Organische Chemie at TU Dresden | Flashcards & Summaries

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TESTE DEIN WISSEN

konjugierte Doppelbindungen (Reaktionen der Alkene führt zu Bildung von kon. DB)


Lösung anzeigen
TESTE DEIN WISSEN

werden über Heck-Reaktion gebildet: Grignard-Reaktion mit Edelmetallen

  • Insertion von Edelmetallen in CX= EM haben geringe EN
  • Insertion eines Alkens & Elimineirung von dem Edelmetall


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TESTE DEIN WISSEN

Herstellung Alkene aus Alkoholen

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TESTE DEIN WISSEN

- nur in saurem Lösungsmittel möglich

- Bildung von Wasser und Alken

Lösung ausblenden
TESTE DEIN WISSEN

C=C Dreifachbindung

Lösung anzeigen
TESTE DEIN WISSEN

- interne Dreifachbindungen stabiler

- geringes Vorkommen in der Natur

Lösung ausblenden
TESTE DEIN WISSEN

Hydroborierung

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TESTE DEIN WISSEN

weist anti-Markovnikovorientierung auf

- Bor ist ein Metall geringerer EN und daher ein Elktrophil in Verbindugn mit H

-> allgemeiner formuliert addiert das Elektrophil am H-reicheren C-Atom (Grünker Regel)


syn-Addition

Lösung ausblenden
TESTE DEIN WISSEN

Walden-Inversion

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TESTE DEIN WISSEN

Regenschirm Mechanismus: Inversion der Konfiguration bei dem SN2 Meachnismus (chemischer Deskriptor muss sich nicht zwingend ändern)

Lösung ausblenden
TESTE DEIN WISSEN

Einflüsse auf den Mechanismus: Stärke der Abgangsgruppe "L"

Lösung anzeigen
TESTE DEIN WISSEN

stabile Abgangsgruppe begünstigt SN1

1. Säurestärke begünstigt SN1: nimmt nach unten und nach rechts zu im PSE

2. neutrale L sind gute Abgangsgruppen

Lösung ausblenden
TESTE DEIN WISSEN

Nomenklatur

Lösung anzeigen
TESTE DEIN WISSEN

- Aldehyd: z.B. Methanal

- Keton: z.B. Propanon

=> Aldehyd höhere Priorität

Lösung ausblenden
TESTE DEIN WISSEN

Siedepunkte Ketone& Aldehyde (&Löslichkeit)

Lösung anzeigen
TESTE DEIN WISSEN

- größere Polarität als Ether und Alkane => höhere Siedepunkte

- keine H-Brücken untereinander: Siedepunkte kleiner asl vergleichbare Alkohole


Löslichkeit:

- gute LöMis für Alkohole da Akzeptor für H-Brücken an den freien e- Paaren des Sauerstoffs

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TESTE DEIN WISSEN

Reduktion und Oxidation von Carbonylen

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TESTE DEIN WISSEN

- Reduktion: mit komplexen Hydriden

- Oxidation: mit orgaischen Peroxiden zu Carbonsäureestern

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TESTE DEIN WISSEN

Reaktionstypen

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TESTE DEIN WISSEN

- radikalisch

- ionisch

- konzertiert

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TESTE DEIN WISSEN

Herstellung Alkane

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TESTE DEIN WISSEN

- fraktionierte Destillation von Erdöl

  • atmosphärische Destillation
  • Vakuum-Destillation
  • Cracken (höherer Bedarf an kurzkettigen KWs)
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TESTE DEIN WISSEN

Selektivität bei der radikalischen Halogenierung

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TESTE DEIN WISSEN

- Chemoselektivität: Produktverteilung beeinflusst durch Reaktionsbedingungen und der Konzentration

- Regioselektivität: energetisceh Unterscheide aufgrund leichterer Spaltung von tertiären KWs und statistischer Warscheinlichkeit (primäre KWs haben mehr H-Atome)

  • Selektivität 1° vs 2°: abhängig vom Radikal, Chlor geht sehr viel schneller Bindungen und somit häfiger mit suboptimalen 1°, Bromradikal stabiler und daher mehr an 2°
  • 1° vs 3°: 3° höhere Ausbeute
  • abhängig von der stabilität des Radikals
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Q:

konjugierte Doppelbindungen (Reaktionen der Alkene führt zu Bildung von kon. DB)


A:

werden über Heck-Reaktion gebildet: Grignard-Reaktion mit Edelmetallen

  • Insertion von Edelmetallen in CX= EM haben geringe EN
  • Insertion eines Alkens & Elimineirung von dem Edelmetall


Q:

Herstellung Alkene aus Alkoholen

A:

- nur in saurem Lösungsmittel möglich

- Bildung von Wasser und Alken

Q:

C=C Dreifachbindung

A:

- interne Dreifachbindungen stabiler

- geringes Vorkommen in der Natur

Q:

Hydroborierung

A:

weist anti-Markovnikovorientierung auf

- Bor ist ein Metall geringerer EN und daher ein Elktrophil in Verbindugn mit H

-> allgemeiner formuliert addiert das Elektrophil am H-reicheren C-Atom (Grünker Regel)


syn-Addition

Q:

Walden-Inversion

A:

Regenschirm Mechanismus: Inversion der Konfiguration bei dem SN2 Meachnismus (chemischer Deskriptor muss sich nicht zwingend ändern)

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Q:

Einflüsse auf den Mechanismus: Stärke der Abgangsgruppe "L"

A:

stabile Abgangsgruppe begünstigt SN1

1. Säurestärke begünstigt SN1: nimmt nach unten und nach rechts zu im PSE

2. neutrale L sind gute Abgangsgruppen

Q:

Nomenklatur

A:

- Aldehyd: z.B. Methanal

- Keton: z.B. Propanon

=> Aldehyd höhere Priorität

Q:

Siedepunkte Ketone& Aldehyde (&Löslichkeit)

A:

- größere Polarität als Ether und Alkane => höhere Siedepunkte

- keine H-Brücken untereinander: Siedepunkte kleiner asl vergleichbare Alkohole


Löslichkeit:

- gute LöMis für Alkohole da Akzeptor für H-Brücken an den freien e- Paaren des Sauerstoffs

Q:

Reduktion und Oxidation von Carbonylen

A:

- Reduktion: mit komplexen Hydriden

- Oxidation: mit orgaischen Peroxiden zu Carbonsäureestern

Q:

Reaktionstypen

A:

- radikalisch

- ionisch

- konzertiert

Q:

Herstellung Alkane

A:

- fraktionierte Destillation von Erdöl

  • atmosphärische Destillation
  • Vakuum-Destillation
  • Cracken (höherer Bedarf an kurzkettigen KWs)
Q:

Selektivität bei der radikalischen Halogenierung

A:

- Chemoselektivität: Produktverteilung beeinflusst durch Reaktionsbedingungen und der Konzentration

- Regioselektivität: energetisceh Unterscheide aufgrund leichterer Spaltung von tertiären KWs und statistischer Warscheinlichkeit (primäre KWs haben mehr H-Atome)

  • Selektivität 1° vs 2°: abhängig vom Radikal, Chlor geht sehr viel schneller Bindungen und somit häfiger mit suboptimalen 1°, Bromradikal stabiler und daher mehr an 2°
  • 1° vs 3°: 3° höhere Ausbeute
  • abhängig von der stabilität des Radikals
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