längsten vorhandenen Kette mit sechs Kohlenstoffen. Die Reihenfolge der Nummerierung kommt so zustande, dass die tertiären und quartären Kohlenstoffatome eine geringe Zahl bekommen.


    Quelle: Leyo - https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=8644728

  1. Auch die Seitenketten, auch als Alkylgruppen bezeichnet, werden nach der Länge der Kette benannt und schließlich nach alphabetischer Reihenfolge vor den Stammnamen geschrieben.


  1. Vor die Alkylgruppen werden mit einem Bindestrich jeweils die Nummern der Kohlenstoffatome geschrieben an denen sie hängen.


  1. Wenn mehrere Alkylgruppen mit dem gleichen Namen vorhanden sind, werden diese zusammengefasst, indem ein Zahlwort (di=zwei, tri=drei, usw.) vorangestellt wird. Die Nummern der Kohlenstoffatome werden in diesem Fall mit Komma getrennt dargestellt.


Bei diesem Beispiel handelt es sich somit nach diesen Regeln um 3-Ethyl-2,2,4-trimetyhlhexan.

Die Endung -yl erhalten die Alkylgruppen da ihnen ein Wasserstoffatom entzogen wird und damit ein Radikal, das sogenannte Alkylradikal entsteht.



Die Molekülgeometrie der Alkane


Wie die Struktur der Alkane aufgebaut ist wirkt sich auch auf deren Eigenschaften aus. Um den Aufbau der Alkane zu verstehen, solltest du dich bereits mit der Elektronenkonfiguration auseinandergesetzt haben. 


Die Atome des Elements Kohlenstoff weisen im Grundzustand vier Valenzelektronen auf, mit denen Bindungen eingegangen werden können. Die Form der Alkane sieht also aus wie ein Tetraeder mit Winkeln von 109,47 Grad.



Die Eigenschaften der Alkane


Die Eigenschaften der Alkane gelten als relativ ähnlich. Sowohl Schmelz- und Siedepunkt, als auch Synthesen und Reaktionen lassen sich dementsprechend vorhersagen. 

Eine der chemischen Eigenschaften der Alkane ist die relativ geringe Reaktivität.  Dies kommt dadurch zustande, dass die C-H- und C-C-Bindungen der Alkane sehr stabil sind und nicht leicht zu zerbrechen sind.


Außerdem reagieren Alkane sehr schlecht mit ionischen oder polaren Substanzen. Somit geschieht kaum eine Reaktion mit normalen Säuren oder Basen, weshalb die Alkane früher auch Paraffine (lat. wenig geneigt) genannt wurden.

Neben diesen Eigenschaften gehen Alkane auch Redoxreaktionen ein, aufgrund der Kohlenstoffatome, die sich in einem stark reduzierten Zustand befinden. Die Redoxreaktion der Alkane geschieht besonders häufig mit Sauerstoff oder Halogenen.



Die Reaktionen der Alkane


Die Reaktion der Alkane mit Sauerstoff


Da alle Alkane mit Sauerstoff reagieren, sind diese auch alle brennbar. Allerdings steigt mit zunehmender Anzahl der Kohlenstoffatome der Flammpunkt. Wenn genügend Sauerstoff vorhanden ist verbrennen Alkane mit leuchtender und nicht rußender Flamme.


Methan kann leicht auch ohne Zündquelle explodieren und ist ein Treibhausgas. Auch einige andere Alkane sind selbstentzündlich. Aus diesem Grund können sie eine Gefahr darstellen, weshalb sie einen vorsichtigen Umgang nötig machen.

Die Reaktion der Alkane mit Sauerstoff ist eine Redoxreaktion, da die Alkane oxidiert werden und der Sauerstoff dabei reduziert wird. Der Kohlenstoff der Alkane reagiert zu Kohlenstoffdioxid und der Wasserstoff zu Wasser, wenn eine vollständige Verbrennung stattfindet. Diese Redoxreaktion stellt sich wie folgt dar:


2CnH2n+2 + 3(n+1)O2 → 2(n+1)H2O + 2nCO2


Die entstehende Verbrennungsenergie unverzweigter Kohlenstoffketten ist dabei etwas niedriger als die der verzweigten Alkane.


