Aldehyde

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Aldehyde sind chemische Verbindungen mit der funktionellen Gruppe -CHO. Diese werden Aldehydgruppe oder Formylgruppe genannt. Dabei ist die Carbonylgruppe CO mit einem Wasserstoffatom H und einem Rest R verbunden. Wenn der Rest hierbei ein Alkylrest ist, dann werden diese auch Alkanale genannt.



Die Nomenklatur der Aldehyde


Die Namen der Aldehyde werden von den Alkanen mit derselben Anzahl an Kohlenstoff-Atomen abgeleitet. Somit lautet das Aldehyd mit der gleichen Anzahl an Kohlenstoff-Atomen wie Methan Methanal.


Für die Aldehyde gibt es zusätzlich auch Trivialnamen. Dieser kommt durch die lateinischen Bezeichnungen der Carbonsäuren zustande, die beim Hinzufügen eines Sauerstoffatoms an die Aldehyde entsteht. Die Carbonsäure aus Methanal ist Methansäure, die nach ihrer lateinischen Bezeichnung Formaldehyd genannt wird. 

Die gängigste Form der Aldehyde sind die Alkanale. Ihre allgemeine Summenformel lautet CnH2nO. 


Die homologe Reihe der Alkanale lautet wie folgt:


Anzahl C-Atome

IUPAC-Bezeichnung

Trivialnamen

Summenformel

1

Methanal

Formaldehyd

CH2O

2

Ethanal

Acetaldehyd

C2H4O

3

Propanal

Propionaldhyd/Propyladlehyd

C3H6O

4

Butanal

n-Butyraldehyd

C4H8O

5

Pentanal

Valeraldehyd/Amylaldehyd/n-Pentaldehyd

C5H10O

6

Hexanal

Capronaldehyd/n-Hexaldehyd

C6H12O

7

Heptanal

Önanthaldehyd/Heptylaldehyd/n-Heptaldehyd

C7H14O

8

Octanal

Caprylaldehyd/n-Octylaldehyd

C8H16O

9

Nonanal

Pelargonaldehyd/n-Nonylaldehyd

C9H18O

10

Decanal

Caprinaldehyd/n-Decylaldehyd

C10H20O

12

Dodecanal

Laurinaldehyd/Dodecylaldehyd

C12H24O

14

Tetradecanal

Myristylaldehyd/Tetradecylaldehyd

C14H28O



Neben den Alkanalen gibt es noch weitere Gruppen der Aldehyde. Beispiele hierfür sind Acrolein, Benzaldehyd oder Furfural.



Die Eigenschaften der Aldehyde


Der Kohlenstoff in der Aldehydgruppe CHO besitzt eine Doppelbindung zum Sauerstoffatom O. Damit bildet sich die funktionelle Carbonylgruppe CO. Da die C=O-Doppelbindung sehr polar ist kommt es zwischen den Aldehyden zu intermolekularen Dipol-Dipol-Kräften. 

Damit sind die Aldehyde polarer als Alkane, aber weniger polar als Alkohole, weshalb die Siedepunkte zwischen denen der Alkane und Alkohole liegen. Die Siedepunkte der Aldehyde sind damit größer als die der Alkane und kleiner als die der Alkohole.



Die Siedepunkte steigen aufgrund der Van-der-Waals-Kräfte mit steigender Kettenlänge. Aldehyde oder Alkane mit kurzer Kette sind damit also relativ leicht entzündlich.

Aldehyde mit einer kurzen Kettenlänge sind sehr gut wasserlöslich. Dies kommt dadurch zustande, dass Aldehyde mit Wasser Wasserstoffbrückenbindungen eingehen können. Diese Bindungen sind möglich, da das Sauerstoffatom zwei freie Elektronenpaare hat und negativ polarisierend ist.

Aldehyde mit langer Kette sind dagegen nicht in Wasser löslich, da die Wirkung unpolaren Alkylreste stärker zum Tragen kommt. 



Eine besondere Eigenschaft der Aldehyde ist zudem, dass viele einen besonderen, charakteristischen Geruch besitzen, weshalb sie häufig in Parfum eingesetzt werden. Allerdings kannst du Aldehyde auch in Lebensmitteln riechen. In Zimt riechst du beispielsweise Zimtaldehyd (3-Phenyl-2-propenal) oder in Mandeln Benzaldehyd.



Das Vorkommen der Aldehyde


Wie bereits erwähnt sind Aldehyde Aromastoffe in Lebensmitteln. Neben Zimt und Mandeln entstehen Aldehyde oftmals in Obst und Gemüse bei der Ernte oder Zubereitung durch Linol-, Linolensäure-, oder Ölhaltigen Stoffen. 

In vielen Obstsorten wie Äpfeln, Birnen, Kirschen und Pfirsichen kannst du beispielsweise Hexanal finden. Für den Geruch von Gurken ist dagegen Nonenal verantwortlich.


