OC I at Universität Erlangen-Nürnberg

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Eigenschaften des Benzolrings

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Elektronenverteilung: die C-Atome einer Alken-Doppelbindung sind...

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Oxidation von Phenolen

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Fischer-Projektion

L/D-Konvention

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Dirigierende Effekte von Substituenten

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Hybridisierung im Ethin

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  • Winkel von Cyclopropan, -butan, -Pentan, -Hexan
  • Winkelspannung? Wie wird diese reduziert?
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Hybridisierung im Ethen

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Oxidation von Alkanen

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Induktive Effekte allgemein und von CH3, Cl, NO2

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Elektronenverteilung:

die C=O Doppelbindung

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Methoden der Carbonsäurensynthese

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OC I

Eigenschaften des Benzolrings

  • reagiert nicht mit KMnO4 oder Br2
  • ständiger Platzwechsel von Einfach- und Dopppelbindungen
  • alle Bindungen gleich lang - DB sind delokalisiert

OC I

Elektronenverteilung: die C-Atome einer Alken-Doppelbindung sind...

...elektronenreich und dementsprechend nucleophil. Die Doppelbindung reagiert mit Elektrophilen.

OC I

Oxidation von Phenolen

  • Oxidationsmittel: H2CrO4 => H2CrO3
  • die -OH wird oxidiert zu =O

OC I

Fischer-Projektion

L/D-Konvention

1. Kohlenstoffkette vertikal schreiben, sodass C mit der höchsten OZ oben steht

2. vertikale Bindungen weisen vom Betrachter Weg, horizontale auf ihn zu

3. dies wird für jedes chirale Zentrum einzeln gemacht. dabei schaut man immer so darauf, dass die vertikalen Bindungen vom Betrachter wegweisen


D/L-Konvention

  • wo liegt der Substituent (-OH,-NH2) am letzten chiralen Zentrum
  • rechts = D, Links = L

OC I

Dirigierende Effekte von Substituenten

Ortho / para:

  • R- (Alkyl)
  • OH- (Hydroxi)
  • RO- (Acyl)
  • NH2- (Amino)
  • Halogene

Meta:

  • -CO-R (Keton)
  • -R-COH (Aldehyd)
  • -CO-O-R (Ester)
  • -NO2 (Nitro-)

OC I

Hybridisierung im Ethin

sp

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  • Winkel von Cyclopropan, -butan, -Pentan, -Hexan
  • Winkelspannung? Wie wird diese reduziert?

Cyclopropan

  • 60° - Ringöffnung

Cyclobutan

  • 90° - Ringöffnung

Cyclopentan

  • 108° - kaum Winkelspannung
  • Envelope-Konformation

Cyclohexan

  • 120° - starke Winkelspannung
  • Sessel- / Bootskonformation

OC I

Hybridisierung im Ethen

sp2

OC I

Oxidation von Alkanen

  • Edukte: Alkan + Sauerstoff
  • Produkte: Wasser und CO2 (CO oder C)

OC I

Induktive Effekte allgemein und von CH3, Cl, NO2

Induktiver (I) Effekt = beeinflusst Geschwindigkeit der el.aro.Subst.


I+ = elektronenschiebend = beschleunigt

  • zB. CH3


I- = elektronenziehend = verlangsamt

  • zB. Cl, NO2


OC I

Elektronenverteilung:

die C=O Doppelbindung

C = partiell positiv

O = partiell negativ


bei Anlagern eines Nucleophilen an C wird =O zu -O -

OC I

Methoden der Carbonsäurensynthese

1. Oxidation von 1°Alkohol / Aldehyd

2. Grignard + CO2

  • R- an C, MgBr+ an sich bildendes -O-
  • Wasser dazu, ansäuern
  • raus kommt Carbonsäure und HOMgBr


3. Oxidation von Aromaten

  • Toluol mit KMnO4 zu Benzoesäure


4. Hydrolyse von Nitrilen

  • R-CN protonieren zu R-C+NH
  • Wasser ran und deprotonieren
  • =NH zu -NH2 protonieren, es bildet sich Doppelbindung zu HO, deprotonieren zu Carbonsäureamid
  • =O protonieren zu =OH+
  • Wasser ranaddieren, dadurch löst sich Doppelbindung, und deprotonieren, es bildet sich Dialkohol
  • -NH2 zu -NH3+ protonieren und abspalten, dabei bildet sich Doppelbildung =OH+
  • wegprotonieren, fertig

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