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ASAnal
Hydrolyse von Carbonsäurederivaten
Amide, Hydrazide, Hydroxamsäuren, Nitrile
Hydrolyse durch Erhitzen mit Säuren oder Laugen
ASAnal
Alkylhalogenide (Abspaltung des Halogens als Halogenid-Anion)
Beilstein-Probe
Verbrennung auf Kupferblech
ASAnal
Alkylhalogenide (Abspaltung des Halogens als Halogenid-Anion)
alle Möglichkeiten
-Beilstein-Probe
-Alkalische Hydrolyse
-Mit ethanolischer AgNO₃-Lösung
-Nachweis als S-Alkylisothiuroniumpikrat
-Fujiwara-Reaktion auf geminale Tri- und Tetrahalogenide
ASAnal
Phenole
allgemein
PHENOLE SIND KEINE AROMATISCHEN ALKOHOLE!
pKs ≈ 10 (mesomeriestabilisiertes Anion)
Analog zu Alkoholen können jedoch auch Ester, Urethane und Ether gebildet werden.
ASAnal
Phenole
Elektrophile Substitution
Bromierung
ergibt z.T. gut kristallisierende Polybromphenole
ASAnal
Amine
Spezifische Reaktionen für primäre Amine
Aromatische Aldehyde, v.a. Ehrlichs Reagenz
Primäre aromatische Amine → farbige Azomethine
Auch als DC-Sprühreagenz bei Identitäts- und Reinheitsprüfungen
ASAnal
Carbonsäuren
Acidität
- in Lösung z.B. mit Indikatoren
- bei nicht wasserlöslichen Carbonsäuren: Löslichkeit in Laugen (Salzbildung)
Viele der für Nachweisreaktionen eingesetzten klassischen Nucleophile sind gleichzeitig Basen
→ Protolyse
→ Carbonsäure wird deprotoniert, Carbonylreaktivität nimmt ab
→ Nucleophil wird protoniert, kein freies e⁻-Paar mehr zur Verfügung
Daher: Derivatisierung
ASAnal
Carbonsäurederivate
Allgemeines
Viele Nachweise von Carbonsäurederivaten beruhen auf deren Verseifung. Die Verseifungsprodukte können ebenfalls geeigneten Nachweisen zugeführt werden.
ASAnal
Fettkennzahlen (Quanti):
Esterzahl
EZ = VZ - SZ
ASAnal
Fettkennzahlen (Quanti):
Unverseifbare Anteile
(Bestimmung & Hintergrund)
Keine Titration, sondern Gravimetrie
1) Probe einwiegen
2) versetzen mit 2 mol · l−1 ethanolischer KOH
3) 1 h unter Rückfluss zum Sieden erhitzen
4) verdünnen mit Wasser
5) drei Mal mit Ether extrahieren, Etherphasen vereinigen
6) Etherphasen mit Wasser waschen, um KOH-Reste zu entfernen
So oft, bis die Wasserphase gegen Phenolphthalein nicht mehr alkalisch
reagiert
7) Ether abdestillieren, Rest in Aceton aufnehmen,
trocknen (100 – 105 ∘C) und wiegen
Angabe in % (Auswaage/Einwaage)
Hintergrund:
Erfasst werden Stoffe, die
-nicht weiter hydrolysierbar,
-in wässrig-ethanolischem Alkali schlechter löslich als in Ether
und
-unter den Trocknungsbedingungen nicht flüchtig sind.
Beispiele:
-Fettalkohole und Sterole (v. a. in Wachsen)
-Kohlenwasserstoffe (Mineralölverschnitte)
-lipophile Farbstoffe und Antioxidantien
Nicht jedoch: Fettsäuren, Glycerol, Phosphat, Zucker
→ Identitäts- und Reinheitskriterium
ASAnal
Entsorgung
Lösemittelgemische
ASAnal
Entsorgung
Säuren und Laugen
Laugen und Laugengemische
- wässrige, organische und anorganische Laugen: Natronlauge, Kalilauge, etc.
-> Konzentrierte Laugen vorher verdünnen -> evtl. Eisbad
- Laugengemische
- basische Schwermetalllösungen
- basische, wässrige Lösungen anorganischer Quecksilberverbindungen
Im Zweifelsfall: vorher pH Wert messen!
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