Kohlenwasserstoffe

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Die Kohlenwasserstoffe sind chemische Verbindungen, die ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Sie sind in der Chemie besonders interessant, da sie Kohlenstoffketten, Kohlenstoffringe oder Mischungen aus beiden enthalten können.




Die Kohlenwasserstoffe beinhalten einige Untergruppen, zum Beispiel die Alkane, Alkene, Alkine und Aromaten. Besonders aufgrund ihres Einsatzes als fossile Brennstoffe und in der organischen Synthese wird den Kohlenwasserstoffen eine große Bedeutung eingeräumt.



Das Vorkommen der Kohlenwasserstoffe


In der Natur kannst du Kohlenwasserstoffe vor allem in Erdöl und Erdgas in großen Mengen finden. Aus diesem Grund werden diese beiden Brennstoffe auch fossile Kohlenwasserstoffe genannt. 



Auch in vielen Pflanzen sind Kohlenwasserstoffe enthalten, wie etwa Terpene, Carotinoide und Kautschuk. Aus diesem Grund sind die Kohlenwasserstoffe auch in Kohle enthalten, die bekanntlich bei Druck auch aus alten Pflanzenresten entsteht. 

Bei einige Mikroorganismen entstehen auch einfache Kohlenwasserstoffe, besonders Methan, als Stoffwechselprodukte. Methan und Ethan kannst du auch im Weltall finden. Diese Kohlenwasserstoffe befinden sich auf Kometen, Planeten, Monden und in interstellarer Materie.


Strukturformel Methan

Strukturformel Ethan



Quelle: https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=7027656

https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=1264774


Kohlenwasserstoffe gelten als umweltschädigend. Beispielsweise spielt das Methan-Gas eine große Rolle beim Treibhauseffekt und fördert damit den Klimawandel.



Die Einteilung der Kohlenwasserstoffe


Die Kohlenwasserstoffe lassen sich in verschiedene Gruppen einteilen. Man unterscheidet zwischen den aromatischen und den aliphatischen Kohlenwasserstoffen. Die aliphatischen Kohlenwasserstoffe werden wiederum in ungesättigte und gesättigte Verbindungen eingeteilt.



Zusätzlich werden alle chemischen Verbindungen mit der gleichen funktionellen Gruppe in Stoffgruppen zusammengefasst. Dazu gehören etwa die Alkane und Alkene, aber auch Alkohole und Aldehyde

Ein Beispiel für die funktionellen Gruppen ist die Aminogruppe oder die Carboxylgruppe.



Aliphatische gesättigte Kohlenwasserstoffe


Die gesättigten Kohlenwasserstoffe sind chemische C-C-Einfachbindungen. Diese kettenförmigen Verbindungen werden als Alkane bezeichnet. Ihre allgemeine Summenformel lautet CnH2n. 


Zu den kettenförmigen Alkanen gehören unter anderem:


  • Methan

  • Ethan

  • Propan

  • Butan

  • Pentan

  • Hexan

  • Etc.



Aliphatische ungesättigte Kohlenwasserstoffe


Bei den ungesättigten Kohlenwasserstoffen unterscheidet man zwischen Alkenen und Alkinen. 

Die Alkene sind chemische C=C-Doppelbindungen. Der einfachste Stoff dieser Stoffgruppe ist Ethen (C2H4), welches auch als Ethylen bezeichnet wird. Die allgemeine Summenformel für Alkene mit nur einer Doppelbindung lautet für die homologe Reihe CnH2n. Chemische Verbindungen mit mindestens zwei C=C-Doppelbindungen werden als Polyene bezeichnet. Dazu gehört beispielsweise 1,3-Butadien. 


Strukturformel Ethen



Quelle: https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=1264774


Die ringförmigen Alkane werden Cycloalkane genannt. Ihre allgemeine Summenformel für die homologe Reihe lautet CnH2n.