Wenn die Aldehyde allerdings in einer bestimmten Konzentration in Lebensmitteln vorkommen, führt dies dazu, dass du den Geruch als ranzig, fischig, metallisch oder kartonartig beschreiben würdest.



Die Verwendung der Aldehyde


Besonders das Aldehyd Formaldehyd vielfach hergestellt. Dieses wird als Desinfektionsmittel verwendet und auch als Konservierungsmittel in Kosmetika und Industrie eingesetzt.

Außerdem werden Aldehyde in Kunststoffen, Lösungsmitteln, Farbstoffen, Gerbstoffen und Parfums eingesetzt.



Auch in der Medizin kommen Aldehyde zum Einsatz. Da sie gut gegen die unterschiedlichsten Mikroorganismen wirksam sind, werden sie als Flächen und Instrumentendesinfektionsmittel eingesetzt.



Der Nachweis und die Herstellung der Aldehyde


Der Nachweis der Aldehyde


Für den Nachweis von Aldehyden wird das Aldehyd oxidiert. Dabei werden Metallionen eingesetzt, die als Oxidationsmittel dienen und bei der Reaktion reduziert werden. Beispiele hierfür sind die Tollensprobe oder die Fehling-Probe.

Auch die Schiffsche Probe ist eine Möglichkeit Aldehyde nachzuweisen. Dabei bilden Aldehyde mit Schwefelsäure die sogenannten Hydroxyalkylsulfonationen. Am Schiffschen Reagenz substituieren diese Sulfonationen ein Wasserstoffatom der Aminogruppe NH2. Dadurch färbt sich das zentrale Kohlenstoffatom rosa bis violett.



Die Herstellung der Aldehyde


Aldehyde entstehen durch eine Oxidation von primären Alkoholen in nichtwässrigem Medium. Die Weiterverarbeitung zu Carbonsäuren sieht aus wie folgt:

CH3CH2OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O


In diesem Beispiel reagiert Ethanol mit Kupferoxid in einer Redoxreaktion zu Acetaldehyd, Kuper und Wasser.

Um Aldehyde herzustellen wird in der Regel die Oxo-Synthese eingesetzt, die auch als Hydroformylierung bezeichnet wird. Dabei reagiert ein Alken mit Hilfe eines Katalysators mit einer Mischung aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff.



Die Reaktionen der Aldehyde


Aldehyde sind aufgrund ihrer Carbonylgruppe sehr reaktionsfreudig, weshalb sie zu den reaktiven Verbindungen gehören.


Oxidation


Wie bereits im laufe des Artikels klar wurde, können Aldehyde zu Carbonsäuren oxidieren. Durch Addition von Wasser entsteht hierbei das Hydrat um im Anschluss durch Oxidation zu Carbonsäure zu werden.



Nucleophile Addition


Aufgrund der polaren Bindung zwischen dem Kohlenstoffatom und dem Sauerstoffatom ist das Kohlenstoffatom partiell positiv geladen. Aus diesem Grund kann es nucleophil angegriffen werden und es besteht die Möglichkeit, dass ein Stoff an das Kohlenstoffatom addiert werden kann. 


Dabei zieht das Sauerstoffatom das -Elektronenpaar zu sich, was zu einer negativen Ladung führt. Aus diesem Grund neigt das Sauerstoffatom zur Aufnahme von Protonen und bildet eine Hydroxygruppe OH anstelle der Carbonylgruppe.



Reaktion mit Alkholen


Wenn Alkohol mit Aldehyd reagiert, führt dies zu einer Halbacetalbildung. Wenn danach noch immer Alkohol vorhanden ist, entsteht durch eine weitere Reaktion Acetal und Wasser. Die Acetalbildung kann beispielsweise bei Kohlenhydraten beobachtet werden, die durch Ringschluss Halbacetale und Acetale bilden.



Aldolreaktion


Auch Aldehyde untereinander reagieren miteinander. Bei dieser Reaktion entsteht Aldol. Es werden in diesem Fall das CH-acide Wasserstoffatom in der α-Position durch Basen abgespalten. Dabei entsteht zuerst das Enolation. Durch anschließende Addition eines weiteren Aldehyds kann schließlich das Aldol entstehen.



Aldehyde – Alles Wichtige auf einen Blick


Wenn du den Artikel bis zu diesem Punkt gelesen hast, dann kennst du nun alle wichtigen Fakten zu den Aldehyden. Hier findest du noch einmal in Stichpunkten die wichtigsten Informationen zusammengefasst:


  • Aldehyde sind chemische Verbindungen mit der funktionellen Gruppe -CHO


  • Die Namen der Aldehyde werden von den Alkanen mit derselben Anzahl an Kohlenstoff-Atomen abgeleitet


  • Die allgemeine Summenformel der Aldehyde lautet CnH2nO


  • Die Siedepunkte der Aldehyde liegen zwischen denen der Alkane der Alkohole


  • Je kürzer die Kohlenstoffkette der Aldehyde desto wasserlöslicher sind sie


  • Aldehyde findet man häufig als Aromastoffe in Obst oder Gemüse


Toll! Falls du dein Wissen noch vertiefen möchtest, dann sieh dir auf StudySmarter den Artikel zu den Alkanen an.


