Organische Chemie at Universität Göttingen

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Traditionelle Namen


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  1. Stereoisomere


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Atomorbitale


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  1. Bindung in Alkinen


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Reduktion von Nitrilen


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Synthese von Tetraalkylammonium-Salzen und Hofmann-Eliminierung


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  1. Hybridisierung: Struktur von Alkanen


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Elektronenkonfiguration


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  1. S-Orbitale


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  1. Gewinnung


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p-Orbitale 

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Was wenn Substituent 4 in der Papierebene liegt?


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Organische Chemie


Traditionelle Namen



Phenol oder Toluol können anstelle von Benzol als Basisnamen verwendet werden


Organische Chemie


  1. Stereoisomere


- gleiche Konnektivität aber unterschiedliche Anordnung ihrer Atome im Raum

-  Ausgehend von Summenformel C6H12 nur eine denkbare Struktur für Cyclohexan und nur eine denkbare Struktur für 1-Hexen

-> aber 2 Strukturen für Namen 2-Hexen oder 3- Methyl-1-penten

-  freie Drehbarkeit um DB nicht möglich sind dies völlig unterschiedliche Moleküle

-> Sie können isoliert werden 

-> es gibt also zwei 2-Hexene


Organische Chemie


Atomorbitale


- kleine Masse der Elektronen bedingt Verhalten wie quantenmechanisches Teilchen

-  Aufenthaltsort nicht festgelegt, sondern nur Wahrscheinlichkeit das es an einem Ort im Raum ist

-  Atom hat keine klare Außengrenze, radius wird willkürlich bestimmt

-  Ebenso willkürlich wird Raum bestimmt mit dem die Wahrscheinlichkeit eines Elektrons bei 95% liegt

-  Orbitals sind berechnete Räume mit Versch. Wahrscheinlichkeiten ein Elektron zu beinhalten

-> siehe 1s Orbital von Wasserstoff

-  Ψ2 die Wahrscheinlichkeit und eine Auftragung von Ψ2 gegen den Abstand vom Kern r ist die Wahrscheinlichkeitsdichte

-> Wahrscheinlichkeitsdichte am größten bei r=0, nimmt ab mit zunehmenden Abstand

-> Elekronenaufenthaltswahrscheinlichkeit ist nie 0


-  Wahrscheinlichkeit, ein Elektron an einem bestimmten Ort zu finden ist ausschließlich von seinem Abstand vom Kern abhängig

-  Maximum der radialen Wahscheinlichkeitsverteilung liegt für Wasserstoff Wasserstoffatom mit r = 0.529 Å genau bei n=1 wie im Bohrschen Schalenmodell

-  In wachsenden s-Orbitalen beobachtet man eine Serie von Minima und Maxima

-> Minima sind kugelförmige Knoten mit einer Elektronenaufenthaltswahrscheinlichkeit von 0 die sich abwechseln mit Regionen deren Aufenthaltswahrscheinlichkeit ungleich 0 ist


Organische Chemie


  1. Bindung in Alkinen


- C-Atome in Alkinen sp-Hybridisiert, 2 nicht-hybridisierte p-Orbitale, 2 sp-hybridorbitale

-  Überlappung von jedem C-Atom bildet sp–sp-σ-Bindung

-  Zusätzlich überlappt jedes p-Orbital des C-Atoms mit einem anderen C Atoms zur 2. π- Bindung

-  an jedem C-Atom übrige sp-Orbital entsteht die σ-Bindung um andere Bindungen auszubilden ( zb. Wasserstoff)


Organische Chemie


Reduktion von Nitrilen


- Mithilfe von Sn2-Reaktion werden primäre und sekundäre Alkylhalogenide sowie Sulfonate leicht mit Cyanid (CN–) in Alkylcyanide überführt mit zusätzliches C-Atom

-  Folgende Umsetzung mit starken Hydrid-haltigen Reduktionsmittel wie Lithiumaluminiumhydrid führt nach wässriger Aufarbeitung zum primären Amin

-  Mechanismus der Reaktion über nukleophile Addition des Hydrids an polarisierte C-N DB

