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Grundelemente organischer Verbindungen

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Oxidationszahl und Elektronegativität

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Bestimmung der Oxidationszahl

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Homologe Reihe der Alkane (1 bis 10)

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Isomerie, Konstitutionsisomerie, Stereoisomerie

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Nomenklatur der Alkane

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Reaktivität

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Halogenierte Alkane: Allgemeines

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Chiralität, Enantiomere, Racemat

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Induktive und Mesomere (Resonanz-) Effekte in Aromaten

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Heterocyclische Verbindungen: Allgemein

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Acidität von Ethern

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OC

Grundelemente organischer Verbindungen

Fast immer: C, H

Häufig: O, N, Halogene

Seltener: P, S

OC

Oxidationszahl und Elektronegativität

Oxidationszahl:

gedankliche Ladungszahlen von Atomen in Verbindungen

Elektronegativität:

relatives Maß für die Anziehungskraft für Bindungselektronen

OC

Bestimmung der Oxidationszahl

1. Elementare Atome haben OXZ 0 (zB O2)

2. Einatomige Ione: OXZ=Ladung des Ions

3. Moleküle und Molekül-Ionen:

a) Lewisformel mit Valenzelektronen zeichnen

b) Atom mit höherer EN kriegt Bindungselektronen

c) Bei gleicher EN gleichmäßig verteilt

d) OXZ=Differenz dieser Elektronen zur Valenzelektronenzahl

4. Für neutrale Moleküle muss Summe 0 sein

5. Für Molekül-Ionen muss Summe Ladung sein

OC

Homologe Reihe der Alkane (1 bis 10)

Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Decan

OC

Isomerie, Konstitutionsisomerie, Stereoisomerie

Isomere: chemische Verbindungen mit gleicher Masse und Summenformel, die sich in Verknüpfung / räumlicher Anordnung unterscheiden

Konstitutionsisomere / Strukturisomere: gleiche Summenformel, Unterschied in Verknüpfung der Atome

Stereoisomere: gleiche Konsitution, unterschiedliche Konfiguration (räumliche Anordnung)

OC

Nomenklatur der Alkane

1. Längste ununterbrochene C-Atom Kette

-> Stammname

2. Funktionelle Gruppe der höchsten Priorität

-> Suffix, Verbindungsklasse (Familienname)

3. Substituenten in alphabetischer Reihenfolge mit möglichst kleiner Nummer des betreffenden C-Atoms, identische mit Vorsilben (mono, di, tri, ...)

-> Präfix


OC

Reaktivität

  • Doppelbindung aus sigma- und pi-Bindung
  • pi-Bindung liegt höher, da schlechtere Überlappung -> Reaktionen erfolgen mit Elektronen der pi-Bindung
  • Doppelbindung hat hohe negative Ladungsdichte -> nukleophil -> leicht von elektrophilen Reagenzien angegriffen

OC

Halogenierte Alkane: Allgemeines

Funktionelle Gruppe: sp3-hybridisierte C-X Bindung

C-X wegen Elektronegativitätsdifferenz polarisiert

-> Dipolmoment, erhöhter Siede- und Schmelzpunkt

Verwendung: Grundchemikalie, Lösungsmittel, Kühlmittel, Anästhetika, etc.

OC

Chiralität, Enantiomere, Racemat

Chiralität (Händigkeit):

Bild und Spiegelbild können nicht durch einfache Symmetrieoperationen zur Deckung gebracht werden (chiral, sonst achiral)


Enantiomere sind immer chiral


Racemat (racemisches Gemisch): 1:1 Gemisch von Enantiomeren 

OC

Induktive und Mesomere (Resonanz-) Effekte in Aromaten

  • Substituenten können elektr. Effekte ausüben, Elektronendichte auf Ring übertragen / abziehen -> Veränderung der chem. / phys. Eigenschaften
  • Unterscheidung induktiver und mesomerer Effekte

OC

Heterocyclische Verbindungen: Allgemein

Carbocyclen: cyclische Molekülen nur aus C-Atomen

Heterocyclen: min. 1 Heteroatom (N,O,S,...) im Ring

pharmakologisch wirksame Moleküle

Trivialnamen: Aza- (N), Oxa- (O), Thia- (S)

OC

Acidität von Ethern

Keine O-H-Guppe, also neutrales Verhalten

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