Kohlenhydrate at LMU München

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a-glykosidische Bindung

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Isomerie

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Konstitutionsisomerie

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Stereoisomerie

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Enantiomere 

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Diastereoisomere 

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Epimere 

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Anomere 

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Intramolekulare Halbacetalbildung

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Anomerie 

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Lacton

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Exemplary flashcards for Kohlenhydrate at the LMU München on StudySmarter:

Kohlenhydrate

a-glykosidische Bindung
offene, helikane Polymere 

Kohlenhydrate

b-glykosidische Bindung
Gerade Stränge 

Kohlenhydrate

Isomerie
Gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Anordnung 

Kohlenhydrate

Konstitutionsisomerie
Die Atome sind in unterschiedlicher Reihenfolge angeordnet
z. B. Dihydroxyaceto und Glycerinaldehyd 

Kohlenhydrate

Stereoisomerie
Die Atome sind in der gleichen Reihenfolge verknüpft, aber räumlich unterschiedlich angeordnet
  • Enantiomere
  • Diastereomere 

Kohlenhydrate

Enantiomere 

  • verhalten sich wie Bild und Spiegelbild 
  • z. B. D-Glycerinaldehyd und L-Glycerinaldehyd 

Kohlenhydrate

Diastereoisomere 

  • verhalten sich nicht wie Bild und Spiegelbild
  • Epimere
  • Anomere

Kohlenhydrate

Epimere 

  • Unterscheiden sich nur an einem asymmetrischen Kohlenstoffatom
  • z. B. D-Glucose und D-Mannose

Kohlenhydrate

Anomere 

  • Unterscheiden sich an dem asymmetrischen Kohlenstoffatom, das durch den Ringschluss entsteht 
  • z. B. a-D-Glucose und b-D-Glucose 

Kohlenhydrate

Intramolekulare Halbacetalbildung
Bei Aldohexosen: Pyranose

Kohlenhydrate

Anomerie 

  • durch Bildung eines zyklischen Halbacetals entsteht ein neues Asymmetriezentrum
  • Man unterscheidet zwei Ringformen
  • a Stellung der OH-Gruppe: unten
  • b Stellung der OH-Gruppe: oben

Kohlenhydrate

Lacton

  • zyklischer Ester
  • Entsteht durch die Oxidation einer Hexose an C1 oder C6
  • sehr stabil

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