Organische Chemie I at Universität Jena | Flashcards & Summaries

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TESTE DEIN WISSEN

Nitrierung am Aromaten

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TESTE DEIN WISSEN

Einführung der Nitrogruppe mit Nitriersäure (konz. HNO3 + konz. H2SO4) oder rauchender Salpetersäure


Nitryl-Kation NO2+

Ausbeute und Reaktionsgeschwindigkeit sinken mit zunehmendem Nitrierungsgrad stark


Anilin, Chlorbenzen und Toluen dirigieren Nitrogruppe in ortho- oder para-Position

Nitrogruppe selbst dirigiert meta

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TESTE DEIN WISSEN

Alkine

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TESTE DEIN WISSEN

CnH2n-2

Diine, Triine möglich

nur isoliert oder konjugiert


Dreifachbindung linear, eine sigma und zwei pi Bindungen

pi Bindungen senkrecht zueinander -> zylindrische Elektronenverteilung

sp-hybridisiert, kurzer Abstand


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TESTE DEIN WISSEN

Veresterung

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TESTE DEIN WISSEN

Umsetzung von Alkoholen mit Carbonsäuren, meist säurekatalysiert

formal: H-Atom der Carbonsäure wird durch Arylerest ersetzt


Mechanismus:
1. Protonierung der Säure

2. positiver Ladungsschwerpunkt am C-Atom der Carboxylgruppe

3. Angriff der Hydroxygruppe am positiven C

4. Umlagerung eines H-Atoms, Wasser als Abgangsgruppe formiert

5. Aspaltung des Kat-Protons, Formierung der Doppelbindung zum Sauerstoff 

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TESTE DEIN WISSEN

Carbokation

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TESTE DEIN WISSEN

sp2-Hybridisierung, trigonal planar

Stabilisierung durch +I-Effekt von Alkylgruppen/Hyperkonjugatoin/mesomere Effekte möglich

Folgereaktionen: SN1, E1 Protonenabspaltung, Umlagerung, Anlagerung an Mehrfachbindung

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TESTE DEIN WISSEN

Halogenierung von Alkenen

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TESTE DEIN WISSEN

Nachweisreaktion für DB

elektrophile Addition: ÜZ mit Aufspaltung des Broms und Ladungstrennung in cyclisches Bromonium-Ion und Bromid-Ion

-> Angriff des Bromids auf der gegenüberliegenden Seite

anti-Addition

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TESTE DEIN WISSEN

Diels-Alder-Reaktion

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TESTE DEIN WISSEN

[4+2]-Cycloaddition

konjugiertes Dien + Dienophil (Alken)

ÜZ durch Elektronenverteilung stabilisiert

-> cyclisches DA-Addukt mit Doppelbindung


Synthese einfach ungesättigter Sechsringe

3 pi-Bindungen zu 1 pi-Bindg. und 2 sigma-Bindg. -> Energiegewinn

konzertierte Ein-Schritt-Reaktion mit delokalisierter Übergansstruktur


Stereochemie der Diels-Alder:

syn-Addition, d.h. Stereochemie der Edukte wird auf Produkt übertragen

(Woodward-Hofmann-Regeln)

Dien ist immer cis -> Konfiguration des Produkts abhängig vom Dienophil



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TESTE DEIN WISSEN

Polymerisation von Alkenen

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TESTE DEIN WISSEN

Ablauf einer Kettenreaktion über Zwischenstufen

möglich: radikalisch, kationisch, anionisch, komplex-gebunden


häufige industrielle Polymerisation bei:

Ethen

Propen

1,3-Butadien

Styrol

Vinylchlorid

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TESTE DEIN WISSEN

Synthesen für Halogenalkane

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TESTE DEIN WISSEN

1. Radikalische Halogenierung von Alkanen

2. Addition von Halogenwasserstoff an Alkene (Markovnikov-Regel: Halogenangriff am höchstsubstitutierten C-Atom)

3. Addition von Halogenen an Alkene (Enantiomerenbildung)

4. Dehydrohalogenierung 

5. Radikalische Bromierung in Allylstellung (Nachbarschaft einer Doppelbindung, über NBS)

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TESTE DEIN WISSEN

SN2-Mechanismus

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TESTE DEIN WISSEN

nucleophile Substitution zweiter Ordnung

kleine Aktivierungsenergie

direkter Angriff von Nucleophil mit freiem Elektronenpaar

Bindung & Spaltung gleichzeitig

Übergangszustand mit planarem C

konzertierter, einstufiger Prozess sp3 -> sp2 -> sp3

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TESTE DEIN WISSEN

Grignard-Reaktion

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TESTE DEIN WISSEN

Grignard-Verbindung: Halogenalkan/-aromat mit Magnesium R-Mg-X

Umpolung des elektrophilen C-Atoms in Nucleophil

Schlenkgleichgewicht

Ziel: Neuknüpfung bon C-C-Bindungen

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TESTE DEIN WISSEN

5 Einflüsse der Halogengröße

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TESTE DEIN WISSEN

mit zunehmender Größe

1. C-X-Stärke nimmt ab

2. C-X-Länge nimmt zu

3. mit gleichem Rest höherer SDP

4. London-WW

5. Polarisierbarkeit des Moleküls nimmt zu

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TESTE DEIN WISSEN

Hybridisierung

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TESTE DEIN WISSEN

gewährleistet Vierbindigkeit des Kohlenstoffs und damit Erfüllung der Oktettregel durch entartete Hybridorbitale:

sp3 (1s, 3p Orbitale)

sp2 (1s, 2p Orbitale)

sp (1s, 1p Orbitale)

