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Hydoxylamin-O-sulfonsäure

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Katalysatoren

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 Ordne die drei verschiedenen Hybridisierungszustände sp3, sp2 und sp nach steigenden pKs-Werten. Begründe deine Reihenfolge.
Annahme: An dem jeweilig hybridisierten Kohlenstoffatom ist mindestens ein Wasserstoffatom gebunden.
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Was ist der Unterschied zwischen einem Übergangszustand und einer Zwischenstufe?

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 Welche Größe beeinflusst die Reaktionsgeschwindigkeit der Gesamtreaktion maßgeblich? Wie wirkt diese sich aus? (Je größer/kleiner, desto...)

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Welche Art von Base ist Kalium-tert-Butanolat?

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Bei der Reaktion beider Moleküle miteinander entstehen zwei unterschiedliche Produkte. Wie werden diese allgemein bezeichnet?
2-Brom-2-methylbutan Kalium-tert-Butanolat
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Welches Produkt wird überwiegend gebildet und weshalb? Erläutere anhand eines Energiediagramms, in dem beide Reaktionsabläufe eingezeichnet sind. Argumentiere ebenfalls anhand der relevanten Größen des Diagramms (freie Reaktionsenthalpie etc.).

2-Brom-2-methylbutan
 Kalium-tert-Butanolat

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 Erinnert man sich an das 1. Semester und den Kationentrennungsgang zurück, fällt einem sicherlich wieder die Gleichung zum Zerfall bzw. zur Bildung des Urotropins ein. Dabei reagieren 4eq Ammoniak mit 6eq Formaldehyd zu 1eq Urotropin und 6eq Wasser. Ammoniak findest du im Labor. Fehlt folglich nur noch Formaldehyd. Bei der Suche nach geeigneten Edukten, die dir den Aldehyd liefern könnten, fällt dir auf, dass der Vorrat an Aceton und DMSO aufgebraucht ist. Dafür findest du das Lösemittel DMS. In der Ecke des Labors erspähst du des Weiteren eine Gasflasche mit Ozon und eine Verbindung X.
a) Als begabter Organiker fällt dir sofort ein, aus welcher Verbindung X du mit Ozon und DMS die unterstrichenen Substanzen herstellen kannst. Zeichne die Strukturformel dieser Verbindung.

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1) Erinnert man sich an das 1. Semester und den Kationentrennungsgang zurück, fällt einem sicherlich wieder die Gleichung zum Zerfall bzw. zur Bildung des Urotropins ein. Dabei reagieren 4eq Ammoniak mit 6eq Formaldehyd zu 1eq Urotropin und 6eq Wasser. Ammoniak findest du im Labor. Fehlt folglich nur noch Formaldehyd. Bei der Suche nach geeigneten Edukten, die dir den Aldehyd liefern könnten, fällt dir auf, dass der Vorrat an Aceton und DMSO aufgebraucht ist. Dafür findest du das Lösemittel DMS. In der Ecke des Labors erspähst du des Weiteren eine Gasflasche mit Ozon und eine Verbindung X.c) Unter welchen Bedingungen arbeitest du dein mühsam hergestelltes Sekundärozonid auf?

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Im 5. Semester muss man Citrat nachweisen. Durch ein paar zunächst irrelevante Schritte erhält man daraus Aceton, welches die eigentlich nachweisbare Verbindung ist. Im Reagenziensatz finden sich NaOH-Lösung und 1,3-Dinitrobenzol.
Welche Eigenschaft des Acetons wird hierbei nachgewiesen?
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Im 5. Semester muss man Citrat nachweisen. Durch ein paar zunächst irrelevante Schritte erhält man daraus Aceton, welches die eigentlich nachweisbare Verbindung ist. Im Reagenziensatz finden sich NaOH-Lösung und 1,3-Dinitrobenzol.Wozu dient die NaOH-Lösung im ersten Schritt des Reaktionsschemas?

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OC

Hydoxylamin-O-sulfonsäure
- Derivat der Schwefelsäure
- Hydroborierung, primäre Amine

OC

Katalysatoren
Pd/C
Pt Raney-Nickel

- Palladium dispergiert auf Aktivkohle
- Platinnetz
- Nickelschwamm
- Katalysatoren setzen die freie Aktivierungsenthalpie herab und gehen unverbraucht aus der Reaktion heraus

OC

 Ordne die drei verschiedenen Hybridisierungszustände sp3, sp2 und sp nach steigenden pKs-Werten. Begründe deine Reihenfolge.
Annahme: An dem jeweilig hybridisierten Kohlenstoffatom ist mindestens ein Wasserstoffatom gebunden.
Ordnung der Hybridisierungszustände:
sp1 < sp2< sp3

Begründung: Es ist eine Unterscheidung durch den s-Charakter möglich. Je geringer der s-Charakter im Verhältnis zum p-Charakter ist, desto größer fällt das resultierende Hybridorbital aus. Demnach sind die im Hybridorbital enthaltenen Elektronen auf ein größeres Volumen verteilt, die Elektronendichte ist also geringer, und können
schlechter durch Wechselwirkungen stabilisiert werden. Das deprotonierte sp3-System ist instabiler als das sp-System.