Bei den Alkinen handelt es sich um Kohlenwasserstoffe, die eine oder mehrere C-C-Dreifachbindungen besitzen. Dazu gehört beispielsweise Ethin, auch Acetylen genannt, mit der Summenformel C2H2. 


Die allgemeine Summenformel der Alkine für die homologe Riehe lautet CnH2n-2.


Strukturformel Ethin


Quelle: https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=3624706



Aromatische Kohlenwasserstoffe


Die aromatischen Kohlenwasserstoffe weisen Aromatizität auf und besitzen in der Regel C6-Ringe, sogenannte Arene. Zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen gehört beispielsweise Benzol mit der Summenformel C6H6.


Strukturformel Benzol

Quelle: https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=6229823


Die polyzyklischen aromatischen Kohlenstoffe sind eine Untergruppe der Aromaten. Diese Verbindungen bestehen aus mehreren aneinanderhängenden Benzolringen. Ein Beispiel für diese Untergruppe ist Naphthalin (C10H8).






Die Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe


Kohlenwasserstoffe sind hydrophob und lipophil. Das bedeutet, dass viele unpolare Kohlenwasserstoffe in Wasser nicht aufgelöst werde können, in vielen organischen Lösungsmitteln allerdings durchaus löslich sind.



Wenn Kohlenstoffe gasförmig auftreten, sind diese schnell entflammbar und brennen mit sehr heißer Flamme. Dabei wird viel Energie frei. Flüssige Kohlenwasserstoffe, die einen niedrigen Siedepunkt besitzen, verdampfen zudem leicht und können somit schnell einen Brand auslösen.


Wenn Kohlenwasserstoff vollständig verbrennt, entsteht Wasser und Kohlenstoffdioxid. Bei einer unvollständigen Verbrennung können zusätzlich auch Kohlenstoffmonoxid oder Kohlenstoff, also Ruß, entstehen.

Die Reaktivität der Alkane wird von der Kettenlänge beeinflusst. Eine lange Kette führt dazu, dass die Alkane eher weniger reaktiv sind, eine kurze Kette führt zu einer hohen Reaktivität. Wenn ein Kohlenwasserstoff also mit einer rußenden Flamme verbrennt, ist dies ein mögliches Zeichen für einen hohen Kohlenstoffanteil in der chemischen Verbindung und damit einer großen Kettenlänge.


Neben der Redoxreaktion bei der Verbrennung gehen Alkane eine Substitutionsreaktion ein. Dabei werden Wasserstoffatome gegen andere Atome und Atomgruppen ausgetauscht. Hauptsächlich handelt es sich hierbei um Halogene.

Alkene und Alkine sind dagegen sehr reaktionsfreudig. Sie reagieren mit vielen Substanzen indem sie sich an die C-C-Mehrfachbindung anlagern, die sogenannte Additionsreaktion.


Die große Vielfalt der Kohlenwasserstoffe kommt durch ihre hohe Neigung zustande, C-C-C… -Ketten auszubilden. Diese sogenannte Verkettung oder Katenisierung ist in der hohen Bindungsenergie der kovalenten C-C Bindungen begründet.



Die Verwendung der Kohlenwasserstoffe


Kohlenwasserstoffe werden für viele verschiedene Anwendungsbereiche verwendet. 

Alkane werden meistens in Gemischen als fossile Energieträger eingesetzt. Dazu gehören unter anderem Biogas, Flüssiggas, Benzin, Dieselkraftstoff, Heizöl, Kerosin und Petroleum. Auch in Benzin welches im Motor Verwendung findet, befinden sich Alkane wie n-Butan, Isopentan, Hexane und das Cycloalkan.



Auch bei chemischen Synthesevorgängen kommen Kohlenwasserstoffe in der Industrie zum Einsatz. Dabei spielen sowohl Alkene wie Cyclohexen du Ethen, als auch Alkine wie Ethin und Polyene wie 1,3-Butadien, Isopren und Cyclopentadien eine Rolle. Auch Arene wie Benzol, Toluol, Xylol und Styrol haben eine große Bedeutung in der Industrie.


