ASAnal at Universität des Saarlandes

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Hydrolyse von Carbonsäurederivaten
Amide, Hydrazide, Hydroxamsäuren, Nitrile

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Alkylhalogenide (Abspaltung des Halogens als Halogenid-Anion)
Beilstein-Probe

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Alkylhalogenide (Abspaltung des Halogens als Halogenid-Anion)
alle Möglichkeiten

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Phenole

allgemein

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Phenole

Elektrophile Substitution


Bromierung

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Amine
Spezifische Reaktionen für primäre Amine


Aromatische Aldehyde, v.a. Ehrlichs Reagenz

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Carbonsäuren

Acidität

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Carbonsäurederivate

Allgemeines

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Fettkennzahlen (Quanti):

Esterzahl

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Fettkennzahlen (Quanti):

Unverseifbare Anteile
(Bestimmung & Hintergrund)

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Entsorgung


Lösemittelgemische

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Entsorgung


Säuren und Laugen

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ASAnal

Hydrolyse von Carbonsäurederivaten
Amide, Hydrazide, Hydroxamsäuren, Nitrile

Hydrolyse durch Erhitzen mit Säuren oder Laugen

ASAnal

Alkylhalogenide (Abspaltung des Halogens als Halogenid-Anion)
Beilstein-Probe

Verbrennung auf Kupferblech

ASAnal

Alkylhalogenide (Abspaltung des Halogens als Halogenid-Anion)
alle Möglichkeiten

-Beilstein-Probe
-Alkalische Hydrolyse

-Mit ethanolischer AgNO₃-Lösung

-Nachweis als S-Alkylisothiuroniumpikrat

-Fujiwara-Reaktion auf geminale Tri- und Tetrahalogenide

ASAnal

Phenole

allgemein

PHENOLE SIND KEINE AROMATISCHEN ALKOHOLE!
pKs ≈ 10 (mesomeriestabilisiertes Anion)
Analog zu Alkoholen können jedoch auch Ester, Urethane und Ether gebildet werden.

ASAnal

Phenole

Elektrophile Substitution


Bromierung

ergibt z.T. gut kristallisierende Polybromphenole

ASAnal

Amine
Spezifische Reaktionen für primäre Amine


Aromatische Aldehyde, v.a. Ehrlichs Reagenz

Primäre aromatische Amine → farbige Azomethine
Auch als DC-Sprühreagenz bei Identitäts- und Reinheitsprüfungen

ASAnal

Carbonsäuren

Acidität

- in Lösung z.B. mit Indikatoren
- bei nicht wasserlöslichen Carbonsäuren: Löslichkeit in Laugen (Salzbildung)


Viele der für Nachweisreaktionen eingesetzten klassischen Nucleophile sind gleichzeitig Basen
Protolyse
→ Carbonsäure wird deprotoniert, Carbonylreaktivität nimmt ab
→ Nucleophil wird protoniert, kein freies e⁻-Paar mehr zur Verfügung


Daher: Derivatisierung

ASAnal

Carbonsäurederivate

Allgemeines

Viele Nachweise von Carbonsäurederivaten beruhen auf deren Verseifung. Die Verseifungsprodukte können ebenfalls geeigneten Nachweisen zugeführt werden.

ASAnal

Fettkennzahlen (Quanti):

Esterzahl

EZ = VZ - SZ

ASAnal

Fettkennzahlen (Quanti):

Unverseifbare Anteile
(Bestimmung & Hintergrund)

Keine Titration, sondern Gravimetrie
1) Probe einwiegen
2) versetzen mit 2 mol · l−1 ethanolischer KOH
3) 1 h unter Rückfluss zum Sieden erhitzen
4) verdünnen mit Wasser
5) drei Mal mit Ether extrahieren, Etherphasen vereinigen
6) Etherphasen mit Wasser waschen, um KOH-Reste zu entfernen
So oft, bis die Wasserphase gegen Phenolphthalein nicht mehr alkalisch
reagiert
7) Ether abdestillieren, Rest in Aceton aufnehmen,
trocknen (100 – 105 ∘C) und wiegen
Angabe in % (Auswaage/Einwaage) 


Hintergrund:

Erfasst werden Stoffe, die
-nicht weiter hydrolysierbar,
-in wässrig-ethanolischem Alkali schlechter löslich als in Ether
und
-unter den Trocknungsbedingungen nicht flüchtig sind.

Beispiele:
-Fettalkohole und Sterole (v. a. in Wachsen)
-Kohlenwasserstoffe (Mineralölverschnitte)
-lipophile Farbstoffe und Antioxidantien

Nicht jedoch: Fettsäuren, Glycerol, Phosphat, Zucker

→ Identitäts- und Reinheitskriterium

ASAnal

Entsorgung


Lösemittelgemische

halogenfreie Lösemittelgemische
- Aceton, Butanon, Dioxan , Diethylether ,

halogenhaltige Lösemittelgemische
- Chloroform, Dichlormethan, Perchlorethylen
- zusätzlich: Benzol, DMF und HMPTA -> krebserzeugend und erbgutverändernd

ASAnal

Entsorgung


Säuren und Laugen

Säuren und Säurengemische
- Säuren: Salzsäure, Schwefelsäure, etc.
-> Konzentrierte Säuren vorher verdünnen -> Evtl. Eisbad
,,Erst das Wasser, dann die Säure, sonst passiert das Ungeheure‘‘
- Säurengemische
- saure Schwermetalllösungen (Bsp.: Cer Maßlösung)
- saure, wässrige Lösungen anorganischer Quecksilberverbindungen


Laugen und Laugengemische
- wässrige, organische und anorganische Laugen: Natronlauge, Kalilauge, etc.
-> Konzentrierte Laugen vorher verdünnen -> evtl. Eisbad
- Laugengemische
- basische Schwermetalllösungen
- basische, wässrige Lösungen anorganischer Quecksilberverbindungen


Im Zweifelsfall: vorher pH Wert messen!

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