OC

Was ist der Unterschied zwischen einem Übergangszustand und einer Zwischenstufe?
Unterschied zwischen Übergangszustand und Zwischenstufe:
   
Übergangszustand
 
 energiereich 
sehr kurzlebig 
lokales Maximum 
nicht nachweisbar

 Zwischenstufe

teils sehr stabil 
endliche Lebensdauer
lokales Minimum 
isolier- bzw. nachweisbar

OC

 Welche Größe beeinflusst die Reaktionsgeschwindigkeit der Gesamtreaktion maßgeblich? Wie wirkt diese sich aus? (Je größer/kleiner, desto...)
Die Reaktionsgeschwindigkeit der Gesamtreaktion wird maßgeblich durch die größte freie Aktivierungsenthalpie ΔG* beeinflusst (hier: ΔG*1). Je größer ΔG*1 ist, desto langsamer geschieht der erste Schritt.

OC

Welche Art von Base ist Kalium-tert-Butanolat?
sterisch anspruchsvolle Base

OC

Bei der Reaktion beider Moleküle miteinander entstehen zwei unterschiedliche Produkte. Wie werden diese allgemein bezeichnet?
2-Brom-2-methylbutan Kalium-tert-Butanolat
Es entstehen ein Saytzew- und ein Hofmann-Produkt.

OC

Welches Produkt wird überwiegend gebildet und weshalb? Erläutere anhand eines Energiediagramms, in dem beide Reaktionsabläufe eingezeichnet sind. Argumentiere ebenfalls anhand der relevanten Größen des Diagramms (freie Reaktionsenthalpie etc.).

2-Brom-2-methylbutan
 Kalium-tert-Butanolat
Die freie Aktivierungsenergie für die Bildung des Saytzew-Produktes ist höher, da es zu einer sterischen Hinderung der Base beim Angriff auf sekundäre Wasserstoffatome durch primäre Wasserstoffatome bzw. die endständige CH3-Gruppe kommt. Somit ist für sterisch anspruchsvolle Basen ein Angriff auf primäre Protonen energetisch günstiger. Es wird also hauptsächlich das Hofmann-Produkt gebildet, da durch die sterisch anspruchsvolle Base Kalium-tert-Butanolat der Übergangszustand dieses Produkts energieärmer ist als der des Saytzew-Produkts und somit die freie Aktivierungsenergie für die Bildung des thermodynamisch instabileren Hofmann- Produkts geringer ist.

OC

 Erinnert man sich an das 1. Semester und den Kationentrennungsgang zurück, fällt einem sicherlich wieder die Gleichung zum Zerfall bzw. zur Bildung des Urotropins ein. Dabei reagieren 4eq Ammoniak mit 6eq Formaldehyd zu 1eq Urotropin und 6eq Wasser. Ammoniak findest du im Labor. Fehlt folglich nur noch Formaldehyd. Bei der Suche nach geeigneten Edukten, die dir den Aldehyd liefern könnten, fällt dir auf, dass der Vorrat an Aceton und DMSO aufgebraucht ist. Dafür findest du das Lösemittel DMS. In der Ecke des Labors erspähst du des Weiteren eine Gasflasche mit Ozon und eine Verbindung X.
a) Als begabter Organiker fällt dir sofort ein, aus welcher Verbindung X du mit Ozon und DMS die unterstrichenen Substanzen herstellen kannst. Zeichne die Strukturformel dieser Verbindung.
1) a) benötigte Verbindung:
2-Methylprop-1-en

OC

1) Erinnert man sich an das 1. Semester und den Kationentrennungsgang zurück, fällt einem sicherlich wieder die Gleichung zum Zerfall bzw. zur Bildung des Urotropins ein. Dabei reagieren 4eq Ammoniak mit 6eq Formaldehyd zu 1eq Urotropin und 6eq Wasser. Ammoniak findest du im Labor. Fehlt folglich nur noch Formaldehyd. Bei der Suche nach geeigneten Edukten, die dir den Aldehyd liefern könnten, fällt dir auf, dass der Vorrat an Aceton und DMSO aufgebraucht ist. Dafür findest du das Lösemittel DMS. In der Ecke des Labors erspähst du des Weiteren eine Gasflasche mit Ozon und eine Verbindung X.c) Unter welchen Bedingungen arbeitest du dein mühsam hergestelltes Sekundärozonid auf?
c) Die Aufarbeitung findet unter reduzierenden Bedingungen statt. In diesem Fall wird dafür DMS eingesetzt. Somit entstehen alle drei geforderten Substanzen: Aceton, Formaldehyd, DMSO.

OC

Im 5. Semester muss man Citrat nachweisen. Durch ein paar zunächst irrelevante Schritte erhält man daraus Aceton, welches die eigentlich nachweisbare Verbindung ist. Im Reagenziensatz finden sich NaOH-Lösung und 1,3-Dinitrobenzol.
Welche Eigenschaft des Acetons wird hierbei nachgewiesen?
nachgewiesene Eigenschaft des Acetons: CH-Acidität

OC

Im 5. Semester muss man Citrat nachweisen. Durch ein paar zunächst irrelevante Schritte erhält man daraus Aceton, welches die eigentlich nachweisbare Verbindung ist. Im Reagenziensatz finden sich NaOH-Lösung und 1,3-Dinitrobenzol.Wozu dient die NaOH-Lösung im ersten Schritt des Reaktionsschemas?
 Funktion der NaOH-Lösung: Deprotonierung

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