Auch die Polymerisationsprodukte der Kohlenwasserstoffe, wie Polystyrol, Polyethylen, Polypropylen, Polyethin und viele weitere gelten als wichtige Stoffe in der Industrie.

Auch als lipophile Lösemittel werden Kohlenwasserstoffe eingesetzt.



Die Kohlenwasserstoffe – Alles Wichtige auf einen Blick


Damit bist du bereits am Ende des Artikels angelangt und hast alle wichtigen Informationen zu den Kohlenwasserstoffen kennengelernt. Hier findest du nun noch einmal die wichtigsten Punkte in Stichpunkten zusammengefasst.


  • Die Kohlenwasserstoffe sind chemische Verbindungen, die ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen



  • Kohlenwasserstoffe lassen sich in Erdöl und Erdgas, in Pflanzen und auch im Weltall in Kometen und Planeten finden


  • Man unterscheidet zwischen den aromatischen und den aliphatischen Kohlenwasserstoffen


  • Die aliphatischen Kohlenwasserstoffe werden in gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe eingeteilt


  • Kohlenwasserstoffe sind hydrophob und lipophil


  • Wenn Kohlenstoffe gasförmig auftreten brennen sie schnell und heiß


  • Die Reaktivität der Alkane wird von der Kettenlänge beeinflusst


  • Alkane werden häufig als fossile Energieträger und bei chemischen Synthesevorgängen eingesetzt



Wunderbar! 

Wenn du noch mehr über die Kohlenwasserstoffe erfahren möchtest, dann sieh dir die unterschiedlichen Artikel zu den verschiedenen chemischen Verbindungen auf StudySmarter an.


Finales Kohlenwasserstoffe Quiz

Frage

Was sind Alkane?

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Antwort


Die Alkane sind die Stoffgruppe der gesättigten, acyclischen, aliphatischen Kohlenwasserstoffe. Sie bestehen aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff und besitzen nur Einfachbindungen.


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Frage

Was ist die Homologe Reihe der Alkane?

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Antwort


Die unverzweigten Verbindungen der Alkane, auch n-Alkane genannt, von Methan bis n-Dodecan.


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Frage

Welche sind die zwölf Alkane der homologen Reihe?

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Antwort


  1. Methan
  2. Ethan
  3. Propan
  4. n-Butan
  5. n-Pentan
  6. n-Hexan
  7. n-Heptan
  8. n-Octan
  9. n-Nonan
  10. n-Decan
  11. n-Undecan
  12. n-Dodecan


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Frage

Was zeichnet verzweigte Verbindungen der Alkane aus?

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Antwort


Die verzweigten Verbindungen der Alkane nennt man Isoalkane oder i-Alkane. Umso mehr Kohlenstoffatome vorhanden sind, desto mehr Wahrscheinlichkeiten für unterschiedliche Verknüpfungen der Kohlenstoffketten gibt es.


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Frage

Ab welchem Alkan gibt es Kohlenwasserstoffe mit unterschiedlichem Aufbau aber gleicher Summenformel?

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Antwort


Ab Propan gibt es unterschiedliche Konstitutionen mit gleicher Summenformel. Man nennt sie Isomere.


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Frage

Welche Regeln gibt es für die Benennung der Alkane?

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Antwort


  1. Der Stammname ist die längste durchgehende Kohlenstoffkette 
  2. Die Seitenketten (Alkylgruppen) werden in alphabetischer Reihenfolge vor den Stammnamen geschrieben 
  3. Vor den Alkylgruppen stehen die Positionen an denen sie an den Kohlenstoffatomen hängen
  4. Bei Alkylgruppen mit gleichem Namen werden Zahlworte (di-, tri-, etc.) vorangestellt.


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Frage

Warum wird die Endung -yl bei den Alkylgruppen angehängt?