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Q:

Nitrierung am Aromaten

A:

Einführung der Nitrogruppe mit Nitriersäure (konz. HNO3 + konz. H2SO4) oder rauchender Salpetersäure


Nitryl-Kation NO2+

Ausbeute und Reaktionsgeschwindigkeit sinken mit zunehmendem Nitrierungsgrad stark


Anilin, Chlorbenzen und Toluen dirigieren Nitrogruppe in ortho- oder para-Position

Nitrogruppe selbst dirigiert meta

Q:

Alkine

A:

CnH2n-2

Diine, Triine möglich

nur isoliert oder konjugiert


Dreifachbindung linear, eine sigma und zwei pi Bindungen

pi Bindungen senkrecht zueinander -> zylindrische Elektronenverteilung

sp-hybridisiert, kurzer Abstand


Q:

Veresterung

A:

Umsetzung von Alkoholen mit Carbonsäuren, meist säurekatalysiert

formal: H-Atom der Carbonsäure wird durch Arylerest ersetzt


Mechanismus:
1. Protonierung der Säure

2. positiver Ladungsschwerpunkt am C-Atom der Carboxylgruppe

3. Angriff der Hydroxygruppe am positiven C

4. Umlagerung eines H-Atoms, Wasser als Abgangsgruppe formiert

5. Aspaltung des Kat-Protons, Formierung der Doppelbindung zum Sauerstoff 

Q:

Carbokation

A:

sp2-Hybridisierung, trigonal planar

Stabilisierung durch +I-Effekt von Alkylgruppen/Hyperkonjugatoin/mesomere Effekte möglich

Folgereaktionen: SN1, E1 Protonenabspaltung, Umlagerung, Anlagerung an Mehrfachbindung

Q:

Halogenierung von Alkenen

A:

Nachweisreaktion für DB

elektrophile Addition: ÜZ mit Aufspaltung des Broms und Ladungstrennung in cyclisches Bromonium-Ion und Bromid-Ion

-> Angriff des Bromids auf der gegenüberliegenden Seite

anti-Addition

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Q:

Diels-Alder-Reaktion

A:

[4+2]-Cycloaddition

konjugiertes Dien + Dienophil (Alken)

ÜZ durch Elektronenverteilung stabilisiert

-> cyclisches DA-Addukt mit Doppelbindung


Synthese einfach ungesättigter Sechsringe

3 pi-Bindungen zu 1 pi-Bindg. und 2 sigma-Bindg. -> Energiegewinn

konzertierte Ein-Schritt-Reaktion mit delokalisierter Übergansstruktur


Stereochemie der Diels-Alder:

syn-Addition, d.h. Stereochemie der Edukte wird auf Produkt übertragen

(Woodward-Hofmann-Regeln)

Dien ist immer cis -> Konfiguration des Produkts abhängig vom Dienophil



Q:

Polymerisation von Alkenen

A:

Ablauf einer Kettenreaktion über Zwischenstufen

möglich: radikalisch, kationisch, anionisch, komplex-gebunden


häufige industrielle Polymerisation bei:

Ethen

Propen

1,3-Butadien

Styrol

Vinylchlorid

Q:

Synthesen für Halogenalkane

A:

1. Radikalische Halogenierung von Alkanen

2. Addition von Halogenwasserstoff an Alkene (Markovnikov-Regel: Halogenangriff am höchstsubstitutierten C-Atom)

3. Addition von Halogenen an Alkene (Enantiomerenbildung)

4. Dehydrohalogenierung 

5. Radikalische Bromierung in Allylstellung (Nachbarschaft einer Doppelbindung, über NBS)

Q:

SN2-Mechanismus

A:

nucleophile Substitution zweiter Ordnung

kleine Aktivierungsenergie

direkter Angriff von Nucleophil mit freiem Elektronenpaar

Bindung & Spaltung gleichzeitig

Übergangszustand mit planarem C

konzertierter, einstufiger Prozess sp3 -> sp2 -> sp3

Q:

Grignard-Reaktion

A:

Grignard-Verbindung: Halogenalkan/-aromat mit Magnesium R-Mg-X

Umpolung des elektrophilen C-Atoms in Nucleophil

Schlenkgleichgewicht

Ziel: Neuknüpfung bon C-C-Bindungen

Q:

5 Einflüsse der Halogengröße

A:

mit zunehmender Größe

1. C-X-Stärke nimmt ab

2. C-X-Länge nimmt zu

3. mit gleichem Rest höherer SDP

4. London-WW

5. Polarisierbarkeit des Moleküls nimmt zu

Q:

Hybridisierung

A:

gewährleistet Vierbindigkeit des Kohlenstoffs und damit Erfüllung der Oktettregel durch entartete Hybridorbitale:

sp3 (1s, 3p Orbitale)

sp2 (1s, 2p Orbitale)

sp (1s, 1p Orbitale)

Organische Chemie I

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