OC at TU Braunschweig | Flashcards & Summaries

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TESTE DEIN WISSEN

Polar-protisch

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TESTE DEIN WISSEN

- Heteroatom mit H-Bindung (z.B. Ethanol, Wasser)

- kann theoretisch ein H als Proton abspalten -> Protonierung von Nukleophilen = Abschwächung
- Verteilung der Ladung = Stabilisierung des Carbenium-Ions

- Solvatation durch WBB (H-Brücken)

- nukleophiler Angriff wird erschwert

- fördern Sn1 (Herabsenken der Aktivierungsenergie)


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TESTE DEIN WISSEN
Welche Bindung ist normalerweise energiereicher, eine C-H-Einfach oder eine C=C-Doppelbindung?
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TESTE DEIN WISSEN
Eine C=C-Doppelbindung. (614 kj/mol)
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TESTE DEIN WISSEN

Wie unterscheiden sich Zwischenprodukte von Übergangszuständen?


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TESTE DEIN WISSEN

Zwischenprodukte repräsentieren Energieminima und sind prinzipiell isolierbar,

Übergangszustände repräsentieren Energiemaxima und sind nicht isolierbar.

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TESTE DEIN WISSEN

Wie ist die Dissoziationsenthalpie definiert

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TESTE DEIN WISSEN

Die Reaktionsenthalpie einer Homolyse, Standardreaktionsenthalpie für den Bruch einer Bindung

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TESTE DEIN WISSEN

Ordnen Sie nach steigender Geschwindigkeit von SN2-Reaktionen an

Bromcyclobutan, Bromcyclopropan, Bromcyclohexan, Bromcyclopentan! Begründen

Sie die Zuordnung des am wenigsten reaktiven und des reaktivsten Bromcycloalkans!

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TESTE DEIN WISSEN

3<4<5<6

Der ÜZ ist desto ungünstiger, je stärker die Bindungswinkel von 120° abweichen.

Bei Halocyclohexanen ist der Angriff des Nukleophils aus axialer Richtung sterisch

gehindert, bei Halocyclopentanen nicht. 

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TESTE DEIN WISSEN

Warum reagieren Benzyl- und Allylhalogenide in SN2-Reaktionen noch schneller als Methylhalogenide?

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TESTE DEIN WISSEN

Der sp2-hybridisierte ÜZ wird durch Konjugation des p-Orbitals mit dem bindenden pi-MO stabilisiert. 

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TESTE DEIN WISSEN

Was ist der positiv induktive Effekt (+I -Effekt)? (Polarisation)

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TESTE DEIN WISSEN

Wenn Atome oder funktionelle Gruppen in Kohlenwasserstoffverbindungen überschüssige Elektronen haben, ziehen sie Bindungselektronen einer Atombindung weniger stark an. Sie sind weniger elektronegativ als Wasserstoff und "schieben" die Bindungselektronen sogar zum benachbarten Kohlenstoffatom, sodass diese eine negative Teilladung erhalten.

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TESTE DEIN WISSEN

Wie groß ist die Bindungsdissoziationsenergie der C-H-Bindung von Methan?

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TESTE DEIN WISSEN

440 kJ/mol

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TESTE DEIN WISSEN

Ist n-Pentan bei 20 °C und 1 bar ein Gas?


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TESTE DEIN WISSEN

Nein!

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TESTE DEIN WISSEN

Polar-aprotisch

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TESTE DEIN WISSEN

z.B. Aceton
Komplexierung der Ionen = Trennen der Ladung -> Verstärkung, Ion liegt "nackt"vor, 

begünstigt beide Sn- Reaktionen
werden vorallem bei Sn2 Reaktionen eingesetzt

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TESTE DEIN WISSEN

Was ist eine Meso-Verbindung?

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TESTE DEIN WISSEN

 Bezeichnet den Sonderfall eines Moleküls, das Stereozentren besitzt, aber dennoch achiral ist.

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TESTE DEIN WISSEN

Mesomerer Effekt, allgemeine Definition

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TESTE DEIN WISSEN

Verschiebung der Elektronendichte über ein konjugiertes System / mesomere Grenzustrukturen (Doppelbindung oder freie EP)

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Q:

Polar-protisch

A:

- Heteroatom mit H-Bindung (z.B. Ethanol, Wasser)

- kann theoretisch ein H als Proton abspalten -> Protonierung von Nukleophilen = Abschwächung
- Verteilung der Ladung = Stabilisierung des Carbenium-Ions

- Solvatation durch WBB (H-Brücken)

- nukleophiler Angriff wird erschwert

- fördern Sn1 (Herabsenken der Aktivierungsenergie)


Q:
Welche Bindung ist normalerweise energiereicher, eine C-H-Einfach oder eine C=C-Doppelbindung?
A:
Eine C=C-Doppelbindung. (614 kj/mol)
Q:

Wie unterscheiden sich Zwischenprodukte von Übergangszuständen?


A:

Zwischenprodukte repräsentieren Energieminima und sind prinzipiell isolierbar,

Übergangszustände repräsentieren Energiemaxima und sind nicht isolierbar.

Q:

Wie ist die Dissoziationsenthalpie definiert

A:

Die Reaktionsenthalpie einer Homolyse, Standardreaktionsenthalpie für den Bruch einer Bindung

Q:

Ordnen Sie nach steigender Geschwindigkeit von SN2-Reaktionen an

Bromcyclobutan, Bromcyclopropan, Bromcyclohexan, Bromcyclopentan! Begründen

Sie die Zuordnung des am wenigsten reaktiven und des reaktivsten Bromcycloalkans!

A:

3<4<5<6

Der ÜZ ist desto ungünstiger, je stärker die Bindungswinkel von 120° abweichen.

Bei Halocyclohexanen ist der Angriff des Nukleophils aus axialer Richtung sterisch

gehindert, bei Halocyclopentanen nicht. 

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Q:

Warum reagieren Benzyl- und Allylhalogenide in SN2-Reaktionen noch schneller als Methylhalogenide?

A:

Der sp2-hybridisierte ÜZ wird durch Konjugation des p-Orbitals mit dem bindenden pi-MO stabilisiert. 

Q:

Was ist der positiv induktive Effekt (+I -Effekt)? (Polarisation)

A:

Wenn Atome oder funktionelle Gruppen in Kohlenwasserstoffverbindungen überschüssige Elektronen haben, ziehen sie Bindungselektronen einer Atombindung weniger stark an. Sie sind weniger elektronegativ als Wasserstoff und "schieben" die Bindungselektronen sogar zum benachbarten Kohlenstoffatom, sodass diese eine negative Teilladung erhalten.

Q:

Wie groß ist die Bindungsdissoziationsenergie der C-H-Bindung von Methan?

A:

440 kJ/mol

Q:

Ist n-Pentan bei 20 °C und 1 bar ein Gas?


A:

Nein!

Q:

Polar-aprotisch

A:

z.B. Aceton
Komplexierung der Ionen = Trennen der Ladung -> Verstärkung, Ion liegt "nackt"vor, 

begünstigt beide Sn- Reaktionen
werden vorallem bei Sn2 Reaktionen eingesetzt

Q:

Was ist eine Meso-Verbindung?

A:

 Bezeichnet den Sonderfall eines Moleküls, das Stereozentren besitzt, aber dennoch achiral ist.

Q:

Mesomerer Effekt, allgemeine Definition

A:

Verschiebung der Elektronendichte über ein konjugiertes System / mesomere Grenzustrukturen (Doppelbindung oder freie EP)

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