OC at TU Berlin

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Elektrophil

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Chemoselektivität

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Regioselektivität 
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Diastereoselektivität

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Enantioselektivität

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Stereospezifisch 

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Stereoselektiv
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Unterschied zwischen Zwischenstufe und Übergangszustand

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Was sind Radikale ?

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Wie stellt man Radikale her?

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Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution
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Nucleophil

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Exemplary flashcards for OC at the TU Berlin on StudySmarter:

OC

Elektrophil
Elektronenpaarakzeptor, tiefliegendes LUMO -> Kann bei Reaktion e- leicht aufnehmen

OC

Chemoselektivität
- bevorzugte Reaktion einer FG in Anwesenheit einer anderen 

-bevorzugteAuftreteneiner. Heimischen Reaktion im Vergleich zu anderen Reaktionen 

OC

Regioselektivität 
- bevorzugte Reaktion an einer bestimmten Stelle eines Moleküls 

-> leicht vorhersagbar

OC

Diastereoselektivität
- bevorzugte Reaktion eines Stereoisomers über dem anderen

Bsp: E- Doppelbindung reagiert schneller als eine Z- Doppelbindung

OC

Enantioselektivität
- bevorzugte Bildung eines Produktenantiomer gegenüber dem anderen 

OC

Stereospezifisch 
- beschreibt man eine Reaktion bei der der Mechanismus nur eine mögliche Stereochemie des Produktes zulässt

OC

Stereoselektiv
Reaktionen bei denen der Mechanismus mehrere Produkte zulässt, aber EIN Stereoisomers bevorzugt bildet ( kann zwischen 51:49 oder 0:100 sein)

OC

Unterschied zwischen Zwischenstufe und Übergangszustand
- Zwischenstufe kann isoliert & Charakterisiert werden, Übergangszustand nicht. -> läuft durch EnergieTal, ist mit einem Minimum gekennzeichnet 
- Übergangszustand liegt energetisch am höchsten( Energieberg)

OC

Was sind Radikale ?
- Atome o. Moleküle mit ungeplanten Elektronen
- gehören nicht zu „closed shell“ Verbindungen an
-sind extrem Reaktiv => große Triebkraft im Auffüllen der Schale
- Reagieren mit erstbesten Verbindung
-Lebenszeit kurz
-beeindruckende Selektivität -> Reaktion mit schwächster Bindung im SYstem

OC

Wie stellt man Radikale her?
1) durch Homolyse schwacher Bindungen ( in deer Regel unpoliertere  Bindungen werden gespalten)
-> Verwendung von Radikalstartern
2) Reduktion von Elektronen
- Elektrochemisch: an Anode wird ein e- entzogen, wobei ein Radikal entsteht 
- durch leicht oxidiertere Metalle (Na) : E- kommt dazu vom Metall

Durch andere Radikale
- Substitution, addition,Elimenierung
- Autoxidation (Reaktion mit O2 -> Erzeugung eines C-basierten Radikals) 
-Etherperoxide 

OC

Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution
- Aromat reagiert als Nucleophil & greift Elektrophil an
-> es findet eine Addition statt

OC

Nucleophil
Elektronenpaardonor, hochliegendes HOMO-> e- können bei Reaktion leicht abgegeben werden
-> besitzt nicht bindendes („einsame“) Elektronenpaar oder energetisch hochfliegende pi Bindung ( NU)

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