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Antwort


Die Endung -yl erhalten die Alkylgruppen da ihnen ein Wasserstoffatom entzogen wird und damit ein Radikal, das sogenannte Alkylradikal entsteht.


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Frage

Warum haben Alkane eine relativ geringe Reaktivität?

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Antwort


Dies kommt dadurch zustande, dass die C-H- und C-C-Bindungen der Alkane sehr stabil sind und nicht leicht zu zerbrechen sind.


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Frage

Mit welchen Elementen reagieren Alkane besonders häufig?

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Antwort


Die Redoxreaktion der Alkane geschieht besonders häufig mit Sauerstoff oder Halogenen.


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Frage

Was bedeutet schwarzer Rauch bei der Verbrennung von Benzin?

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Antwort


Es handelt sich um eine unvollständige Verbrennung, bei der nicht genügend Sauerstoff vorhanden ist und Nebenprodukte wie Ruß entstehen.


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Frage

Welche Nebenprodukte können bei einer unvollständigen Verbrennung der Alkane entstehen?

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Antwort


Es entstehen Nebenprodukte wie Alkene, Kohlenstoff und Kohlenstoffmonoxid.


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Frage

Was passiert bei Halogenisierungsreaktionen der Alkane?

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Antwort


Es werden die Wasserstoffatome vollständig oder auch nur teilweise durch Halogenatome, zum Beispiel Fluor, Chlor oder Brom ersetzt. Diesen Vorgang nennt man aus diesem Grund auch Substitutionsreaktion.


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Frage

Wo lassen sich Alkane finden?

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Antwort


Alkane sind in Spuren im Sonnensystem zu finden, besonders jedoch in Erdgas und Erdöl. Auch Lebewesen produzieren Alkane, wie Bakterien und Archaeen.


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Frage

Was sind Aldehyde?

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Antwort


Aldehyde sind chemische Verbindungen mit der funktionellen Gruppe -CHO. 


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Frage

Wie lautet die homologe Reihe der Alkane?

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Antwort


  • Methanal
  • Ethanal
  • Propanal
  • Butanal
  • Pentanal
  • Hexanal
  • Heptanal
  • Octanal
  • Nonanal
  • Decanal
  • Dodecanal
  • Tetradecanal


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Frage

Was ist die gängigste Untergruppe der Aldehyde?

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Antwort


Die häufigste und wichtigste Gruppe der Aldehyde sind die Alkanale.


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Frage

Welche Auswirkungen hat die Doppelbindung zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff in der Aldehydgruppe?

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Antwort


Durch die polare Doppelbindung entstehen Dipol-Dipol-Kräfte. Dies führt dazu, dass der Siedepunkt der Aldehyde größter ist als der der Alkane und kleiner als der der Alkohole.


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Frage

Wie leicht entzündlich sind Aldehyde?

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Antwort


Aufgrund der Van-der-Waals-Kräfte steigt der Siedepunkt der Aldehyde mit steigender Kettenlänge. Aldehyde mit kurzer Kette sind relativ leicht entzündlich.


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Frage

Wie wasserlöslich sind Aldehyde?

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Antwort


Aldehyde mit einer kurzen Kettenlänge sind sehr gut wasserlöslich, Aldehyde mit langer Kette sind nicht wasserlöslich.


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Frage

Wo kommen Aldehyde in der Natur besonders häufig vor?

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Antwort


Aldehyde kommen häufig als Aromastoffe in Lebensmitteln vor, beispielsweise Zimt, Mandeln, Äpfel, Birnen und Gurken.


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Frage

Wofür werden Aldehyde verwendet?

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Antwort


Besonders Formaldehyd wird in großen Mengen als Desinfektionsmittel und Konservierungsmittel eingesetzt. Zudem findet man Aldehyde in 

  • Kunststoffen
  • Lösungsmitteln
  • Farbstoffen
  • Gerbstoffen
  • Parfums
  • etc.


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Frage

Wie können Aldehyde nachgewiesen werden?

