Aromaten

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Wahrscheinlich hast du den Begriff Aromaten schon einmal im Unterricht gehört und dich gefragt, was Aromaten denn nun eigentlich sind. Vielleicht bist du aber auch durch andere Artikel neugierig geworden, da Aromaten ein gängiger Begriff in der Chemie sind. In diesem Artikel werden alle Fragen zu Aromaten beantwortet und generell erklärt, was es damit auf sich hat. 



Aromaten - was sind das eigentlich?


  • Aromaten sind eine Abkürzung und stehen eigentlich für aromatische Verbindungen. 
  • Sie beschreiben eine Stoffklasse in der organischen Chemie. Die organische Chemie stellt ein Teilgebiet der Chemie dar, in welcher die auf Kohlenstoff basierenden chemischen Verbindungen behandelt werden.
  • Aromaten haben ihre Bedeutung durch den aromatischen Geruch. Der spezielle Geruch wird durch einen Stoff hervorgerufen. Jedoch muss nicht jedes Aromat einen aromatischen Geruch aufweisen. 
  • Aromatische Moleküle sind in ihrer Schreibweise nach einem Ringsystem aufgebaut und besitzen Doppelbindungen.


Besonderheiten von Aromaten


Der Begriff Aromat stammt von der aromatischen Verbindung des Benzols ab. Es ist die Einfachste aromatische Verbindungen und ist mit allen weiteren Aromaten aufgrund der Struktur verwandt. Je höher die molare Masse jedoch ist, desto unwahrscheinlicher ist es, dass das Aromat durch einen Geruch wahrnehmbar ist. 


Sie zeichnen sich vor allem durch ihr stabiles Bindungssystem aus und dass an einer Doppelbindung der Aromaten sehr leicht eine Substitution eingegangen werden kann. Substitution ist eine chemische Reaktion. 

Innerhalb dieser Reaktion werden Atome oder sogar Atomgruppen von einem Molekül durch ein anderes Atom beziehungsweise eine andere Atomgruppe ersetzt. Deshalb findet nicht wie üblich eine Addition sondern Substitution, also ein Ersetzen, statt. 


Wie bereits erwähnt, weist ein Aromat ein Ringsystem auf. Deshalb werden sie auch als cyclisches Molekül bezeichnet. Denn cyclische Moleküle besitzen durch ihre Art und Weise der Verknüpfung einen oder mehrere Ringe. Dieser Ring ist in den meisten Fällen ein Benzolring. 


Jetzt wisst ihr auch, wie es dazu kommt, dass Benzol mit allen anderen Aromaten verwandt ist. In einem aromatischen Molekül gibt es außerdem delokalisierte Elektronen. Das bedeutet, dass manche Elektronen in einer Atomgruppe nicht genau lokalisierbar sind, sondern verteilt sind. Diese Elektronen müssen der Hückel-Regel entsprechen. Diese verhilft lediglich vorherzusagen, ob eine chemische Verbindung ein Aromat ist.




Verschiedene Gruppen von Aromaten


Da es äußerst viele verschiedene Möglichkeiten von aromatischen Verbindungen gibt, werden diese der Einfachheit halber in Gruppen eingeteilt. Um zu wissen welches Aromat in welche Gruppe muss, werden den Gruppen verschiedene Merkmale zugeordnet. Insgesamt gibt es dabei sieben verschiedene Gruppen.


Aromatizität


Diese Gruppe der Aromaten haben die Eigenschaft, dass sie nicht auf organische Verbindungen beschränkt sind. Stattdessen können Aromatizitäten ebenfalls bei anorganischen Verbindungen vorkommen. Nachdem wir bereits wissen was organische Verbindungen sind, könnt ihr euch denken, dass anorganische Verbindungen alle kohlenstofffreien Verbindungen sind. 

Als Beispiel für ein anorganisches Aromat kann hier das Borazol genommen werden. Dieses setzt sich auch Bor, Stickstoff und Wasserstoff zusammen. Schaut man sich die Summenformel von Benzol an mit C6H6, stellt man fest, dass die Summenformel von Borazol mit B3N3H6 sich von dieser ableiten lässt. Lediglich die Kohlenstoffatome des Benzols werden zu gleichen Teilen in Borazolatome und Stickstoffatome aufgeteilt. 


Ringsysteme


Wenn es zu den Ringsystemen kommt, kann man zwischen zwei Arten unterscheiden. Zum einen gibt es Ringsysteme, die nur aus Kohlenstoffatomen bestehen. 

Diese werden als Carbocyclen bezeichnet. Zum Beispiel gehören sowohl Benzol als auch Naphthalin zu den Carbocyclen. Naphthalin stammt aus dem altgriechischen und wird mit Erdöl übersetzt. Auf der anderen Seite gibt es noch die Heteroaromaten. 

Hier werden sie nicht mehr als Carbocyclen bezeichnet, sondern heißen nun Heterocyclen. Diese sind Ringverbindungen und müssen aus mindestens zwei verschiedenen chemischen Elementen bestehen. Das Fremdatom in der Verbindung wird als Heteroatom bezeichnet. Fremdatome können beispielsweise Stickstoff sein. Das ist nämlich der Fall in dem Aromat Pyridin.



