Stoffwechsel at Universität Zu Kiel | Flashcards & Summaries

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Disaccharide

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Disaccharide bestehen aus jeweils 2 Monosacchariden, die über eine glykosidische Bindung miteinander verknüpft sind.

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Disaccharide vom Maltosetyp:

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Glykosidische Bindungen zwischen einer acetalischen und einer nicht-acetalischen OH-Gruppe. Eines der beteiligten Monosaccharide behält seine glykosidische OH-Gruppe 

weitere glykosidische Bindungen möglich, Mutarotation und reduzierende Eigenschaften erhalten 

Beispiele: Maltose, Cellobiose, Lactose

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Disaccharide vom Trehalosetyp:

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Glykosidische Bindungen zwischen zwei acetalischen OH-Gruppen 

 keine weiteren glykosidischen Bindungen möglich, spezifische Eigenschaften der acetalischen OH-Gruppe nicht mehr vorhanden 

Beispiele: Trehalose, Saccharose

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Oligosaccharide:

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Oligosaccharide sind polymere KH aus 3-9 Monosacchariden. Sie kommen in Pflanzen vor, sind aber im tierischen Organismus in freier Form nur in Spuren vorhanden. In gebundener Form sind Oligosaccharide allerdings als Bestandteil von Glykoproteinen und Gangliosiden weit verbreitet.

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Polysaccharide

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Polysaccharide sind Polymere aus mehr als 9 Monosacchariden. 

Man unterscheidet sog. Homoglykane (Baustein ist nur ein Monosaccharid) und Heteroglykane (Bausteine sind verschiedene Monosaccharide

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Homoglykane

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Baustein ist nur ein Monosaccharid

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Heteroglykane

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Bausteine sind verschiedene Monosaccharide

Arten: Glykoproteine, Proteoglykane, Peptidoglykane 

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Triacylglycerine (Triglyceride, Neutralfette)

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 Wichtigste Fettbestandteil der Nahrung (> 90% des Nahrungsfettes)

  Energiereichster Nahrungsbestandteil, 1 g Fett liefert bei der Oxidation 39,6 kJ (9,5 kcal); 1 g Protein  18,6 kJ (4,4 kcal); 1 g KH  17,5 kJ (4,2 kcal)

  “Träger” der essentiellen Fettsäuren  und fettlöslichen Vitamine

  wichtigster Energiespeicher des Organismus (Fettdepots)

  Wärmeisolation (subcutanes Fettgewebe), Druckpolster  

 Triacylglycerine sind die quantitativ wichtigste Komponente von Nahrungsfett (> 90 %).

  Sie enthalten als Bausteine den dreiwertigen Alkohol Glycerin, bei dem alle 3 OH-Gruppen mit Fettsäuren verestert sind. 

Mono- und Diacylglycerine treten als Zwischenprodukte beim Auf- und Abbau von Triacylglycerinen auf. 

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Phosphoglyceride, Sphingolipide, Cholesterin

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 wichtige Strukturbestandteile der Zelle (Plasmamembran, intracelluläre Membranen, z.B. Mitochondrien, endoplasmatisches Retikulum, Lysosomen; Bestandteile von Micellen, Bestandteile von Lipoproteinen) 

 Langkettige ungesättigte Fettsäuren in Phospholipiden: Vorläufer von Prostaglandinen und Leukotrienen (Substanzen mit hormonähnlicher Wirkung). 

 Cholesterin ist Muttersubstanz für die Synthese von Steroidhormonen und Gallensäuren

 Anteil von Phosphglyceriden am Nahrungsfett relativ gering, Galle enthält jedoch beachtliche Mengen an Phosphoglyceriden. 

 enthalten wie Acylglycerine als gemeinsamen Baustein Glycerin. Zwei OH-Gruppen des Glycerins sind mit langkettigen Fettsäuren verestert, dritte mit Phosphorsäure. 

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Isoprenderivate

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 Grundbaustein ist Isopren.

  Durch Polymerisierung von Isoprenmolekülen entstehen Terpene, die unter bestimmten Umständen cyclisieren können (Ringbildung). Terpene sind im Pflanzenreich besonders weit verbreitet. Sie sind Bestandteile von Duftstoffen bzw. Ölen (z.B. Menthol, Kampfer). Naturkautschuk ist ein Polyterpen (besteht aus Tausenden Isopreneinheiten).

  Die fettlöslichen Vitamine Retinol, Tocopherol sowie Phyllochinon sind für den tierischen Organismus von besonderer Bedeutung

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Steroide

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 Steroide sind ebenfalls Derivate des Isoprens. Sie entstehen durch Ringbildung aus dem Triterpen (6 Isopreneinheiten) Squalen.

  Die Muttersubstanz der Steroidhormone (z.B. Östrogene, Androgene, Gluco- und Mineralocorticoide), der Gallensäuren und des Vit D ist das Cholesterin, das im tierischen Organismus aus Acetyl-CoA synthetisiert werden kann. Ein pflanzliches Steroid ist z.B. das Ouabain (G-Strophantin).

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Die glykosidische Bindung:

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Die durch den Ringschluss gebildete OH-Gruppe am C-Atom 1 (acetalische OH-Gruppe) von Monosacchariden ist besonders reaktionsfähig.

 Diese Gruppe kann unter H2O-Abspaltung mit andern OH-Gruppen und NH2-Gruppen Glykoside bilden (glykosidische Bindungen)

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Q:

Disaccharide

A:

Disaccharide bestehen aus jeweils 2 Monosacchariden, die über eine glykosidische Bindung miteinander verknüpft sind.

