Funktionelle Gruppen at Universität Frankfurt Am Main | Flashcards & Summaries

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TESTE DEIN WISSEN

Wie verhält sich die Basizität bze. Acidität von primären, sekundären und tertiären Alkoholen im Vergleich?

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TESTE DEIN WISSEN
  • Acidität nimmt vom primären bis zum tertiären Alkohol ab.
  • Basizität nimmt vom primären bis zum tertiären Alkohol zu.
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TESTE DEIN WISSEN

Inwiefern unterscheiddet sich die Baszizität von Ammoniak, Methylamin und Anilin?

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TESTE DEIN WISSEN

pKb (Anilin) = 9,42

pKb (Ammoniak) = 4,75

pKb (Methylamin) = 3,36 

  • Methylamin basischer, bedingt durch den Induktiven Effekt
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TESTE DEIN WISSEN

Wie wird die Basenstärke von primären/sekundären Aminen durch -Alkyl-Substituenten beeinflusst?

Lösung anzeigen
TESTE DEIN WISSEN
  • Je mehr Alkylgruppen am Stickstoff, desto basischer.
  • Dies liegt am +I-Effekt der Alkylgruppen.
  • tertäre Amine weniger basisch, da Alkylgruppen Zutritt zu nichtbindendem Elektronenpaar versperren
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TESTE DEIN WISSEN

Warum ist Anilin besonders schwach basisch?

Lösung anzeigen
TESTE DEIN WISSEN

Da freies Elektronenpaar über aromatischen Ring delokalisiert werden kann (dies macht eine Protonierung schwer zugänglich/ Verliert an Stabilität bei Protonierung) bevorzugt wird deprotonierte Form.

Lösung ausblenden
TESTE DEIN WISSEN

Wie unterscheiden sich Thioalkohole und Alkohole bezüglich ihrer Azidität und Siedepunkte?

Lösung anzeigen
TESTE DEIN WISSEN
  • Thiole haben niedrigeren Siedepunkt.
  • Thiole sind azider
  • Grund = SH-Brückenbindungen sind weniger polar und somit schwächer als OH-Bindungen
  • H-Brücken sind schwächer als bei Alkoholen
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TESTE DEIN WISSEN

Reagieren Amine sauer oder basisch?

Lösung anzeigen
TESTE DEIN WISSEN

Alle Amine reagieren basisch!

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TESTE DEIN WISSEN

Wie wird ein tertiärer Alkohol definiert?

Lösung anzeigen
TESTE DEIN WISSEN

OH an C-Atom gebunden, das mit drei weiteren C-Atomen verbunden ist.

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TESTE DEIN WISSEN

Welches Produkt entsteht, wenn man einen primären Alkohol einfach bzw. zweifach oxidiert?

Lösung anzeigen
TESTE DEIN WISSEN

Einfache Oxidation: Aldehyd

Zweifache Oxidation: Carbonsäure

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TESTE DEIN WISSEN

Wie leicht fällt die Abspaltung von Wasser aus primären, sekundären und tertiären Alkoholen?

Lösung anzeigen
TESTE DEIN WISSEN

Primärer Alkohol: am schwersten

tertiärer Alkohol: am leichtesten


Grund: verschiedene Stabilitäten der Kationen; unterschiedlich starke Hyperkonjugation der Carbo-Kationen (je mehr Alkyl-Gruppen, desto stärker Hyperkojugation)

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TESTE DEIN WISSEN

Wie können Ether-Hydroperoxide nachgewiesen werden?

Lösung anzeigen
TESTE DEIN WISSEN
  • Teststäbchen (Kaliumiodid-Stärke Papier, tiefviolett wenn positiv)
  • Oxidation von iodlösungen (Lsng. färbt sich braun)
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TESTE DEIN WISSEN

Wie wird ein primäres Amin definiert?

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TESTE DEIN WISSEN

Amin, an das nur 1 C-Atom gebunden ist.

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TESTE DEIN WISSEN

Welches Produkt entsteht, wenn ein sekundärer Alkohol einfach bzw. zweifach oxidiert wird?

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TESTE DEIN WISSEN

Einfache Oxidation: Keton

Zweifache Oxidation nicht möglich

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Q:

Wie verhält sich die Basizität bze. Acidität von primären, sekundären und tertiären Alkoholen im Vergleich?

A:
  • Acidität nimmt vom primären bis zum tertiären Alkohol ab.
  • Basizität nimmt vom primären bis zum tertiären Alkohol zu.
Q:

Inwiefern unterscheiddet sich die Baszizität von Ammoniak, Methylamin und Anilin?

A:

pKb (Anilin) = 9,42

pKb (Ammoniak) = 4,75

pKb (Methylamin) = 3,36 

  • Methylamin basischer, bedingt durch den Induktiven Effekt
Q:

Wie wird die Basenstärke von primären/sekundären Aminen durch -Alkyl-Substituenten beeinflusst?

A:
  • Je mehr Alkylgruppen am Stickstoff, desto basischer.
  • Dies liegt am +I-Effekt der Alkylgruppen.
  • tertäre Amine weniger basisch, da Alkylgruppen Zutritt zu nichtbindendem Elektronenpaar versperren
Q:

Warum ist Anilin besonders schwach basisch?

A:

Da freies Elektronenpaar über aromatischen Ring delokalisiert werden kann (dies macht eine Protonierung schwer zugänglich/ Verliert an Stabilität bei Protonierung) bevorzugt wird deprotonierte Form.

Q:

Wie unterscheiden sich Thioalkohole und Alkohole bezüglich ihrer Azidität und Siedepunkte?

A:
  • Thiole haben niedrigeren Siedepunkt.
  • Thiole sind azider
  • Grund = SH-Brückenbindungen sind weniger polar und somit schwächer als OH-Bindungen
  • H-Brücken sind schwächer als bei Alkoholen
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Q:

Reagieren Amine sauer oder basisch?

A:

Alle Amine reagieren basisch!

Q:

Wie wird ein tertiärer Alkohol definiert?

A:

OH an C-Atom gebunden, das mit drei weiteren C-Atomen verbunden ist.

Q:

Welches Produkt entsteht, wenn man einen primären Alkohol einfach bzw. zweifach oxidiert?

A:

Einfache Oxidation: Aldehyd

Zweifache Oxidation: Carbonsäure

Q:

Wie leicht fällt die Abspaltung von Wasser aus primären, sekundären und tertiären Alkoholen?

A:

Primärer Alkohol: am schwersten

tertiärer Alkohol: am leichtesten


Grund: verschiedene Stabilitäten der Kationen; unterschiedlich starke Hyperkonjugation der Carbo-Kationen (je mehr Alkyl-Gruppen, desto stärker Hyperkojugation)

Q:

Wie können Ether-Hydroperoxide nachgewiesen werden?

A:
  • Teststäbchen (Kaliumiodid-Stärke Papier, tiefviolett wenn positiv)
  • Oxidation von iodlösungen (Lsng. färbt sich braun)
Q:

Wie wird ein primäres Amin definiert?

A:

Amin, an das nur 1 C-Atom gebunden ist.

Q:

Welches Produkt entsteht, wenn ein sekundärer Alkohol einfach bzw. zweifach oxidiert wird?

A:

Einfache Oxidation: Keton

Zweifache Oxidation nicht möglich

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