Lebensmittelchemie at Universität Stuttgart

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Funktionelle Gruppen in Kohlenhydrate

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Einteilung der Monosaccharide

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Enantiomere

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Diastereomere

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Epimere

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Mutarotation

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HMF

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Reaktion im alkalischen Milieu

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Epimerisierung über Endiolbildung

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Bildung von Reduktonen in stark alkalischer Lösung

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Reduktionswirkung  bei Bildung von Reduktonen in stark alkalischer Lösung

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Reduktionsvermögen der Monosac im alkalischen Milieu

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Lebensmittelchemie

Funktionelle Gruppen in Kohlenhydrate

  • Hydroxylgruppen -OH
  • Aldehydgruppen -CHO
  • Ketogruppen -CO-

Lebensmittelchemie

Einteilung der Monosaccharide

  • Nach anzahl der C - Atome
  • Nach Art der Carbonylfunktion
  • Nach Art der optisch aktiven Konfiguration
  • Nach Art der Cyclisierung bzw. Ringbildung

Lebensmittelchemie

Enantiomere

Enantiomere sind Stereoisomere chemischer Verbindungen, die sich in ihrer Konstitution decken und sich in den räumlichen Strukturen zu einem Gegenstück verhalten wie dessen Spiegelbild.

Lebensmittelchemie

Diastereomere

  • Monosaccharide
  • Unterscheidung um > 1C* in der Stellung der OH- Gruppen an C*


Beispiel: 

  • Aldohexosen
  • Ketohexosen
  • Aldopentosen
  • Aldoketosen

Lebensmittelchemie

Epimere

Unterscheidung in der Stellung der OH- Gruppen an den C* nur an 1 C*


Beispiele:

Glucose und Mannose

Glucose und Galactose

Lebensmittelchemie

Mutarotation

zeitabhängige langsame Änderung der optischen Drehung/ optischen Drehwinkels a beim Lösen in Wasser bis zur vollständigen Einstellung des GGW der Pyranose- Form 

Lebensmittelchemie

HMF

  • instabil
  • Reaktion mit anderen Inhaltsstoffen
  • zerfällt zu Lävulinsäure + Ameisensäure

Lebensmittelchemie

Reaktion im alkalischen Milieu

  • Epimerisierung über Endiolbildung
  • Bildung von Reduktonen in stark alkalischer Lösung

Lebensmittelchemie

Epimerisierung über Endiolbildung

  • Realisierung durch Enzyme (Epimerasen = Isomerasen) im pflanzlichen Organismus
  • technisch zur Umwandlung der Zucker

Lebensmittelchemie

Bildung von Reduktonen in stark alkalischer Lösung

  • Vortäuschen von anderen reduzierenden Stoffen, z.B. Asc. Säure
  • Beteiligung an der Aromabildung während der Lbm.- herstellung
  • Beteiligung an MAILLARD- Reaktion

Lebensmittelchemie

Reduktionswirkung  bei Bildung von Reduktonen in stark alkalischer Lösung

  • Reduktion von Schwermetallen durch reduzierende Zucker (= Basisreaktion zur Bestimmung des Zuckergehalts in Lbm.)
  • kein stöchiometrischer Reaktionsverlauf
  • d.h. abhängig von pH, T, t, c(Reaktionspartner)

Lebensmittelchemie

Reduktionsvermögen der Monosac im alkalischen Milieu

1) Bildung von Endiolaten (Reduktonaten) 


2a) Bildung von Aldonsäuren und Reduktion von Schwermetallen


2b) Retro- Aldol- Spaltung und Reduktion von Schwermetallen


3) Oxidation der Monosaccharide


4) Reduktion der Monosaccharide


5) Reaktion mit prim. Aminen


5) Bildung von Glykosiden

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