Q:

Disaccharide vom Maltosetyp:

A:

Glykosidische Bindungen zwischen einer acetalischen und einer nicht-acetalischen OH-Gruppe. Eines der beteiligten Monosaccharide behält seine glykosidische OH-Gruppe 

weitere glykosidische Bindungen möglich, Mutarotation und reduzierende Eigenschaften erhalten 

Beispiele: Maltose, Cellobiose, Lactose

Q:

Disaccharide vom Trehalosetyp:

A:

Glykosidische Bindungen zwischen zwei acetalischen OH-Gruppen 

 keine weiteren glykosidischen Bindungen möglich, spezifische Eigenschaften der acetalischen OH-Gruppe nicht mehr vorhanden 

Beispiele: Trehalose, Saccharose

Q:

Oligosaccharide:

A:

Oligosaccharide sind polymere KH aus 3-9 Monosacchariden. Sie kommen in Pflanzen vor, sind aber im tierischen Organismus in freier Form nur in Spuren vorhanden. In gebundener Form sind Oligosaccharide allerdings als Bestandteil von Glykoproteinen und Gangliosiden weit verbreitet.

Q:

Polysaccharide

A:

Polysaccharide sind Polymere aus mehr als 9 Monosacchariden. 

Man unterscheidet sog. Homoglykane (Baustein ist nur ein Monosaccharid) und Heteroglykane (Bausteine sind verschiedene Monosaccharide

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Q:

Homoglykane

A:

Baustein ist nur ein Monosaccharid

Q:

Heteroglykane

A:

Bausteine sind verschiedene Monosaccharide

Arten: Glykoproteine, Proteoglykane, Peptidoglykane 

Q:

Triacylglycerine (Triglyceride, Neutralfette)

A:

 Wichtigste Fettbestandteil der Nahrung (> 90% des Nahrungsfettes)

  Energiereichster Nahrungsbestandteil, 1 g Fett liefert bei der Oxidation 39,6 kJ (9,5 kcal); 1 g Protein  18,6 kJ (4,4 kcal); 1 g KH  17,5 kJ (4,2 kcal)

  “Träger” der essentiellen Fettsäuren  und fettlöslichen Vitamine

  wichtigster Energiespeicher des Organismus (Fettdepots)

  Wärmeisolation (subcutanes Fettgewebe), Druckpolster  

 Triacylglycerine sind die quantitativ wichtigste Komponente von Nahrungsfett (> 90 %).

  Sie enthalten als Bausteine den dreiwertigen Alkohol Glycerin, bei dem alle 3 OH-Gruppen mit Fettsäuren verestert sind. 

Mono- und Diacylglycerine treten als Zwischenprodukte beim Auf- und Abbau von Triacylglycerinen auf. 

Q:

Phosphoglyceride, Sphingolipide, Cholesterin

A:

 wichtige Strukturbestandteile der Zelle (Plasmamembran, intracelluläre Membranen, z.B. Mitochondrien, endoplasmatisches Retikulum, Lysosomen; Bestandteile von Micellen, Bestandteile von Lipoproteinen) 

 Langkettige ungesättigte Fettsäuren in Phospholipiden: Vorläufer von Prostaglandinen und Leukotrienen (Substanzen mit hormonähnlicher Wirkung). 

 Cholesterin ist Muttersubstanz für die Synthese von Steroidhormonen und Gallensäuren

 Anteil von Phosphglyceriden am Nahrungsfett relativ gering, Galle enthält jedoch beachtliche Mengen an Phosphoglyceriden. 

 enthalten wie Acylglycerine als gemeinsamen Baustein Glycerin. Zwei OH-Gruppen des Glycerins sind mit langkettigen Fettsäuren verestert, dritte mit Phosphorsäure. 

Q:

Isoprenderivate

A:

 Grundbaustein ist Isopren.

  Durch Polymerisierung von Isoprenmolekülen entstehen Terpene, die unter bestimmten Umständen cyclisieren können (Ringbildung). Terpene sind im Pflanzenreich besonders weit verbreitet. Sie sind Bestandteile von Duftstoffen bzw. Ölen (z.B. Menthol, Kampfer). Naturkautschuk ist ein Polyterpen (besteht aus Tausenden Isopreneinheiten).

  Die fettlöslichen Vitamine Retinol, Tocopherol sowie Phyllochinon sind für den tierischen Organismus von besonderer Bedeutung

Q:

Steroide

A:

 Steroide sind ebenfalls Derivate des Isoprens. Sie entstehen durch Ringbildung aus dem Triterpen (6 Isopreneinheiten) Squalen.

  Die Muttersubstanz der Steroidhormone (z.B. Östrogene, Androgene, Gluco- und Mineralocorticoide), der Gallensäuren und des Vit D ist das Cholesterin, das im tierischen Organismus aus Acetyl-CoA synthetisiert werden kann. Ein pflanzliches Steroid ist z.B. das Ouabain (G-Strophantin).

Q:

Die glykosidische Bindung:

A:

Die durch den Ringschluss gebildete OH-Gruppe am C-Atom 1 (acetalische OH-Gruppe) von Monosacchariden ist besonders reaktionsfähig.

 Diese Gruppe kann unter H2O-Abspaltung mit andern OH-Gruppen und NH2-Gruppen Glykoside bilden (glykosidische Bindungen)

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