Stereo at Universität Tübingen

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stereospezisch

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Torsionswinkel 180°

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Welche Konformationen können bei Cyclohexan vorliegen?

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Chiralität

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Konstitutionsisomere

+ Unterteilung

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Einteilung der Isomere

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Isomere

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Torsionswinkel 0°

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Torsionswinkel 300°

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Konformere

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Stereo

stereospezisch

ausschließlich ein Stereoisomer wird gebildet oder umgesetzt

Stereo

Torsionswinkel 180°

systematisch: ± antiperiplanar (± ap)

deutsch: gestaffelt, anti, trans

englisch: fully staggered

Stereo

Welche Konformationen können bei Cyclohexan vorliegen?

Sesselform

Wannenform

Twistform

Stereo

Chiralität

Eigenschaft einer Molekülstruktur, dass ihr Spiegelbild nicht durch Umorientierung mit dem Bild zur Deckung gebracht werden kann!

Stereo

Konstitutionsisomere

+ Unterteilung

Verbindungen mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Verknüpfung der Atome.



• Funktionelle Isomere 

   unterschiedliche Verknüpfung der Atome in einem Molekül --> verschiedene funktionelle          Gruppen (Ether – Alkohol)

   z.B. Dimethylether, Ethanol


• Positions-(Stellungs-)Isomere

   gleiches Grundgerüst, gleiche fkt. Gruppen, der/die Substituent(en) befindet(en) sich an           unterschiedlichen Positionen

   z.B. 1-Propanol & Iso-Propanol; 1,2-Dichlorbenzol, 1,3-Dichlorbenzol


•  Tautomere = "Protonenisomerie"

     - Konstitutionsisomere, die miteinander im GG stehen

     - Keto-Enol-Tautomerie

     - Lactam-Lactim-Tautomerie


Stereo

Einteilung der Isomere

• Strukturisomere (= Konstitutionsisomere)
• Stereoisomere

     --> Konfigurationsisomere
     --> Konformationsisomere

Stereo

Stereoisomere

Unterteilung

• Konformationsisomere

   Verbindung mit gleicher Konstitution und                Konfiguration, deren Atomanordnungen sich        ausschließlich durch Drehung (Rotation) um        Einfachbindungen ineinander überführen               lassen:

       - acyclische Konformere (z.B. Butan-

         Konformere)

       - cyclische Konforme (z.B. Cyclohexan-

         Konformere)


•  Konfigurationsisomere

   Verbindungen mit gleicher Konstitution, aber       unterschiedlicher räumlicher,                                   dreidimensionaler Anordnung der Atome, die       sich nicht durch Drehung ineinander                       überführen lassen:

   - Enantiomere (Bild &Spiegelbild)

   - Diastereomere (nicht wie Bild & Spiegelbild)           --> E/Z-Isomere

Stereo

Isomere

Substanzen mit gleicher Summenformel, die aufgrund unterschiedlicher Struktur unterschiedliche physikalische und/oder chemische Eigenschaften besitzen.

Stereo

Torsionswinkel 0°

systematisch: ± synperiplanar (± sp)

deutsch: verdeckt, ekliptisch, syn

englisch: fully eclipsed

Stereo

Torsionswinkel 300°

systematisch: –synclinal (–sc)

deutsch: windschief

englisch: gauche, skew

Stereo

Konformere

Real existierende Konformationen eines Moleküls --> Konformationen mit einem Energieminimum

Stereo

Torsionswinkel 240°

systematisch: –anticlinal (–ac)

deutsch: teilweise verdeckt

englisch: partially eclipsed

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