Organische Chemie I at Universität Jena

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Carbokation

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5 Einflüsse der Halogengröße

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chemische Eigenschaften der Halogenalkane

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Synthesen für Halogenalkane

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Grignard-Reaktion

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SN2-Mechanismus

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Heterogene katalytische Hydrierung

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Halogenierung von Alkenen

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Diels-Alder-Reaktion

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Polymerisation von Alkenen

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Alkine

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Struktur und Bindung im Benzen

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Organische Chemie I

Carbokation

sp2-Hybridisierung, trigonal planar

Stabilisierung durch +I-Effekt von Alkylgruppen/Hyperkonjugatoin/mesomere Effekte möglich

Folgereaktionen: SN1, E1 Protonenabspaltung, Umlagerung, Anlagerung an Mehrfachbindung

Organische Chemie I

5 Einflüsse der Halogengröße

mit zunehmender Größe

1. C-X-Stärke nimmt ab

2. C-X-Länge nimmt zu

3. mit gleichem Rest höherer SDP

4. London-WW

5. Polarisierbarkeit des Moleküls nimmt zu

Organische Chemie I

chemische Eigenschaften der Halogenalkane

C-Atom kann durch Anionen/elektronenreiche Spezies angegriffen werden

Halogenatom durch Kationen/elektronenarme Spezies

-> nucleophile Substitution

Organische Chemie I

Synthesen für Halogenalkane

1. Radikalische Halogenierung von Alkanen

2. Addition von Halogenwasserstoff an Alkene (Markovnikov-Regel: Halogenangriff am höchstsubstitutierten C-Atom)

3. Addition von Halogenen an Alkene (Enantiomerenbildung)

4. Dehydrohalogenierung 

5. Radikalische Bromierung in Allylstellung (Nachbarschaft einer Doppelbindung, über NBS)

Organische Chemie I

Grignard-Reaktion

Grignard-Verbindung: Halogenalkan/-aromat mit Magnesium R-Mg-X

Umpolung des elektrophilen C-Atoms in Nucleophil

Schlenkgleichgewicht

Ziel: Neuknüpfung bon C-C-Bindungen

Organische Chemie I

SN2-Mechanismus

nucleophile Substitution zweiter Ordnung

kleine Aktivierungsenergie

direkter Angriff von Nucleophil mit freiem Elektronenpaar

Bindung & Spaltung gleichzeitig

Übergangszustand mit planarem C

konzertierter, einstufiger Prozess sp3 -> sp2 -> sp3

Organische Chemie I

Heterogene katalytische Hydrierung

Katalysator fest: Lindlar-Kat (Pd/C)

Reaktanden als mehrphasiges System

Aktivierung des Wasserstoffs an der Kat-Oberfläche (Metallhydridspezies)

--> cyclischer ÜZ

--> syn-Additionsprodukt

Organische Chemie I

Halogenierung von Alkenen

Nachweisreaktion für DB

elektrophile Addition: ÜZ mit Aufspaltung des Broms und Ladungstrennung in cyclisches Bromonium-Ion und Bromid-Ion

-> Angriff des Bromids auf der gegenüberliegenden Seite

anti-Addition

Organische Chemie I

Diels-Alder-Reaktion

[4+2]-Cycloaddition

konjugiertes Dien + Dienophil (Alken)

ÜZ durch Elektronenverteilung stabilisiert

-> cyclisches DA-Addukt mit Doppelbindung


Synthese einfach ungesättigter Sechsringe

3 pi-Bindungen zu 1 pi-Bindg. und 2 sigma-Bindg. -> Energiegewinn

konzertierte Ein-Schritt-Reaktion mit delokalisierter Übergansstruktur


Stereochemie der Diels-Alder:

syn-Addition, d.h. Stereochemie der Edukte wird auf Produkt übertragen

(Woodward-Hofmann-Regeln)

Dien ist immer cis -> Konfiguration des Produkts abhängig vom Dienophil



Organische Chemie I

Polymerisation von Alkenen

Ablauf einer Kettenreaktion über Zwischenstufen

möglich: radikalisch, kationisch, anionisch, komplex-gebunden


häufige industrielle Polymerisation bei:

Ethen

Propen

1,3-Butadien

Styrol

Vinylchlorid

Organische Chemie I

Alkine

CnH2n-2

Diine, Triine möglich

nur isoliert oder konjugiert


Dreifachbindung linear, eine sigma und zwei pi Bindungen

pi Bindungen senkrecht zueinander -> zylindrische Elektronenverteilung

sp-hybridisiert, kurzer Abstand


Organische Chemie I

Struktur und Bindung im Benzen

farblose Flüssigkeit, krebserregend


Alle Cs sp2-hybridisiert

3 pi-Bindungen mit pi-Sextett

Resonanzhybrid -> delokalisiert, mesomeriestabilisiert


planar, identische Bindungsabstände

ringförmige Elektronenwolke über und unter dem Ring

geringere Hydrierungswärme als laut Reihe der Cyclopolyene erwartet

-> stabiler durch die Resonanzenergie

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