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konjugierte Doppelbindungen (Reaktionen der Alkene führt zu Bildung von kon. DB)
werden über Heck-Reaktion gebildet: Grignard-Reaktion mit Edelmetallen
Herstellung Alkene aus Alkoholen
- nur in saurem Lösungsmittel möglich
- Bildung von Wasser und Alken
C=C Dreifachbindung
- interne Dreifachbindungen stabiler
- geringes Vorkommen in der Natur
Hydroborierung
weist anti-Markovnikovorientierung auf
- Bor ist ein Metall geringerer EN und daher ein Elktrophil in Verbindugn mit H
-> allgemeiner formuliert addiert das Elektrophil am H-reicheren C-Atom (Grünker Regel)
syn-Addition
Walden-Inversion
Regenschirm Mechanismus: Inversion der Konfiguration bei dem SN2 Meachnismus (chemischer Deskriptor muss sich nicht zwingend ändern)
Einflüsse auf den Mechanismus: Stärke der Abgangsgruppe "L"
stabile Abgangsgruppe begünstigt SN1
1. Säurestärke begünstigt SN1: nimmt nach unten und nach rechts zu im PSE
2. neutrale L sind gute Abgangsgruppen
Nomenklatur
- Aldehyd: z.B. Methanal
- Keton: z.B. Propanon
=> Aldehyd höhere Priorität
Siedepunkte Ketone& Aldehyde (&Löslichkeit)
- größere Polarität als Ether und Alkane => höhere Siedepunkte
- keine H-Brücken untereinander: Siedepunkte kleiner asl vergleichbare Alkohole
Löslichkeit:
- gute LöMis für Alkohole da Akzeptor für H-Brücken an den freien e- Paaren des Sauerstoffs
Reduktion und Oxidation von Carbonylen
- Reduktion: mit komplexen Hydriden
- Oxidation: mit orgaischen Peroxiden zu Carbonsäureestern
Reaktionstypen
- radikalisch
- ionisch
- konzertiert
Herstellung Alkane
- fraktionierte Destillation von Erdöl
Selektivität bei der radikalischen Halogenierung
- Chemoselektivität: Produktverteilung beeinflusst durch Reaktionsbedingungen und der Konzentration
- Regioselektivität: energetisceh Unterscheide aufgrund leichterer Spaltung von tertiären KWs und statistischer Warscheinlichkeit (primäre KWs haben mehr H-Atome)
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