Stereo at Universität Tübingen

ausschließlich ein Stereoisomer wird gebildet oder umgesetzt

systematisch: ± antiperiplanar (± ap)

deutsch: gestaffelt, anti, trans

englisch: fully staggered

Sesselform

Wannenform

Twistform

Eigenschaft einer Molekülstruktur, dass ihr Spiegelbild nicht durch Umorientierung mit dem Bild zur Deckung gebracht werden kann!

Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Verknüpfung der Atome.

• Funktionelle Isomere 

   unterschiedliche Verknüpfung der Atome in einem Molekül --> verschiedene funktionelle          Gruppen (Ether – Alkohol)

   z.B. Dimethylether, Ethanol

• Positions-(Stellungs-)Isomere

   gleiches Grundgerüst, gleiche fkt. Gruppen, der/die Substituent(en) befindet(en) sich an           unterschiedlichen Positionen

   z.B. 1-Propanol & Iso-Propanol; 1,2-Dichlorbenzol, 1,3-Dichlorbenzol

•  Tautomere = "Protonenisomerie"

     - Konstitutionsisomere, die miteinander im GG stehen

     - Keto-Enol-Tautomerie

     - Lactam-Lactim-Tautomerie

• Strukturisomere (= Konstitutionsisomere)
• Stereoisomere

     --> Konfigurationsisomere
     --> Konformationsisomere

• Konformationsisomere

   Verbindung mit gleicher Konstitution und                Konfiguration, deren Atomanordnungen sich        ausschließlich durch Drehung (Rotation) um        Einfachbindungen ineinander überführen               lassen:

       - acyclische Konformere (z.B. Butan-

         Konformere)

       - cyclische Konforme (z.B. Cyclohexan-

         Konformere)

•  Konfigurationsisomere

   Verbindungen mit gleicher Konstitution, aber       unterschiedlicher räumlicher,                                   dreidimensionaler Anordnung der Atome, die       sich nicht durch Drehung ineinander                       überführen lassen:

   - Enantiomere (Bild &Spiegelbild)

   - Diastereomere (nicht wie Bild & Spiegelbild)           --> E/Z-Isomere

Substanzen mit gleicher Summenformel, die aufgrund unterschiedlicher Struktur unterschiedliche physikalische und/oder chemische Eigenschaften besitzen.

systematisch: ± synperiplanar (± sp)

deutsch: verdeckt, ekliptisch, syn

englisch: fully eclipsed

systematisch: –synclinal (–sc)

deutsch: windschief

englisch: gauche, skew

Real existierende Konformationen eines Moleküls --> Konformationen mit einem Energieminimum

systematisch: –anticlinal (–ac)

deutsch: teilweise verdeckt

englisch: partially eclipsed