Organische Chemie | SoSe 21 at Universität Hamburg

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Wie werden die Alkan-Substituenten benannt und welche sind die drei häufigsten?

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Vorgehensweise bei der Benennung von Alkanen

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Was bedeutet anti?

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Was bedeutet syn?

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Vorkommen von Alkanen

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Bindungswinkel Segelkonformation

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Bindungswinkel Briefumschlagkonformation

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Bindungswinkel Sesselkonformation 

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Was ist Ringspannung?

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Zeichnen des Cyclohexan-Sessels

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Definition Halogenalkan

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Wie ist der tatsächliche Bindungswinkel der Alkane und welcher wird in der Zick-Zack-Schreibweise verwendet?

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Organische Chemie | SoSe 21

Wie werden die Alkan-Substituenten benannt und welche sind die drei häufigsten?

Suffix "yl"


Methyl (1x C)

Ethyl (2x C)

Propyl (3x C)

Organische Chemie | SoSe 21

Vorgehensweise bei der Benennung von Alkanen

1) längste Kette bestimmt den Wortstamm


2) Substituenten werden bestimmt mit Suffix "yl"


3) Anzahl der gleichartigen Substituenten wird durch mono/di/tri/tetra/penta etc. angegeben


4) Nummerierung so, dass die Substituenten möglichst niedrig nummeriert sind


5) in Seitenketten hat das C-Atom, dass mit der Hauptkette verbunden ist, die Position 1


6) Reihenfolge alphabetisch, Präfixe fließen nicht mit ein

Organische Chemie | SoSe 21

Was bedeutet anti?

  • Substituenten/Methylgruppen sind möglichst weit voneinander entfernt
  • energetisch am günstigsten → weil CH3 mehr Platz als H braucht

Organische Chemie | SoSe 21

Was bedeutet syn?

  • Substituenten/Methylgruppen sind ekliptisch angeordnet
  • energetisch ungünstigste Konformer → CH3 größer als H

Organische Chemie | SoSe 21

Vorkommen von Alkanen

Fossile Energieträger:

  • Erdgas
  • Erdöl
  • Methanhydrat aus Einschlüssen in Tiefseegebieten


Regenerative Energieträger:

  • Biogas
  • Methan (drittwichtigstes Treibhausgas aus Landwirtschaft, Tierzucht)

Organische Chemie | SoSe 21

Bindungswinkel Segelkonformation

88°

Organische Chemie | SoSe 21

Bindungswinkel Briefumschlagkonformation

105°

Organische Chemie | SoSe 21

Bindungswinkel Sesselkonformation 

109,5°

Organische Chemie | SoSe 21

Was ist Ringspannung?

Bindungswinkel weichen in größeren Ringen stark vom Optimum (109,5°) ab und es entsteht eine Ringspannung

Organische Chemie | SoSe 21

Zeichnen des Cyclohexan-Sessels

1) gegenüberliegende Seiten verlaufen parallel


2) jedes C-Atom besitzt 2 Substituenten, Anordnung gilt auch für alle anderen axialen & äquatorialen Substituenten


→ bei der Umwandlung der Sesselkonformere ineinander tauschen die axialen und äquatorialen Substituenten ihre Positionen

Organische Chemie | SoSe 21

Definition Halogenalkan

Austausch eines oder mehrere Wasserstoffatome durch ein Halogenatom (Iod/Chlor/Brom)

Organische Chemie | SoSe 21

Wie ist der tatsächliche Bindungswinkel der Alkane und welcher wird in der Zick-Zack-Schreibweise verwendet?

tatsächlich: 109,5 °

Zick-Zack: 120°

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