Finales Aldehyde Quiz

Frage

Was sind Aldehyde?

Antwort anzeigen

Antwort


Aldehyde sind chemische Verbindungen mit der funktionellen Gruppe -CHO. 


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Frage

Wie werden die Aldehyde benannt?

Antwort anzeigen

Antwort


Die Namen der Aldehyde werden von den Alkanen mit derselben Anzahl an Kohlenstoff-Atomen abgeleitet z.B. 

  • Methan Methanal

Außerdem besitzen sie Trivialnamen z.B.

  • Methanal  Formaldehyd (Methansäure)


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Frage

Wie lautet die allgemeine Summenformel der Alkanale?

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Antwort


Ihre allgemeine Summenformel lautet .


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Frage

Wie lautet die homologe Reihe der Alkane?

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Antwort


  • Methanal
  • Ethanal
  • Propanal
  • Butanal
  • Pentanal
  • Hexanal
  • Heptanal
  • Octanal
  • Nonanal
  • Decanal
  • Dodecanal
  • Tetradecanal


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Frage

Was ist die gängigste Untergruppe der Aldehyde?

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Antwort


Die häufigste und wichtigste Gruppe der Aldehyde sind die Alkanale.


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Frage

Welche Auswirkungen hat die Doppelbindung zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff in der Aldehydgruppe?

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Antwort


Durch die polare Doppelbindung entstehen Dipol-Dipol-Kräfte. Dies führt dazu, dass der Siedepunkt der Aldehyde größter ist als der der Alkane und kleiner als der der Alkohole.


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Frage

Wie leicht entzündlich sind Aldehyde?

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Antwort


Aufgrund der Van-der-Waals-Kräfte steigt der Siedepunkt der Aldehyde mit steigender Kettenlänge. Aldehyde mit kurzer Kette sind relativ leicht entzündlich.


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Frage

Wie wasserlöslich sind Aldehyde?

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Antwort


Aldehyde mit einer kurzen Kettenlänge sind sehr gut wasserlöslich, Aldehyde mit langer Kette sind nicht wasserlöslich.


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Frage

Wo kommen Aldehyde in der Natur besonders häufig vor?

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Antwort


Aldehyde kommen häufig als Aromastoffe in Lebensmitteln vor, beispielsweise Zimt, Mandeln, Äpfel, Birnen und Gurken.


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Frage

Wofür werden Aldehyde verwendet?

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Antwort


Besonders Formaldehyd wird in großen Mengen als Desinfektionsmittel und Konservierungsmittel eingesetzt. Zudem findet man Aldehyde in 

  • Kunststoffen
  • Lösungsmitteln
  • Farbstoffen
  • Gerbstoffen
  • Parfums
  • etc.


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Frage

Wie können Aldehyde nachgewiesen werden?

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Antwort


Aldehyde können durch Oxidation nachgewiesen werden, indem Metallionen als Oxidationsmittel eingesetzt werden. Beispiele hierfür sind die Tollensprobe oder die Fehling Probe.


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Frage

Wie werden Aldehyde hergestellt?

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Antwort


Aldehyde entstehen durch eine Oxidation von primären Alkoholen in nichtwässrigem Medium. Um Aldehyde herzustellen wird in der Regel die Oxo-Synthese eingesetzt. Dabei reagiert ein Alken mit Hilfe eines Katalysators mit einem Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff.


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Frage

Wie sieht die Redoxreaktion von Ethanol mit Kupferoxid aus?

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Antwort



Hierbei reagiert Ethanol mit Kupferoxid in einer Redoxreaktion zu Acetaldehyd, Kuper und Wasser.


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Frage

Was geschieht bei der Reaktion von Aldehyden mit Alkohol?

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Antwort


Wenn Alkohol mit Aldehyd reagiert, führt dies zu einer Halbacetalbildung. Wenn danach noch immer Alkohol vorhanden ist, entsteht durch eine weitere Reaktion Acetal und Wasser.


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Frage

Was geschieht bei der Aldolreaktion?

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Antwort


Bei der Aldolreaktion reagieren Aldehyde untereinander. Es werden in diesem Fall das CH-acide Wasserstoffatom in der α-Position durch Basen abgespalten. Dabei entsteht zuerst das Enolation. Durch anschließende Addition eines weiteren Aldehyds kann schließlich das Aldol entstehen.


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