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Antwort


Aldehyde können durch Oxidation nachgewiesen werden, indem Metallionen als Oxidationsmittel eingesetzt werden. Beispiele hierfür sind die Tollensprobe oder die Fehling Probe.


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Frage

Wie werden Aldehyde hergestellt?

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Antwort


Aldehyde entstehen durch eine Oxidation von primären Alkoholen in nichtwässrigem Medium. Um Aldehyde herzustellen wird in der Regel die Oxo-Synthese eingesetzt. Dabei reagiert ein Alken mit Hilfe eines Katalysators mit einem Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff.


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Frage

Was geschieht bei der Reaktion von Aldehyden mit Alkohol?

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Antwort


Wenn Alkohol mit Aldehyd reagiert, führt dies zu einer Halbacetalbildung. Wenn danach noch immer Alkohol vorhanden ist, entsteht durch eine weitere Reaktion Acetal und Wasser.


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Frage

Was geschieht bei der Aldolreaktion?

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Antwort


Bei der Aldolreaktion reagieren Aldehyde untereinander. Es werden in diesem Fall das CH-acide Wasserstoffatom in der α-Position durch Basen abgespalten. Dabei entsteht zuerst das Enolation. Durch anschließende Addition eines weiteren Aldehyds kann schließlich das Aldol entstehen.


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Frage

Was ist die Carboxylgruppe?

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Antwort


Die Carboxylgruppe bezeichnet die funktionelle Gruppe -COOH der Carbonsäuren.


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Frage

Woraus besteht die Carboxylgruppe?

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Antwort


Die Carboxylgruppe (-COOH) besteht aus einem Kohlenstoffatom (C), von dem eine Einfach- und eine Doppelbindung zu zwei Sauerstoffatomen (O) ausgeht und einem Wasserstoffatom (H). 


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Frage

Wodurch kommt der Name Carboxylgruppe zustande?

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Antwort


Der Name der Carboxylgruppe setzt sich aus den vorhandenen Elementen der Carbonylgruppe (CO) und der Hydroxygruppe (HO) zusammen.


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Frage

Was ist die Carbonylgruppe?

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Antwort

Die Carbonylgruppe (CO) bezeichnet eine Gruppe mit einem Kohlenstoffatom und einem Sauerstoffatom mit Doppelbindung.


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Frage

Was ist die Hydroxygruppe?

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Antwort


Die Hydroxygruppe (HO) bezeichnet eine Verbindung von Sauerstoff mit Wasserstoff.


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Frage

In welchem Zusammenhang steht die Carboxylgruppe zu den Carbonsäuren?

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Antwort


Die Carboxylgruppe ist die funktionelle Gruppe der Carbonsäure. Dies bedeutet, dass Carbonsäuren aus einer oder mehreren Carboxylgruppen bestehen.


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Frage

Welche Säuren gehören zu den Carbonsäuren?

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Antwort


Zu den Carbonsäuren gehören unter anderem 

  • Methansäure (Ameisensäure)
  • Ethansäure (Essigsäure) 
  • Butansäure (Buttersäure) 
  • etc.


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Frage

Welche Eigenschaften besitzt die Carboxylgruppe?

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Antwort


Die Carboxylgruppe besitzt 

  • einen elektronenziehenden induktiven Effekt
  • aufgrund des mesomeren Effekts einen Säurecharakter 
  • einen hybridisierten Kohlenstoff


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Frage

Was ergibt sich durch die Hybridisierung des Kohlenstoffs in der Carboxylgruppe?

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Antwort


Durch diese Hybridisierung sollte sich ein Bindungswinkel des Moleküls um 120° ergeben. Durch die viel Platz einnehmenden zwei freien Elektronenpaare des gebundenen Sauerstoffs, entspricht der Winkel jedoch nicht genau 120°.


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Frage

Was ist der induktive Effekt?

