Oc 2 at Universität Mainz

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Basizität Pyrimidin und Pyridazin?

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Vergleich pKa Werte Phenol und Thiophenol

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Darstellung Thiole
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Vergleich Säurestärke Essigsäure/Monochloressigsäure

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Swern-Oxidation

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Darstellung von alpha-Halogensäuren

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Was sind Ziegler-Natta-Katalysatoren? 
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Klassische Claisen-Kondensation

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Vergleich Säurestärke alpha-Chlorbuttersäure/ beta-Chlorbuttersäure

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Welche Konfiguration haben natürliche Aminosäuren?

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Darstellung b-Hydroxycarbonsäuren
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Zn im Vergleich zu Mg

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Oc 2

Basizität Pyrimidin und Pyridazin?
Pyrimidin ist schwächer basisch als Pyridazin (hier stoßen sich die Elektronenpaare ab)

Oc 2

Vergleich pKa Werte Phenol und Thiophenol
  • Phenol ca 10
  • Thiophenol ca 7 
  • Säurestärke steigt innerhalb einer Gruppe (Atome größer -> schwächere Bindung)

Oc 2

Darstellung Thiole

  • Sn mit Hydrogensulfid
  • SnAr mit Alkalialkan-Thiolaten und Hydrolyse

Oc 2

Vergleich Säurestärke Essigsäure/Monochloressigsäure
Essigsäure 4.76
Monochloressigsäure 2.86

Oc 2

Swern-Oxidation
  • Oxidation von Alkoholen zu Aldehyde durch ein Sulfoxid 
  • zb Triethylamin als Base (NEt3)
  • Geringe thermische Belastung, entropisch günstig

Oc 2

Darstellung von alpha-Halogensäuren

  • H2SO4 Addition an Halogenalkan+Hydrolyse
  • Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion

Oc 2

Was sind Ziegler-Natta-Katalysatoren? 
  • Komplex aus Übergangsmetall-Halogenid ( TiCl4, TiCpCl2) und Aluminium-Alkylen
  • Freie Koordinationsstelle
  • Koordinative Polymerisation

Oc 2

Klassische Claisen-Kondensation
Ester mit a-CH-acidem Atom und Alkoholat 

Oc 2

Vergleich Säurestärke alpha-Chlorbuttersäure/ beta-Chlorbuttersäure
Alpha: 2.84
Beta: 4.06 (weiter weg)

Oc 2

Welche Konfiguration haben natürliche Aminosäuren?
L-/(S)-Konfiguration

Oc 2

Darstellung b-Hydroxycarbonsäuren

  • SN-Reaktion/Hydrolyse von b-Halogencarbonsäuren
  • Reformatzky-Reaktion
  • Reduktion von b-Oxocarbonsäureestern

Oc 2

Zn im Vergleich zu Mg
Zn ist Reaktionsträger, Zinkorganische Verb. reagieren nicht mit der Estergruppe, aber mit carbonylreaktiveren Aldehyde und Ketonen

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