Carbocyclische Aromaten


Diese Aromaten können anhand der Eigenschaft, dass sie ein Kohlenstoffatom-Aromatengerüst aufweisen erkannt werden. Auch hier findet noch einmal eine Unterteilung statt: Auf der einen Seite gibt es die aromatischen Kohlenwasserstoffe und auf der anderen Seite gibt es noch die substituierten Aromaten. Ein Beispiel für die Kohlenwasserstoffgruppen sind Benzol und Toluol. Phenol und Trinitrotoluol hingegen werden aus den beiden vorigen mit Hilfe der Substitution, die ihr bereits kennengelernt habt, abgeleitet. 


Weitere Einteilungen der Aromaten


Eine weitere Einteilung erfolgt nach den aromatischen Cyclen. Diese Gruppe weist ziemlich simple Eigenschaften auf. Denn hierbei wird nur ein Blick auf die Anzahl der existierenden Ringe der jeweiligen Aromaten geworfen. Falls Aromaten mehrere Ringe besitzen, befindet man sich in einer anderen Gruppierung. In dem Fall teilt man die Aromaten in die Gruppe, bei denen gemeinsame Atome in den Ringen zu finden sind oder in die Gruppe, welche separate Ringe besitzen. Als sechste Gruppenmöglichkeit, gibt es die Einteilung nach der Zahl der Ringatome. In der Regel haben die Aromaten sechs Ringatome. Mindestens müssen sie drei haben. Demnach gibt es Aromaten nur mit einer Atomanzahl von drei oder mehr. Die letzte Möglichkeit Aromaten einzuteilen ist es, nach der Ladung der Aromaten zu gehen. Zum Beispiel können sie negativ geladen sein oder einfach negativ.




Aromaten - Das Wichtigste auf einen Blick

Da das Thema nicht ganz übersichtlich ist und wir wollen, dass ihr alles Wichtige mitnehmt, fassen wir euch hier noch einmal kurz alles Relevante zusammen:


  • Aromaten stellen aromatische Verbindungen dar und beschreiben eine Stoffklasse in der organischen Chemie.
  • Grundsätzlich wird nur eine, auf Kohlenstoff basierende, Verbindung betrachtet. 
  • Nicht alle Aromaten müssen einen Duft besitzen, auch wenn ihr Name einen aromatischen Geruch aufweisen.
  • Sie sind nach einem Ringsystem aufgebaut und besitzen Doppelbindungen. 
  • Besonders sind ihr stabiles Bindungssystem und dass sie leicht eine Substitution eingehen können. 
  • Da es sehr viele Möglichkeiten von aromatischen Verbindungen gibt, wird zwischen sieben Gruppierungen unterschieden:


                » Aromatizität

                » Ringsysteme

                » Carbocyclische Aromaten

                » Aromatische Cyclen

                » Aromaten mit mehreren Ringen

                » Anzahl der Ringatome

                » Ladung des Aromats


Sehr gut! Du hast bis zum Ende durchgehalten und bist jetzt Experte auf dem Gebiet der Aromaten. Wir würden uns freuen, wenn du noch bei unseren anderen Artikeln vorbeischaust!


Finales Aromaten Quiz

Frage

Welchen Bedingungen muss eine organische Verbindung erfüllen, um zu den Aromaten zu zählen?

(Mehrfachauswahl möglich)

Antwort anzeigen

Antwort

konjugiertes und ringförmiges Doppelbindungssystem

(Doppel- und Einfachbindungen wechseln sich im Ring ab)

Frage anzeigen

Frage

Welche Voraussetzungen muss ein Molekül haben, um als Aroma klassifiziert zu werden?

Antwort anzeigen

Antwort

  1. Alle Atome im Ring müssen sp-2 hybridisiert sein und dementsprechend in der Ebene liegen. 
  2. Im sp-2 Orbital liegen die Elektronen oberhalb und unterhalb der Ebene. 
  3. Die Anzahl der Elektronen im p-Orbital entspricht 4n + 2 (Hückel-Regel)
  4. Die Elektronen im aromatische Ring sind in einem π-Elektronensystem delokalisiert. Diese Delokalisation setzt die Mesomerieenergie herunter und stabilisiert die Ringstruktur. Dies wird auch als Resonanzstabilisierung bezeichnet. 
Frage anzeigen

Frage

Erklären Sie aus welchem Grund Aromaten weniger reaktive sind als nicht-aromatische Doppelbindungssysteme?

Antwort anzeigen

Antwort

Aromatische Verbindungen besitzen ein sogenanntes π-Elektronensystem. Dieser Zustand trägt dazu bei, dass die Verbindung energiearm ist und daher zu wenigen Reaktionen neigt, es ist inert. Die Stabilisation der Verbindung wird auch als Resonanzstabilisierung bezeichnet. Additionsreaktion würde dazu führen, dass das delokalisierte Elektronensystem einer aromatischen Verbindung unterbrochen wird und demnach keine Resonanzstabilisierung vorliegen. Dies ist ein Zustand, der von Aromaten vermieden wird. Nicht aromatische Doppelbindungen sind wiederum reaktiv, weil sie keine Resonanzstabilisierung besitzen und demnach reaktionsfreudiger sind. 