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Antwort


Im Molekül kann es durch die Elektronegativität zu Ladungsverschiebungen kommen. Dies wird in der organischen Chemie als induktiver Effekt oder I-Effekt bezeichnet. 


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Frage

Was ergibt sich für die Carboxylgruppe durch den induktiven Effekt?


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Antwort

Aus diesem Effekt ergibt sich für die Carboxylgruppe, dass elektrophile Teilchen aufgrund der hohen negativen Ladung einen guten Zugang zu den Sauerstoffatomen haben, während nucleophile Teilchen sich gut an das Kohlenstoffatom binden können.


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Frage

Was ergibt sich für die Carboxylgruppe durch den mesomeren Effekt?

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Antwort


Der mesomere Effekt ist verantwortlich für die leichte Protonenabgabe der Carboxylgruppe. Daher ist der mesomere Effekt auch für die Säureeigenschaften der polarisierten Carboxylgruppe sehr wichtig.


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Frage

Wie wird die polarisierte Carboxylgruppe noch genannt?

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Antwort


Die polarisierte Carboxylgruppe kann auch als Carboxylatgruppe oder Carboxylat bezeichnet werden.


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Frage

Was ist eine funktionelle Gruppe?

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Antwort


Unter einer funktionellen Gruppe versteht man die Verbindungen, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten ihrer Atomgruppen beeinflussen. 


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Frage

Welche Eigenschaften der Moleküle beeinflusst die funktionelle Gruppe?

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Antwort


  • Schmelz- und Siedepunkt 
  • Löslichkeit 
  • Flüchtigkeit 
  • Reaktionsfähigkeit 
  • Reaktionsmöglichkeit


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Frage

Zwischen welchen zwei Arten der funktionellen Gruppe wird unterschieden?

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Antwort


  • Funktionelle Gruppen mit Heteroatomen
  • Funktionelle Gruppe ohne Heteroatome


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Frage

Was sind die funktionellen Gruppen mit Heteroatomen?

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Antwort


Die funktionelle Gruppe mit Heteroatomen bezieht sich häufig auf die Elemente Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Phosphor oder Halogene.


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Frage

Was sind die funktionellen Gruppen ohne Heteroatome?

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Antwort


Die funktionellen Gruppen ohne Heteroatome sind häufig C=C-Doppelbindungen, zum Beispiel Alkene, Dreifachbindungen, wie etwa die Alkine oder Aromaten.


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Frage

Wie lassen sich die Eigenschaften der Gruppen verändern?

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Antwort


Durch chemische Reaktionen kann eine funktionelle Gruppe in eine andere funktionelle Gruppe umgewandelt werden. Durch eine Reduktion einer Carboxylgruppe lässt sich beispielsweise eine Hydroxylgruppe erreichen.


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Frage

Zu welcher funktionellen Gruppe gehören die Alkohole?

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Antwort

Die Alkohole gehören zur Hydroxygruppe und damit zur funktionellen Gruppe mit Heteroatomen.


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Frage

Wie erhält die funktionelle Gruppe der Alkohole ihren Namen?

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Antwort


Ein Alkohol erhält seinen Namen aus dem Grundgerüst des entsprechenden Alkans und der Endung -ol. 

  • z. B. Butanol


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Frage

Welche Eigenschaften hat die Hydroxygruppe?

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Antwort


Der Aggregatszustand ist flüssig und die Alkohole sind wasserlöslich.


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Frage

Zu welcher funktionellen Gruppe gehören die Carbonsäuren?

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Antwort


Die Carbonsäure gehört zur funktionellen Gruppe der Carboxylgruppe.


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Frage

Wie erhält die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren ihren Namen?

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Antwort

Benannt werden die Carbonsäuren durch das Grundgerüst mit der Endung -säure. 

  • z. B Methansäure (Ameisensäure)


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Frage

Zu welcher funktionellen Gruppe gehören die Aldehyde?

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Antwort


Die funktionelle Gruppe der Aldehyde ist die Carbonylgruppe.


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