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TESTE DEIN WISSEN
Elektrocyclische Reaktion
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TESTE DEIN WISSEN
intramolekulare Reaktion, bei der eine neue Sigma-Bdg. zwischen den Enden eines konjugierten pi-Elektronensystems ausgebildet wird. Das cyclische Produkt hat einen Ring mehr und eine pi-Bindung weniger. Valenzisomerisierung von Polyenen
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TESTE DEIN WISSEN
Elektrocycloreversion
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TESTE DEIN WISSEN
Rückreaktion der elektrocyclischen Reaktion. Das Produkt ist eine Verbindung mit konjugierten Doppelbindungen, die einen Ring weniger und eine pi-Bindung mehr hat.
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TESTE DEIN WISSEN
Cycloaddition 
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TESTE DEIN WISSEN
Reaktion von 2 Molekülen mit pi-Bindungen unter Bildung eines cyclischen Produktes mit zwei Sigma-Bindungen mehr. Die Reaktanden verlieren je eine pi-Bindung (Bsp.:Diels Alder)
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TESTE DEIN WISSEN
Sigmatrope Umlagerung
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TESTE DEIN WISSEN
Es wird 1 sigma-Bindung gespalten, eine neue gebildet und das pi-Elektronensystem umgeordnet (keine zusätzliche sigma-Bindung!) (Bsp.: [3,3]-Cope-Umlagerung bei Fischer-Indol)
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TESTE DEIN WISSEN
En-Reaktion
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TESTE DEIN WISSEN
intermolekulare [1,5]-sigmatrope H-Verschiebung -> Addition eines Alkens (Enophil) an ein Alken mit allylständigem H (Bsp.: Propen ("En") an Acrylsäureester ("Enophil") -> Konstitutionsisomerengemisch)
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TESTE DEIN WISSEN
Retro-En-Reaktion
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TESTE DEIN WISSEN
Zum Beispiel Decarboxylierung von b-Carbonylcarbonsäuren
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TESTE DEIN WISSEN
Hohes HOMO 
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TESTE DEIN WISSEN
gegenüber Elektrophilen reaktiv
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TESTE DEIN WISSEN
Energiearmes LUMO
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TESTE DEIN WISSEN
Gegenüber Nucleophilen reaktiv (Bsp.: Carbonsäurechloride)
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TESTE DEIN WISSEN
Bei thermischen Reaktionen achten auf...
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TESTE DEIN WISSEN
HOMO
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TESTE DEIN WISSEN
Bei photochemischen Reaktionen achten auf...
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TESTE DEIN WISSEN
LUMO
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TESTE DEIN WISSEN
Anzahl der Knotenpunkte des HOMOs
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TESTE DEIN WISSEN
n/2 -1 mit n=Anzahl der pi-Elektronen
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TESTE DEIN WISSEN
Orbitalsymmetriekontrollierte/ pericyclische Reaktionen
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TESTE DEIN WISSEN
konzertierte Reorganisation von Valenzelektronen über einen cyclischen Übergangszustand
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Q:
Elektrocyclische Reaktion
A:
intramolekulare Reaktion, bei der eine neue Sigma-Bdg. zwischen den Enden eines konjugierten pi-Elektronensystems ausgebildet wird. Das cyclische Produkt hat einen Ring mehr und eine pi-Bindung weniger. Valenzisomerisierung von Polyenen
Q:
Elektrocycloreversion
A:
Rückreaktion der elektrocyclischen Reaktion. Das Produkt ist eine Verbindung mit konjugierten Doppelbindungen, die einen Ring weniger und eine pi-Bindung mehr hat.
Q:
Cycloaddition 
A:
Reaktion von 2 Molekülen mit pi-Bindungen unter Bildung eines cyclischen Produktes mit zwei Sigma-Bindungen mehr. Die Reaktanden verlieren je eine pi-Bindung (Bsp.:Diels Alder)
Q:
Sigmatrope Umlagerung
A:
Es wird 1 sigma-Bindung gespalten, eine neue gebildet und das pi-Elektronensystem umgeordnet (keine zusätzliche sigma-Bindung!) (Bsp.: [3,3]-Cope-Umlagerung bei Fischer-Indol)
Q:
En-Reaktion
A:
intermolekulare [1,5]-sigmatrope H-Verschiebung -> Addition eines Alkens (Enophil) an ein Alken mit allylständigem H (Bsp.: Propen ("En") an Acrylsäureester ("Enophil") -> Konstitutionsisomerengemisch)
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Q:
Retro-En-Reaktion
A:
Zum Beispiel Decarboxylierung von b-Carbonylcarbonsäuren
Q:
Hohes HOMO 
A:
gegenüber Elektrophilen reaktiv
Q:
Energiearmes LUMO
A:
Gegenüber Nucleophilen reaktiv (Bsp.: Carbonsäurechloride)
Q:
Bei thermischen Reaktionen achten auf...
A:
HOMO
Q:
Bei photochemischen Reaktionen achten auf...
A:
LUMO
Q:
Anzahl der Knotenpunkte des HOMOs
A:
n/2 -1 mit n=Anzahl der pi-Elektronen
Q:
Orbitalsymmetriekontrollierte/ pericyclische Reaktionen
A:
konzertierte Reorganisation von Valenzelektronen über einen cyclischen Übergangszustand
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