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Flashcards 15 Karteikarten
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Elektrophile Substitution

Frage

Welchen Bedingungen muss eine organische Verbindung erfüllen, um zu den Aromaten zu zählen?

(Mehrfachauswahl möglich)

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Antwort

konjugiertes und ringförmiges Doppelbindungssystem

(Doppel- und Einfachbindungen wechseln sich im Ring ab)

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Frage

Welche Voraussetzungen muss ein Molekül haben, um als Aroma klassifiziert zu werden?

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Antwort

  1. Alle Atome im Ring müssen sp-2 hybridisiert sein und dementsprechend in der Ebene liegen. 
  2. Im sp-2 Orbital liegen die Elektronen oberhalb und unterhalb der Ebene. 
  3. Die Anzahl der Elektronen im p-Orbital entspricht 4n + 2 (Hückel-Regel)
  4. Die Elektronen im aromatische Ring sind in einem π-Elektronensystem delokalisiert. Diese Delokalisation setzt die Mesomerieenergie herunter und stabilisiert die Ringstruktur. Dies wird auch als Resonanzstabilisierung bezeichnet. 
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Frage

Erklären Sie aus welchem Grund Aromaten weniger reaktive sind als nicht-aromatische Doppelbindungssysteme?

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Antwort

Aromatische Verbindungen besitzen ein sogenanntes π-Elektronensystem. Dieser Zustand trägt dazu bei, dass die Verbindung energiearm ist und daher zu wenigen Reaktionen neigt, es ist inert. Die Stabilisation der Verbindung wird auch als Resonanzstabilisierung bezeichnet. Additionsreaktion würde dazu führen, dass das delokalisierte Elektronensystem einer aromatischen Verbindung unterbrochen wird und demnach keine Resonanzstabilisierung vorliegen. Dies ist ein Zustand, der von Aromaten vermieden wird. Nicht aromatische Doppelbindungen sind wiederum reaktiv, weil sie keine Resonanzstabilisierung besitzen und demnach reaktionsfreudiger sind. 

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Frage

Nenne drei Gemeinsamkeiten aromatischer Systeme. 

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Antwort

  • Sie besitzen eine planare Molekülstruktur. 
  • Sie weisen cyclische Ringe mit konjugierten Doppelbindungen, d. h. wechselnde Doppelbindungen und Einfachbindungen, auf. 
  • Die Anzahl der delokalisierten π-Elektronen entspricht der Formel 4n + 2 (HÜCKEL-Regel).
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Frage

Was besagt die Hückel-Regel?

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Antwort

Aromatische Verbindungen weisen ebene, zyklische Moleküle mit ringförmig geschlossenen Elektronenwolken aus 4n+2 Elektronen (n=0,1,2,3...) auf.

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Frage

Welche Eigenschaften haben die Bindungsverhältnisse im Benzolmolekül?

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Antwort

  1. Alle Atome liegen in der gleichen Ebene (planar)
  2. Bindungswinkel von 120°
  3. Die Bindungslänge zwischen den C-Atomen ist einheitlich und liegt zwischen einer Einfach- und einer Doppelbindung
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Frage

Welches Phänomen beschreibt der Begriff Mesomerie?

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Antwort

Die Elektronenverteilung in einem Molekül kann nicht durch eine einzige Strukturformel exakt dargestellt werden. Die Verteilung wird durch den Einsatz von mesomeren Grenzformeln umschrieben.

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Frage

Beschreibe den Mechanismus einer elektrophilen Substitution.

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Antwort

  1. Bildung des Anlagerungskomplexes: π-Komplex
  2. Bildung eines positiv geladenen Zwischenproduktes: σ-Komplex
  3. Rearomatisierung durch die Abspaltung eines Protons (Reaktion des Protons mit der Base führt zur Rückbildung des Katalysators)
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Frage

Wieso muss bei der elektrophilen Substitution ein Katalysator verwendet werden? Nenne einen möglichen Katalysator. 

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Antwort

Die Halogenierung von aromatischen Ringen gelingt nur unter Einsatz eines Katalysators, da die Bildung des π-Komplexes eine hohe Aktivierungsenergie Ea aufweist.

Beispiel: Eisen(III)-bromid

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Nenne drei Gemeinsamkeiten aromatischer Systeme. 

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  • Sie besitzen eine planare Molekülstruktur. 
  • Sie weisen cyclische Ringe mit konjugierten Doppelbindungen, d. h. wechselnde Doppelbindungen und Einfachbindungen, auf. 
  • Die Anzahl der delokalisierten π-Elektronen entspricht der Formel 4n + 2 (HÜCKEL-Regel).
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Was besagt die Hückel-Regel?

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Aromatische Verbindungen weisen ebene, zyklische Moleküle mit ringförmig geschlossenen Elektronenwolken aus 4n+2 Elektronen (n=0,1,2,3...) auf.

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  1. Alle Atome liegen in der gleichen Ebene (planar)
  2. Bindungswinkel von 120°
  3. Die Bindungslänge zwischen den C-Atomen ist einheitlich und liegt zwischen einer Einfach- und einer Doppelbindung
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Welches Phänomen beschreibt der Begriff Mesomerie?

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Antwort

Die Elektronenverteilung in einem Molekül kann nicht durch eine einzige Strukturformel exakt dargestellt werden. Die Verteilung wird durch den Einsatz von mesomeren Grenzformeln umschrieben.

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Beschreibe den Mechanismus einer elektrophilen Substitution.

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  1. Bildung des Anlagerungskomplexes: π-Komplex
  2. Bildung eines positiv geladenen Zwischenproduktes: σ-Komplex
  3. Rearomatisierung durch die Abspaltung eines Protons (Reaktion des Protons mit der Base führt zur Rückbildung des Katalysators)
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Frage

Wieso muss bei der elektrophilen Substitution ein Katalysator verwendet werden? Nenne einen möglichen Katalysator. 

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Die Halogenierung von aromatischen Ringen gelingt nur unter Einsatz eines Katalysators, da die Bildung des π-Komplexes eine hohe Aktivierungsenergie Ea aufweist.

Beispiel: Eisen(III)-bromid

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