-  Reduktion müssen zwei Äquivalente Lithiumaluminiumhydrid LiAlH4 eingesetzt werden


Organische Chemie


Synthese von Tetraalkylammonium-Salzen und Hofmann-Eliminierung


- einfache Amine durch vollständig Alkylierung in quartären Ammonium-Salze überführen

-> dabei wird Methyliodid CH3I eingesetzt

-  erhitzen von quartären Ammoniumsalzen in Gegenwart von Ag2O führt in einer E2-ähnlichen
 Eliminierung zu einem Olefin und einem tertiären Amin

-> Reaktion wird Hofmann-Eliminierung genannt

-  Das Gegenion der meisten quartären Ammoniumsalzen ein Halogenid ist, wird es oft gegen das basische Hydroxid-Ion durch Reaktion mit Silberhydroxid (oder Silberoxid) ausgetauscht

-  Damit Eliminierung stattfinden kann, muss einer der Alkylsubstituenten am Stickstoff ein oder mehrere beta- ständige H-Atome haben

-  Von beiden möglichen Alkenen ist Bildung des an der DB am wenigsten substituiert, aufgrund des extremen sterischen Anspruchs der N(CH3)3-Gruppe die Base am sterisch weniger gehinderten Proton angreift


Organische Chemie


  1. Hybridisierung: Struktur von Alkanen


- Alkane sind Untergruppen von Kohlenwasserstoffen mit C-C Einfachbindungen

-  Ihr Winkel von 109° deutet darauf hin, dass ihre C-Atome sp3-hypridisiert sind

-> C-Atome überlappen mit anderen einfach besetzten sp3-Hybridorbital

-  Zusätzlich überlappen die 6 kugelförmigen 1s-Orbitale ( von H) mit den übrigen 6 sp3- Orbitalen 

-> alle sechs C-H Bindungen gleich


Organische Chemie


Elektronenkonfiguration


- Elektronenkonfiguration gibt Verteilung der Elektronen auf die Schalen und Unterschalen an, beschreibt den Grundzustand eines Atoms

-  Die Valenzelektronen sind der bestimmende Faktor für die Reaktivität eines Elements


Organische Chemie


  1. S-Orbitale


- mit steigenden n werden S-Orbitale:

-> größer und dehnen sich weiter vom Kern weg aus
-> enthalten mehr knoten
-> sind durch den Abstand vom Kern, energetisch höher


Organische Chemie


  1. Gewinnung


- Fraktionierte Destillation: In Destillationsturm wird Rohöl in seine Bestandteile ( versch. Kohlenwasserstoffe) aufgetrennt

-> grobe Trennung der Kraftstoffe und Rückstände

-> Fraktionen sind Benzin, Diesel und Kerosin

-> einfaches Verfahren: Rohöl bis verdampfen erhitzen, Dampf und kurze Ketten steigen nach oben

-> Temperatur nimmt ab nach oben hin, lange ketten kondensieren weiter Unten


-  Cracking: lange Kohlenwasserstoffe in kleinere und nützlichere zerlegen (zufällig)

-> hoher Druck /Temperatur
-> Ausgangstoff Naphtan-Fraktion


Organische Chemie

p-Orbitale 

- mit steigenden Wert von l steigt die Anzahl der möglichen Orbitale (komplexer)

-  2p Orbitale haben l=1 woraus m(-1,0,1) resultiert und 3 2p-Orbitale entstehen

-  Wahrscheinlichekitsverteilung für Elektronen ist auf 2 Orbitallappen entlang einer der 3 Achsen

-> Bsp.: 2pz ist Elektronenverteilung entlang der z-Achse und xy ist eine Knotenebene


-  jedes P-Orbital hat nur eine Knotenebene, diese steht senkrecht zur Raumachse an der sie orientiert ist


Organische Chemie


Was wenn Substituent 4 in der Papierebene liegt?


- Austausch jedweder zweier Gruppen an einem Chiralitätszentrum kehrt die Konfiguration von R zu S um, und umgekehrt

- Substituenten mit Prio 4 tauschen gegen Substituenten der nach hinten zeigt 

-> dann Gegenteil nehmen der Konfiguration





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