Bei einer unvollständigen Verbrennung der Alkane entstehen zusätzlich Nebenprodukte wie Alkene, Kohlenstoff und Kohlenstoffmonoxid. Auch die entstehende Energie ist geringer als bei einer vollständigen Verbrennung. Beim folgenden Beispiel reagiert Octan mit Sauerstoff zu Kohlendioxid, Kohlenmonoxid, Kohlenstoff (Ruß), Propen und Wasser.

2C8H18 + 13O2 → 2CO2 + 7CO + 4C + C3H6 + 15 H2O


Wenn du also schwarzen Rauch bei der Verbrennung von Benzin siehst, bedeutet dies, dass nicht genügend Sauerstoff vorhanden ist.



Die Reaktion der Alkane mit Halogenen


Auch mit den Halogenen reagieren die Alkane häufig. Bei diesen Reaktionen spricht man von einer Halogenisierungsreaktion. Hierbei werden die Wasserstoffatome vollständig oder auch nur teilweise durch Halogenatome, zum Beispiel Fluor, Chlor oder Brom ersetzt. Diesen Vorgang nennt man aus diesem Grund auch Substitutionsreaktion.


Bei dieser Reaktion entstehen Halogenalkane. Beispielsweise reagiert Methan mit Chlor zu Mono-, Di-, Tir- und Tetrachlormethan und Chlorwasserstoff:

4CH4 + 10Cl2  → CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4 + 10HCl


Dieses Beispiel ist dabei nicht die einzig mögliche Reaktion, da je nach Reaktionsbedingungen und Reaktionsverlauf die unterschiedlichsten Reaktionsgleichungen zustande kommen.


Das Vorkommen der Alkane


Alkane lassen sich nicht nur auf der Erde finden, sondern sind in Spuren auch im Sonnensystem vorhanden. Besonders die leichten Kohlenwasserstoffe wie Methan und Ethan konnten in Kometen und Meteoriten gefunden werden. Auch in der Atmosphäre der Planeten Jupiter, Saturn, Uranus und Neptun befinden sich diese Alkane. Auch in der Atmosphäre der Erde befinden sich ein kleiner Anteil an Methan.


Das wichtigste Vorkommen von Alkanen für die heutige Gesellschaft ist Erdgas und Erdöl. In Erdgas befindet sich vor allem Methan, Ethan, Propan und auch Butan. Erdöl besteht dagegen aus flüssigen Alkanen und anderen Kohlenwasserstoffen. 

Die Entstehung von Erdgas wird durch diese Reaktion dargestellt:

C6H12O6 → 3CH4 + 3CO2



Auch einige Lebewesen enthalten Alkane. So produzieren einige Bakterien diese in ihrem Stoffwechsel und auch Archaeen, sogenannte Methanbildner, produzieren Methan aus Kohlendioxid.

Besonders bekannte Methanproduzenten sind Kühe, aber auch andere Wiederkäuer. Und auch der Mensch produziert in seinem Darm kleinere Mengen des einfachsten Alkans.



Die Alkane – Alles Wichtige auf einen Blick


Nun bist du bereits am Ende des Artikels angelangt und kennst die wichtigsten Fakten zu den Alkanen. Mit den folgenden Stichpunkten fassen wir diese Informationen noch einmal kurz für dich zusammen.


  • Die Alkane sind Kohlenwasserstoffketten, die aus Einfachbindungen bestehen


  • Die Allgemeine Summenformel für die Alkane lauter CnH2n+2


  • Die unverzweigten Verbindungen bilden die Homologe Reihe der Alkane wie Methan, Ethan, etc.


  • Die verzweigten Verbindungen der Alkane beginnen ab Propan und werden Isoalkane genannt


  • Alkane sind relativ leicht entzündlich und gehen häufig Redoxreaktionen ein


  • Bei einer unvollständigen Verbrennung der Alkane entstehen Nebenprodukte wie Alkene, Kohlenstoff und Kohlenstoffmonoxid


  • Bei der Reaktion mit Halogenen entstehen Halogenalkane


  • Alkane lassen sich im Weltall finden, kommen aber hauptsächlich in Erdgas und Erdöl vor


Super!

Wenn du noch mehr über die verschiedenen Gruppen der Kohlenwasserstoffe erfahren möchtest, dann sieh dir dazu die Artikel auf StudySmarter an.