Frage anzeigen

Frage

Nenne drei Gemeinsamkeiten aromatischer Systeme. 

Antwort anzeigen

Antwort

  • Sie besitzen eine planare Molekülstruktur. 
  • Sie weisen cyclische Ringe mit konjugierten Doppelbindungen, d. h. wechselnde Doppelbindungen und Einfachbindungen, auf. 
  • Die Anzahl der delokalisierten π-Elektronen entspricht der Formel 4n + 2 (HÜCKEL-Regel).
Frage anzeigen

Frage

Was besagt die Hückel-Regel?

Antwort anzeigen

Antwort

Aromatische Verbindungen weisen ebene, zyklische Moleküle mit ringförmig geschlossenen Elektronenwolken aus 4n+2 Elektronen (n=0,1,2,3...) auf.

Frage anzeigen

Frage

Welche Eigenschaften haben die Bindungsverhältnisse im Benzolmolekül?

Antwort anzeigen

Antwort

  1. Alle Atome liegen in der gleichen Ebene (planar)
  2. Bindungswinkel von 120°
  3. Die Bindungslänge zwischen den C-Atomen ist einheitlich und liegt zwischen einer Einfach- und einer Doppelbindung
Frage anzeigen

Frage

Welches Phänomen beschreibt der Begriff Mesomerie?

Antwort anzeigen

Antwort

Die Elektronenverteilung in einem Molekül kann nicht durch eine einzige Strukturformel exakt dargestellt werden. Die Verteilung wird durch den Einsatz von mesomeren Grenzformeln umschrieben.

Frage anzeigen

Frage

Beschreibe den Mechanismus einer elektrophilen Substitution.

Antwort anzeigen

Antwort

  1. Bildung des Anlagerungskomplexes: π-Komplex
  2. Bildung eines positiv geladenen Zwischenproduktes: σ-Komplex
  3. Rearomatisierung durch die Abspaltung eines Protons (Reaktion des Protons mit der Base führt zur Rückbildung des Katalysators)
Frage anzeigen

Frage

Wieso muss bei der elektrophilen Substitution ein Katalysator verwendet werden? Nenne einen möglichen Katalysator. 

Antwort anzeigen

Antwort

Die Halogenierung von aromatischen Ringen gelingt nur unter Einsatz eines Katalysators, da die Bildung des π-Komplexes eine hohe Aktivierungsenergie Ea aufweist.

Beispiel: Eisen(III)-bromid

Frage anzeigen

Frage

Nenne drei Gemeinsamkeiten aromatischer Systeme. 

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Antwort

  • Sie besitzen eine planare Molekülstruktur. 
  • Sie weisen cyclische Ringe mit konjugierten Doppelbindungen, d. h. wechselnde Doppelbindungen und Einfachbindungen, auf. 
  • Die Anzahl der delokalisierten π-Elektronen entspricht der Formel 4n + 2 (HÜCKEL-Regel).
Frage anzeigen

Frage

Was besagt die Hückel-Regel?

Antwort anzeigen

Antwort

Aromatische Verbindungen weisen ebene, zyklische Moleküle mit ringförmig geschlossenen Elektronenwolken aus 4n+2 Elektronen (n=0,1,2,3...) auf.

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Frage

Welche Eigenschaften haben die Bindungsverhältnisse im Benzolmolekül?

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Antwort

  1. Alle Atome liegen in der gleichen Ebene (planar)
  2. Bindungswinkel von 120°
  3. Die Bindungslänge zwischen den C-Atomen ist einheitlich und liegt zwischen einer Einfach- und einer Doppelbindung
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Frage

Welches Phänomen beschreibt der Begriff Mesomerie?

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Antwort

Die Elektronenverteilung in einem Molekül kann nicht durch eine einzige Strukturformel exakt dargestellt werden. Die Verteilung wird durch den Einsatz von mesomeren Grenzformeln umschrieben.

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Frage

Beschreibe den Mechanismus einer elektrophilen Substitution.

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Antwort

  1. Bildung des Anlagerungskomplexes: π-Komplex
  2. Bildung eines positiv geladenen Zwischenproduktes: σ-Komplex
  3. Rearomatisierung durch die Abspaltung eines Protons (Reaktion des Protons mit der Base führt zur Rückbildung des Katalysators)
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Frage

Wieso muss bei der elektrophilen Substitution ein Katalysator verwendet werden? Nenne einen möglichen Katalysator. 

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Antwort

Die Halogenierung von aromatischen Ringen gelingt nur unter Einsatz eines Katalysators, da die Bildung des π-Komplexes eine hohe Aktivierungsenergie Ea aufweist.

Beispiel: Eisen(III)-bromid

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