Finales Alkane Quiz

Frage

Was sind Alkane?

Antwort anzeigen

Antwort


Die Alkane sind die Stoffgruppe der gesättigten, acyclischen, aliphatischen Kohlenwasserstoffe. Sie bestehen aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff und besitzen nur Einfachbindungen.


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Frage

Wie lautet die allgemeine Summenformel der Alkane?

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Antwort


Die Allgemeine Summenformel für die Alkane lauter


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Frage

Was ist die Homologe Reihe der Alkane?

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Antwort


Die unverzweigten Verbindungen der Alkane, auch n-Alkane genannt, von Methan bis n-Dodecan.


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Frage

Welche sind die zwölf Alkane der homologen Reihe?

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Antwort


  1. Methan
  2. Ethan
  3. Propan
  4. n-Butan
  5. n-Pentan
  6. n-Hexan
  7. n-Heptan
  8. n-Octan
  9. n-Nonan
  10. n-Decan
  11. n-Undecan
  12. n-Dodecan


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Frage

Was zeichnet verzweigte Verbindungen der Alkane aus?

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Antwort


Die verzweigten Verbindungen der Alkane nennt man Isoalkane oder i-Alkane. Umso mehr Kohlenstoffatome vorhanden sind, desto mehr Wahrscheinlichkeiten für unterschiedliche Verknüpfungen der Kohlenstoffketten gibt es.


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Frage

Ab welchem Alkan gibt es Kohlenwasserstoffe mit unterschiedlichem Aufbau aber gleicher Summenformel?

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Antwort


Ab Propan gibt es unterschiedliche Konstitutionen mit gleicher Summenformel. Man nennt sie Isomere.


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Frage

Welche Regeln gibt es für die Benennung der Alkane?

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Antwort


  1. Der Stammname ist die längste durchgehende Kohlenstoffkette 
  2. Die Seitenketten (Alkylgruppen) werden in alphabetischer Reihenfolge vor den Stammnamen geschrieben 
  3. Vor den Alkylgruppen stehen die Positionen an denen sie an den Kohlenstoffatomen hängen
  4. Bei Alkylgruppen mit gleichem Namen werden Zahlworte (di-, tri-, etc.) vorangestellt.


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Frage

Warum wird die Endung -yl bei den Alkylgruppen angehängt?

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Antwort


Die Endung -yl erhalten die Alkylgruppen da ihnen ein Wasserstoffatom entzogen wird und damit ein Radikal, das sogenannte Alkylradikal entsteht.


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Frage

Warum haben Alkane eine relativ geringe Reaktivität?

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Antwort


Dies kommt dadurch zustande, dass die C-H- und C-C-Bindungen der Alkane sehr stabil sind und nicht leicht zu zerbrechen sind.


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Frage

Mit welchen Elementen reagieren Alkane besonders häufig?

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Antwort


Die Redoxreaktion der Alkane geschieht besonders häufig mit Sauerstoff oder Halogenen.


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Frage

Wie sieht die Redoxreaktion der Alkane mit Sauerstoff bei vollständiger Verbrennung aus?

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Antwort



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Frage

Was bedeutet schwarzer Rauch bei der Verbrennung von Benzin?

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Antwort


Es handelt sich um eine unvollständige Verbrennung, bei der nicht genügend Sauerstoff vorhanden ist und Nebenprodukte wie Ruß entstehen.


Frage anzeigen

Frage

Welche Nebenprodukte können bei einer unvollständigen Verbrennung der Alkane entstehen?

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Antwort


Es entstehen Nebenprodukte wie Alkene, Kohlenstoff und Kohlenstoffmonoxid.


Frage anzeigen

Frage

Was passiert bei Halogenisierungsreaktionen der Alkane?

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Antwort


Es werden die Wasserstoffatome vollständig oder auch nur teilweise durch Halogenatome, zum Beispiel Fluor, Chlor oder Brom ersetzt. Diesen Vorgang nennt man aus diesem Grund auch Substitutionsreaktion.


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Frage

Wo lassen sich Alkane finden?

Antwort anzeigen

Antwort


Alkane sind in Spuren im Sonnensystem zu finden, besonders jedoch in Erdgas und Erdöl. Auch Lebewesen produzieren Alkane, wie Bakterien und Archaeen.


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